1,4-Bistrimethylsilyl-2-methyl-2-butene | 3702-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,4-Bistrimethylsilyl-2-methyl-2-butene
• 英文别名: Trimethyl-(2-methyl-4-trimethylsilylbut-2-enyl)silane；trimethyl-(2-methyl-4-trimethylsilylbut-2-enyl)silane
• CAS: 3702-92-9
• 化学式: C₁₁H₂₆Si₂
• 分子量: 214.498
• InChiKey: VSXNVFHRYDHBRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bistrimethylsilyl-2-methyl-2-butene 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trimethyl-(3-methyl-but-3-enyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Silylation par des chlorosilanes de polyènes conjugués obtention de dérivés monosiliciés y-éthyléniques par scission Si-C

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(73)80025-7
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 天然橡胶 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以68%的产率得到1,4-Bistrimethylsilyl-2-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Generation of metal-free silyl anions from disilanes and fluoride catalyst. Synthetic reactions with aldehydes and 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a043

文献信息

• 1,2-Acyl migration from β-acyl-γ-trimethylsilyl carbenium ion
  作者：Douniazad El Abed、Christiane Santelli-Rouvier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87923-0

  日期：1990.1

  TiCl4 induced rearrangement of α-allyl α'-vinylβ-trimethylsilyl ketones 3c,d,c,g leads to rearranged α-allyl α'-vinyl ketones 4c, d, e or 2-vinylcyclopentanone 9 resulting of an acyl shift with silyl control.

  的TiCl 4诱导的重排α烯丙基α'-vinylβ三甲基甲硅烷酮3C，d，Ç，克导致重排的α烯丙基α'-乙烯基酮4C，d，ë或2- vinylcyclopentanone 9所得甲硅烷酰基移控制。
• Straightforward one-pot stereoselective synthesis of substituted tetrahydrofurans from 1,3-butadienes and aldehydes
  作者：Maryline Roux、Chahinez Aouf、Jean-Luc Parrain、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.034

  日期：2007.6

  and efficient multicomponent reaction involving a double-allylation sequence is reported. In situ generated bimetallic reagents are prepared from disilane 1 and added onto a range of aliphatic aldehydes to afford a direct access to trisubstituted tetrahydrofurans in good to excellent diastereoselectivity (up to 70%).

  报道了涉及双烯丙基化序列的新型且有效的多组分反应。由乙硅烷1制备原位生成的双金属试剂，并添加到一定范围的脂族醛中，从而以良好或优异的非对映选择性（高达70％）直接进入三取代四氢呋喃。
• Synthese nouvelle d'allylcetones par voie organosilicique
  作者：R. Calas、J. Dunogues、J.-P. Pillot、C. Biran、F. Pisciotti、B. Arreguy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80694-4

  日期：1975.2
• Dianions of 2-methyl-2-butene: evidence for the stability of a Y-aromatic species
  作者：Nancy S. Mills、James Shapiro、Mark Hollingsworth

  DOI：10.1021/ja00395a066

  日期：1981.3
• Generation of metal-free silyl anions from disilanes and fluoride catalyst. Synthetic reactions with aldehydes and 1,3-dienes
  作者：Tamejiro Hiyama、Michio Obayashi、Ichiro Mori、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00154a043

  日期：1983.3