octadecane-9,10-diol | 61177-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadecane-9,10-diol
• 英文别名: meso-9,10-Octadecandiol；rac. Octadecan-diol-(9,10)；meso-octadecane-9,10-diol；meso-Octadecan-9,10-diol；(9S,10R)-octadecane-9,10-diol
• CAS: 61177-06-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: CWFGKWQPVBFODR-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.2-131.0 °C
• 沸点：
  348.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octadeca-9Z-ene 在 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 生成 octadecane-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Notes: meso-and dl-9,10-Octadecanediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a609

文献信息

• MeOH or H 2 O as efficient additive to switch the reactivity of allylSmBr towards carbonyl compounds
  作者：Jianyong Li、Qingsheng Niu、Shanchan Li、Yuehao Sun、Qian Zhou、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.091

  日期：2017.3

  aryl ketones mediated by Sm/alkyl halide/MeOH. The results demonstrate that the real reducing species in Sm/alkyl halide/MeOH system should be allylSmBr, and MeOH has elegantly switched the reactivity of allylSmBr from being nucleophilic to being good reductive coupling reagent. Besides, H2O was also found to be a useful additive to realize the pinacol coupling of aliphatic aldehydes and ketones promoted

  烯丙基SmBr（allylSmBr）用MeOH作为助溶剂处理了各种羰基化合物，以进一步了解以前报道的Sm /烷基卤化物/ MeOH介导的芳基酮的还原偶联。结果表明，Sm /卤代烷/ MeOH体系中真正的还原物种应为烯丙基SmBr，并且MeOH很好地将烯丙基SmBr的反应性从亲核性转变为良好的还原偶联剂。此外，还发现H 2 O是实现烯丙基SmBr促进的脂肪醛和酮的频哪醇偶联的有用添加剂。
• Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 81,93
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Epsztein,R.; Holand,S., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 255, p. 2778 - 2780
  作者：Epsztein,R.、Holand,S.

  DOI：——

  日期：——