3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one | 646504-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-methyl-5-allyl-2(5H)-furanone；2(5H)-Furanone, 3-methyl-5-(2-propenyl)-；4-methyl-2-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 646504-95-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FVQKQIVHXIAUBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer N,N-二甲基丙烯基脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(3aR,6aR)-3-methylenehexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes Mediated RadicalCyclizations

  摘要：

  报告中使用吡啶-2-硫酮-N-甲氧基碳酰氧基（=PTOC-OMe，一种碳酸巴顿酯）作为链转移试剂，对二烯烃与邻苯二酚硼烷进行氢硼化反应，然后进行自由基环化。介绍了一种简便的双环δ-亚甲基内酯的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40835
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  将硝基化合物非对映选择性地添加到α，β-不饱和γ-丁内酯中

  摘要：

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.163

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclic Dienol Carbonates: Efficient Route to Enantioenriched γ-Butenolides Bearing an All-Carbon α-Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jeremy Fournier、Oscar Lozano、Candice Menozzi、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201206368

  日期：2013.1.21

  Allyl dienol carbonates (1) served as substrates for the title reaction to afford the furanones 2 in both high yields and high enantioselectivities. These furanones were eventually converted into valuable building blocks including γ‐tertiary and γ‐quaternary furanones (3) as well as β‐quaternary butyrolactones (4). This method was used as a key step in the total synthesis of (−)‐nephrosteranic acid

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。
• Gold-catalyzed cyclization of tert-butyl allenoate: general synthesis of 2,4-functionalized butenolides
  作者：Ji-Eun Kang、Eun-Sun Lee、Sang-Il Park、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.084

  日期：2005.10

  AuCl3 efficiently catalyzes cyclization of tert-butyl allenoates into γ-butenolides. Advantage of directly using allenic ester precursor instead of corresponding acid is demonstrated in the synthesis of a variety of 2,4-disubstituted butenolides. A low catalyst loading and mild reaction condition makes this process an attractive alternative over conventional methods using strong Lewis acids.

  AuCl 3可有效地催化烯丙基叔丁基酯成环丁烯醇内酯的环化反应。在各种2,4-二取代丁烯内酯的合成中证明了直接使用烯丙酸酯前体代替相应酸的优势。与使用强路易斯酸的常规方法相比，低催化剂负载量和适度的反应条件使该方法成为有吸引力的替代方法。
• Organoboranes Mediated RadicalCyclizations
  作者：Philippe Renaud、Barbara Becattini、Cyril Ollivier

  DOI：10.1055/s-2003-40835

  日期：——

  Hydroboration of dienes with catecholborane followed by radical cyclization using pyridine-2-thione-N-methoxycarbonyl­oxy (= PTOC-OMe, a Barton carbonate) as chain transfer reagent is reported. A facile access to a bicyclic α-methylenelactone is described.

  报告中使用吡啶-2-硫酮-N-甲氧基碳酰氧基（=PTOC-OMe，一种碳酸巴顿酯）作为链转移试剂，对二烯烃与邻苯二酚硼烷进行氢硼化反应，然后进行自由基环化。介绍了一种简便的双环δ-亚甲基内酯的制备方法。
• Diastereoselective addition of nitro compounds to α,β-unsaturated γ-butyrolactones
  作者：Giovanni B. Rosso、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.163

  日期：2006.1

  Herein, we report our results on the diastereoselective addition of nitro compounds to α,β-unsaturated γ-butyrolactones, which afforded the corresponding Michael adducts 9–17 in moderate to good yields and good to excellent diastereoisomeric ratio. A one-pot conversion of α,β-unsaturated γ-butyrolactones 7 and 8 to the corresponding trisubstituted keto-γ-butyrolactones 24 and 25 via a tandem Michael–Nef

  在此，我们报道了我们对非对映选择性加成硝基化合物到α，β不饱和γ丁内酯，得到相应的迈克尔加成物的结果9 - 17在中度至良好的产率和良好至优异的非对映异构比例。还描述了通过串联Michael-Nef协议将α，β-不饱和γ-丁内酯7和8一锅转换为相应的三取代的酮-γ-丁内酯24和25。