ethyl 2,6-diphenylisonicotinate | 102078-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-diphenylisonicotinate
• 英文别名: ethyl 2,6-diphenylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 102078-89-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: KKLDWEZQDULUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-diphenylisonicotinate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,6-联苯基异烟酸
  参考文献：
  名称：

  Studies with β-Oxoalkanonitriles: Simple Novel Synthesis of 3-[2,6-Diaryl-4- pyridyl]-3-oxopropanenitriles

  摘要：

  用乙酸铵对 2-氰基-4-氧代-2-(2-氧代-2-芳基乙基)-4-芳基丁酸乙酯 3a,b 进行异芳构化，得到 2,6-二芳基异烟酸乙酯 4a,b。用乙腈处理后者可得到新型的 β-氧代烷硝酸酯 6a,b。6a,b 与苯肼和羟胺反应后，分别得到相应的吡啶基氨基吡唑 8a,b 和吡啶基氨基异噁唑 10a,b。

  DOI：

  10.3390/molecules13123140
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylbutanoate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到ethyl 2,6-diphenylisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Studies with β-Oxoalkanonitriles: Simple Novel Synthesis of 3-[2,6-Diaryl-4- pyridyl]-3-oxopropanenitriles

  摘要：

  用乙酸铵对 2-氰基-4-氧代-2-(2-氧代-2-芳基乙基)-4-芳基丁酸乙酯 3a,b 进行异芳构化，得到 2,6-二芳基异烟酸乙酯 4a,b。用乙腈处理后者可得到新型的 β-氧代烷硝酸酯 6a,b。6a,b 与苯肼和羟胺反应后，分别得到相应的吡啶基氨基吡唑 8a,b 和吡啶基氨基异噁唑 10a,b。

  DOI：

  10.3390/molecules13123140

文献信息

• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• Synthesis of Asymmetrically Substituted Terpyridines by Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Sasa Duric、Fanni D. Sypaseuth、Santina Hoof、Emma Svensson、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201302118

  日期：2013.12.16

  The synthesis of asymmetrically substituted 2,2′:6′,2′′‐terpyridines is reported. First, palladium‐catalyzed CH arylation of pyridine N‐oxides with substituted bromopyridines gave 2,2′‐bipyridine N‐oxides, which were further arylated in a second step to form 2,2′:6′,2′′‐terpyridine N‐oxides. Yields of up to 77 % were obtained with N‐oxides bearing an electron‐withdrawing ethoxycarbonyl substituent

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。
• Heterocycle substituted carboxylic acids
  申请人：Whitehouse Darren

  公开号：US20060122222A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to compounds and pharmaceutically acceptable salts of formula (I): which are useful in the treatment of metabolic disorders related to insulin resistance, leptin resistance, or hyperglycemia. Compounds of the invention include inhibitors of Protein tyrosine phosphatases, in particular Protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B), that are useful in the treatment of diabetes and other PTP mediated diseases, such as cancer, neurodegenerative diseases and the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物和药用可接受盐，这些化合物在治疗与胰岛素抵抗、瘦素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。本发明的化合物包括蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂，特别是蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP-1B），这些化合物在治疗糖尿病和其他PTP介导的疾病，如癌症、神经退行性疾病等方面是有用的。还公开了包括本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Pyridines from α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates and N-Acetyl Enamides
  作者：Jindian Duan、Gaochen Xu、Huan Yan、Sai Zhang、Qinghuan Wu、Kai Guo

  DOI：10.1055/a-1679-7225

  日期：2022.2

  A new method of FeCl2-catalyzed [4+2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with N-acetyl enamides in batch and flow is reported. The current strategy features low-cost catalytic system, use of electron-rich olefins, operational simplicity, and broad substrate scope, thus providing a facile and efficient access to substituted pyridines in moderate to good yields.

  报道了一种 FeCl2 催化 [4+2] α,β-不饱和酮肟乙酸酯与 N-乙酰烯酰胺分批流动的新方法。目前的策略具有低成本催化系统、使用富电子烯烃、操作简单和底物范围广的特点，从而以中等至良好的产率轻松有效地获得取代的吡啶。
• NH₄I-Triggered [4 + 2] Annulation of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates with <i>N</i>-Acetyl Enamides for the Synthesis of Pyridines
  作者：Jindian Duan、Lei Zhang、Gaochen Xu、Heming Chen、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01081

  日期：2020.6.19

  has been developed. The current protocol employs electron-rich enamides as C2 synthons and enables the efficient and straightforward construction of polysubstituted pyridines in moderate to good yields based on metal-free systems. The reaction tolerates a wide range of functional groups and represents an alternate route toward the synthesis of pyridine derivatives.

  已经开发了NH 4 I触发的α，β-不饱和酮肟肟乙酸与N-乙酰基酰胺的正式[4 + 2]环。当前的方案采用富含电子的酰胺作为C2合成子，并且基于无金属体系，能够以中等到良好的产率高效，直接地构建多取代的吡啶。该反应可耐受各种官能团，是合成吡啶衍生物的另一种途径。