2-acetyl-5-nitrobenzimidazole | 2735-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-acetyl-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 1-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 2735-57-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: JZAPHKVAZSZGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-nitrobenzimidazole 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3-di(1H-indol-3-yl)-1-(6-nitro-1Hbenzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中吲哚缩合苯并咪唑查耳酮的绿色环保合成及其抗菌评价

  摘要：

  ZnO纳米粒子催化新型苯并咪唑取代的吲哚衍生物的环保合成方法是，通过乙酰苯并咪唑与吲哚-3-甲醛的简单缩合反应，然后通过迈克尔加成吲哚来实现。ZnO纳米颗粒（NP）催化的反应已使用分步法和单锅法进行，这两种方法均提供了优异的产物收率和更少的在水中的反应时间。所有合成的化合物都通过红外光谱（IR），质子核磁共振谱（Proton NMR），碳13质子核磁共振谱（13 C-NMR）进行了表征，并进行了质量分析并筛选了其对临床菌株的抗菌活性。包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。

  DOI：

  10.1002/jhet.3856
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dinitroaniline 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-acetyl-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型组织蛋白酶 K 抑制剂可在体外阻断破骨细胞并增加斑马鱼的脊椎骨密度†

  摘要：

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra10338k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some novel-3-(5-substituted benzimidazol-2-yl)-5-arylisoxazolines
  作者：Vanga Malla Reddy、Kunduru Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.017

  日期：2010.10

  of 2-acetyl benzimidazoles ( 4a – d ) with different aromatic aldehydes, which in turn were obtained by the oxidation of 2-(α-hydroxy)ethyl benzimidazoles ( 3a – d ) prepared by the reaction of o -phenylenediamines ( 1a – d ) with α-hydroxy propionic acid 2 . The synthesized compounds were characterized by their IR, 1 H NMR and MS analyses. These compounds were screened for their antibacterial and antifungal

  摘要通过1-（1 H-苯并咪唑-2-基）的缩合反应，以优异的收率合成了一系列新的3-（5-取代的苯并咪唑-2-基）-5-芳基异恶唑啉系列（6a – h）。在室温下用羟胺将-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a – h）。这些1-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（取代的苯基）丙-2-烯-1-酮（5a-h）是通过将2-乙酰基苯并咪唑（4a-d）与不同的芳族醛，它们是通过邻苯二胺（1a-d）与α-羟基丙酸2反应制得的2-（α-羟基）乙基苯并咪唑（3a-d）氧化而获得的。合成的化合物通过IR，1 H NMR和MS分析进行表征。
• Synthesis and Evaluation of 2-Chloro-3-[3-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)- 4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]quinolines as Potent Antibacterial Agents
  作者：Indira M. Madawali、Navanath V. Kalyane、E.N. Gaviraj、B. Shivakumar

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21126

  日期：——

  New series of 2-chloro-3-[3-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]quinolines (Va-k) have been synthesized by the reaction of 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one (IVa-k) with hydrazine hydrate which in turn were obtained by the condensation of 1-(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone (III) with different 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes. 1-(6-Nitro-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone was obtained by the oxidation of 1-(6-nitro-1H-benzimidazol- 2-yl)ethanol (II) prepared by the reaction of 4-nitro-1,2-phenylenediamine (I) with 2-hydroxypropanoic acid. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR and mass spectral studies. These compounds were screened for their antibacterial activity by standard methods and found some of them active.

  新系列的 2-氯-3-[3-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)-4、3-(2-氯喹啉-3-基)-1-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)丙-2-烯-1-酮 (IVa-k) 与水合肼反应合成了新系列的 2-氯-3-[3-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)-4, 5-二氢-1H-吡唑-5-基]喹啉 (Va-k)，而这些喹啉又是由 1-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮 (III) 与不同的 2-氯喹啉-3-羰基化合物缩合得到的。由 4-硝基-1,2-苯二胺（I）与 2-羟基丙酸反应制备的 1-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)乙醇（II）经氧化得到 1-(6-硝基-1H-苯并咪唑-2-基)乙酮。合成的化合物通过红外光谱、1H NMR 和质谱研究进行了表征。采用标准方法对这些化合物进行了抗菌活性筛选，发现其中一些化合物具有活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel 4-(1H-Benz[d]imidazol-2yl)-1,3-thiazol-2-amines
  作者：Vanga Malla Reddy、Kunduru Ravinder Reddy

  DOI：10.1248/cpb.58.953

  日期：——

  Gram-positive and Gram-negative bacteria. Some of these hybrids in these series exhibited antibacterial activity comparable to standard Streptomycin and Benzyl penicillin and antifungal activity against Fluconazole. All the newly synthesized compounds were characterized by their spectral data and further used to estimate their ability towards antimicrobial activity.

  一系列新的新颖的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-1,3-噻唑-2-胺5a-d和4-（1H-苯并[d]咪唑-2yl）-3-烷基-通过2-乙酰基苯并咪唑4a-d和2-溴-1-（1-烷基-1H-苯并[d]的环缩合反应合成了2,3-二氢-1,3-噻唑-2-胺8a-d咪唑-2-基）-1-乙酮7a-d分别与硫脲结合，并评估其对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的抗菌和抗真菌活性。这些系列中的某些杂种显示出与标准链霉素和苄青霉素相当的抗菌活性和对氟康唑的抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过其光谱数据进行了表征，并进一步用于评估其抗微生物活性的能力。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 6-(1H-Benz[d]imidazol-2-yl)-8-(5-nitro-2-furyl)-3-(4-pyridyl)-7,8-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines
  作者：Vanga Malla Reddy、Kunduru Ravinder Reddy

  DOI：10.1248/cpb.58.1081

  日期：——

  A new series of novel 6-(1H-benz[d]imidazol-2-yl)-8-(5-nitro-2-furyl)-3-(4-pyridyl)-7,8-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines 8a—d has been synthesized. These compounds were evaluated for their efficiency as antibacterial agents against two Gram-positive and Gram-negative strains of bacteria along with antifungal activity against two fungal organisms. The antibacterial and antifungal activities of the present compounds were not comparable with those of the standard drugs employed. But, however, all the test compounds could exhibit notable activities only at higher concentrations (250, 500 μg/ml). The chemical structures of these compounds were confirmed on the basis of spectral data.

  一系列新型6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-8-(5-硝基-2-呋喃基)-3-(4-吡啶基)-7,8-二氢[1,2 ,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二氮卓8a-d已合成。评估了这些化合物作为针对两种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌剂的效率以及针对两种真菌生物体的抗真菌活性。本发明化合物的抗菌和抗真菌活性与所使用的标准药物不可比。但是，所有测试化合物只有在较高浓度（250、500 μg/ml）下才能表现出显着的活性。这些化合物的化学结构根据光谱数据得到确认。
• Synthesis, characterization, biological evaluation, and computational study of benzimidazole hybrid thiosemicarbazide derivatives
  作者：Prachi T. Acharya、Zeel A. Bhavsar、Divya J. Jethava、Dhanji P. Rajani、Edwin Pithawala、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.4548

  日期：2022.12

  The antimicrobial, anti-tubercular, antimalarial, and antioxidant properties of a series of benzimidazole hybrid thiosemicarbazide derivatives (7a–o) were investigated in vitro. IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and ESI-MS spectra were used to describe and elucidate the synthesized compounds. The majority of the compounds studied have excellent antibacterial and antioxidant properties. In addition, an in silico

  在体外研究了一系列苯并咪唑杂化氨基硫脲衍生物 ( 7a – o )的抗菌、抗结核、抗疟疾和抗氧化特性。IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和 ESI-MS 光谱用于描述和阐明合成的化合物。大多数研究的化合物具有出色的抗菌和抗氧化性能。此外，还进行了计算机调查。通过计算 ADME-Tox 描述符，所有新合成的分子都显示出突出的药代动力学特性，表明这些衍生物可以作为开发一些新型活性药物的基础。还简要描述了 SAR（构效关系）

表征谱图