(+)-(2R,3R)-3,5-Diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 41107-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-3,5-Diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,4,6,-tri-O-acetyl-1-deoxy-D-erythro-hex-1-enopyran-3-ulose；[(2R,3R)-3,5-diacetyloxy-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 41107-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₈
• 分子量: 286.238
• InChiKey: SKJUEFKCHXONMF-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3,5-Diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-<2-(3,6-di-O-acetyl-4-deoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranosyl-2-ulose)-2-propyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-glycosyl compounds via Michael addition of trimethylsilyl enol ethers and enamines to hex-1-enopyran-3-uloses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90876-0
• 作为产物：
  描述：

  Tetra-O-acetyl-β-D-ribo-hexosulose 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(+)-(2R,3R)-3,5-Diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 489 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of new sucrose derivatives via 3-ketosucrose
  作者：Martina Pietsch、Martin Walter、Klaus Buchholz

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84251-5

  日期：1994.2

  3-Ketosucrose (alpha-D-ribo-hexopyranosyl-3-ulose-beta-D-fructofuranoside), obtained from sucrose via microbial oxidation with Agrobacterium tumefaciens, was shown to be an appropriate and versatile synthon for regioselective syntheses. Condensation with hydroxylamine and its derivatives with allyl and benzyl groups leads to the oxime and the corresponding substituted products. By reductive amination

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。
• Chemo-enzymatic three-step conversion of glucose to kojic acid
  作者：Robert Lassfolk、Anu Suonpää、Klara Birikh、Reko Leino

  DOI：10.1039/c9cc07405h

  日期：——

  Kojic acid is an important biomolecule, currently produced by fermentation and having a wide range of potential applications. A faster and more direct chemical route could open the door for its large-scale production and wider utilization in biorefineries. Here we describe an efficient method for the preparation of kojic acid from d-glucose via glucosone by a three-step chemo-enzymatic route.

  曲酸是一种重要的生物分子，目前通过发酵生产，具有广泛的潜在应用。一条更快，更直接的化学路线可能为其大规模生产和在生物精炼厂中更广泛的利用打开大门。在这里，我们描述了一种有效的方法，该方法通过三步化学酶法路线，通过葡糖酮从d-葡萄糖制备曲酸。
• Stereoselektive c-glycosidsynthese durch titan-(iv)-katalysierte addition von silylenolethern an 2-acyloxy-3-keto-glycale
  作者：H. Kunz、J. Weiβmüller、B. Müller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91078-0

  日期：1984.1
• Lichtenthaler, Frieder W.; Roenninger, Stephan; Jarglis, Pan, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1153 - 1162
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Roenninger, Stephan、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——
• Lichtenthaler, Frieder W.; Nishiyama, Shigeru; Weimer, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1163 - 1170
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Nishiyama, Shigeru、Weimer, Thomas

  DOI：——

  日期：——