α-chloro-N-bromoacetamide | 35077-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-chloro-N-bromoacetamide
• 英文别名: N-bromochloroacetamide；chloro-acetic acid bromoamide；Chlor-essigsaeure-bromamid；N-Brom-Chloressigsaeureamid；N-Bromo-2-chloroacetamid；N-bromo-2-chloroacetamide
• CAS: 35077-11-3
• 化学式: C₂H₃BrClNO
• 分子量: 172.409
• InChiKey: SXHNGJPCKLTEDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 密度：
  1.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-N-bromoacetamide 在 1,2-二甲基环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lessard, Jean; Mondon, Martine; Touchard, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 431 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰胺 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到α-chloro-N-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺。烯烃催化不对称氨基羟基化的一般氮源。

  摘要：

  伯羧酰胺的N-溴，N-硫代盐已被证明是烯烃催化不对称氨基羟基化的有效氮源，其行为与母体N-溴代乙酰胺非常相似。α-氯-N-溴乙酰胺是一种特别令人感兴趣的氮源，因为它被官能化用于进一步反应，包括通过硫脲处理而易于脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol000098m
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 环己烯 在 α-chloro-N-bromoacetamide 作用下， 反应 17.0h， 以31%的产率得到氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lessard, Jean; Mondon, Martine; Touchard, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 431 - 450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-monochlorination and N-monobromination of carbamates and carboxamides by sodium hypochlorite and hypobromite
  作者：Carol Bachand、Hughes Driguez、John M. Paton、Daniel Touchard、Jean Lessard

  DOI：10.1021/jo00935a017

  日期：1974.10
• N-Monobromamide: Darstellung durch Bromierung mit ?Dibromisocyanurs�ure?, Eigenschaften
  作者：W. Gottardi

  DOI：10.1007/bf00902165

  日期：——
• Lohray; Bhushan, Vidya; Reddy, G. Jaipal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 161 - 168
  作者：Lohray、Bhushan, Vidya、Reddy, G. Jaipal、Reddy, A. Sekar

  DOI：——

  日期：——
• Driguez,H.; Lessard,J., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 720 - 732
  作者：Driguez,H.、Lessard,J.

  DOI：——

  日期：——
• The addition to olefins of acylamino radicals generated by photochemical decomposition of halogenated n-chloro- and n-bromoacetamides
  作者：D. Touchard、J. Lessard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97459-3

  日期：1971.1