5-((4-fluorophenyl)(hydroxyl)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-fluorophenyl)(hydroxyl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5SR,1'SR)-5-[hydroxy(4-fluorophenyl)methyl]-1H-furan-2(5H)-one；5-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(S)-(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: NMKNSTCDJKGUOF-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 对氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((4-fluorophenyl)(hydroxyl)methyl)furan-2(5H)-one 、 5-((4-fluorophenyl)(hydroxyl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Vinylogous Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes

  摘要：

  一种N-杂环卡宾（NHC）催化的2-（三甲基硅氧基）呋喃与醛的乙烯式醇醛反应已经开发出来，能够在高产率和良好的非对映选择性下提供γ-取代的丁烯内酯。此外，催化剂负载量可降至1摩尔%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258551

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Vinylogous Aldol Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furan and Aldehydes
  作者：Lin He、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0030-1258551

  日期：2010.10

  A N-Heterocyclic carbenes (NHC) catalyzed vinylogous aldol reaction between 2-(trimethylsilyloxy)furan and aldehydes has been developed, providing γ-substituted butenolides in high yields with good diastereoselectivities. Furthermore, the catalyst loading can be reduced to 1 mol%.

  一种N-杂环卡宾（NHC）催化的2-（三甲基硅氧基）呋喃与醛的乙烯式醇醛反应已经开发出来，能够在高产率和良好的非对映选择性下提供γ-取代的丁烯内酯。此外，催化剂负载量可降至1摩尔%。
• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Unactivated γ-Butenolide to Aldehydes
  作者：Yang Yang、Ke Zheng、Jiannan Zhao、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo100946d

  日期：2010.8.6

  The asymmetric direct vinylogous aldol reaction of unactivated γ-butenolide with aldehydes has been developed, giving the corresponding 5-(1′-hydroxy)butenolide derivatives in high yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 83% ee) under mild conditions.

  已开发出未活化的γ-丁烯内酯与醛类的不对称直接乙烯基醛醇缩合反应，可在温和的条件下以高收率（高达93％）和对映选择性（高达83％ee）提供相应的5-（1'-羟基）丁烯醇内酯衍生物。情况。
• Uncatalyzed, Diastereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions on Aqueous Media: Pyrrole vs Furan 2-Silyloxy Dienes
  作者：Claudio Curti、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo101799e

  日期：2010.12.17

  diastereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction is reported, between pyrrole/furan-based dienoxy silanes and aromatic aldehydes on salty water/methanol medium, at almost human body temperature, under ultrasonic irradiation. With pyrrole dienes the reaction is anti-selective, while that of furan dienes is syn-selective. The dual role of water as both reaction medium and promoter is highlighted.

  据报道，在超声波辐射下，几乎在人体温度下，在咸水/甲醇介质中，吡咯/呋喃基二烯氧基硅烷与芳族醛之间发生了第一个未催化的非对映选择性乙烯基Mukaiyama aldol反应。对于吡咯二烯，反应是反选择性的，而呋喃二烯的反应是顺选择性的。强调了水作为反应介质和促进剂的双重作用。
• Diastereoselective Synthesis of <font>γ</font>-Butenolides Catalyzed by Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Guang-Fen Du、Lin He、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1080/00397911.2010.538888

  日期：2012.4.15

  Abstract Potassium tert-butoxide (0.1 mol%) catalyzed a vinylogous Mukaiyama aldol reaction between aromatic and aliphatic aldehydes with 2-(trimethylsilyloxy)furan. The corresponding γ-butenolides were obtained in good yields with good diastereoselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 叔丁醇钾 (0.1 mol%) 催化芳香醛和脂肪醛与 2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃之间的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。以良好的收率和良好的非对映选择性获得了相应的γ-丁烯内酯。图形概要