3-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one | 95412-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 95412-13-8
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: UQGJYOHZAJHXCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以31.7 mg的产率得到3-(4-bromophenyl)-5,5-bis(hydroxymethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化乙烯基 C–H 添加到甲醛：从丙烯酸和 HCHO 合成丁烯内酯

  摘要：

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03095
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 水 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化乙烯基 C–H 添加到甲醛：从丙烯酸和 HCHO 合成丁烯内酯

  摘要：

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03095

文献信息

• A new regioselective synthesis of 3-substituted furan-2(5H)-ones by palladium-catalysed reductive carbonylation of alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02464-2

  日期：1999.1

  or 3-aryl-substituted furan-2(5H)-ones are obtained directly in fair yields by reductive carbonylation of alk-1-ynes in the presence of catalytic amounts of palladium iodide in conjunction with potassium iodide (10 eq.) and water (200 eq.). Simultaneous oxidation of CO to CO2 accounts for the stoichiometry of the process. Reactions are carried out in dioxane under mild conditions (80 °C and 10 atm of

  在催化量的碘化钯和碘化钾的存在下，通过烷基-1-炔的还原羰基化反应，可以以合理的收率直接获得3-烷基或3-芳基取代的呋喃-2（5 H）-一（10） eq。）和水（200 eq。）。CO同时氧化为CO 2构成了该过程的化学计量。反应在温和的条件下（80°C和10 atm一氧化碳）在二恶烷中进行。
• Antifungal 3,5-disubstituted furanones: From 5-acyloxymethyl to 5-alkylidene derivatives
  作者：Petr Šenel、Lucie Tichotová、Ivan Votruba、Vladimír Buchta、Marcel Špulák、Jiří Kuneš、Milan Nobilis、Ondřej Krenk、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.030

  日期：2010.3

  parent furanone structure were therefore prepared and evaluated. In line with the ease of elimination of the substituent from C5, low activities of the 5-alkoxy compounds were observed. On the other hand, their 5-aryloxymethyl congeners were found to be capable of liberating the antifungally active 5-methylene furanone into the testing medium. The antifungal effect of the 5-alkylidene derivatives was

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处
• Rhodium-Catalyzed Sequential Cycloisomerization/Aldol Addition of Cyclopropene Carboxylic Acids with Isatins
  作者：Dan Zhang、Xin Wang、Mengchu Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01957

  日期：2020.7.17

  A unique, rhodium-catalyzed reaction of cyclopropene carboxylic acids with isatins has been developed, which takes place through a trapping process of transient cyclic carboxylic oxonium ylides. This reaction tolerates a wide variety of cyclopropene carboxylic acids and N-protected or unprotected isatins and represents a new, direct strategy to access valuable γ-substituted γ-butenolide architectures

  已经开发出独特的铑催化的环丙烯羧酸与靛红的反应，该反应是通过瞬态环状羧酸氧鎓盐的捕获过程进行的。该反应可耐受多种环丙烯羧酸和N-保护或未保护的isatins，它代表了一种新的直接策略，可在温和的反应条件下以很高的收率获得有价值的γ-取代的γ-丁烯内酯结构，该结构包含羟吲哚部分。
• Chellar, N. S.; Badovskaya, L. A.; Ignatenko, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1775 - 1779
  作者：Chellar, N. S.、Badovskaya, L. A.、Ignatenko, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。