Methyl 5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl carbonate | 673456-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl carbonate
• 英文别名: methyl 5-phenylpenta-2,4-dienyl carbonate
• CAS: 673456-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YDGOPRRKNMSKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl carbonate 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 lithium chloride 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-phenyl-3-vinylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化氰基乙酸烯丙基化反应合成手性均烯丙基腈

  摘要：

  已经开发了通过铱催化的氰基乙酸酯的烯丙基化反应，然后进行Krapcho脱甲氧基羰基化反应，合成手性均烯丙基腈的方法。获得了具有高对映选择性（> 95–99％ee）的各种均烯丙基腈。这些化合物是有用的手性结构单元，因为从腈或末端烯烃开始的进一步合成精细化是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01632
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基化合成手性 1,1,1-三氟-α,α-二取代 2,4-二酮

  摘要：

  三氟甲基酮是重要的酶抑制剂和多功能合成子，可用于制备三氟甲基化杂环和复杂分子。开发了一种在温和条件下通过钯催化的碳酸烯丙基化反应合成手性 1,1,1-三氟-α,α-二取代 2,4-二酮的有效方法。该方法克服了脱三氟乙酰化的主要障碍，可以从简单的底物快速构建手性三氟甲基酮库，收率和对映选择性好，为制药和材料行业的科学家提供了新的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00364

文献信息

• Chemo- and regioselective reductive transposition of allylic alcohol derivatives <i>via</i> iridium or rhodium catalysis
  作者：Rylan J. Lundgren、Bryce N. Thomas

  DOI：10.1039/c5cc07993d

  日期：——

  The selective, catalytic deoxygenation of alcohols remains a persistent challenge in organic synthesis. Pd-catalyzed formate reduction and diazene-mediated reductive transposition are both valuable strategies for the selective deoxygenation of allylic...

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。
• Iridium‐Catalyzed Propenylation Reactions for the Synthesis of 4‐Pyridone Derivatives
  作者：Xue‐dan Bai、Jie Wang、Ying He

  DOI：10.1002/adsc.201801177

  日期：2019.2

  propenylation reaction of allylic carbonates with 4‐hydroxypyridine derivatives. The process efficiently provides 4‐pyridone derivatives with high stereoselectivities under mild conditions. The products could constitute valuable building blocks for the synthesis of natural products and other bioactive molecules. Preliminary mechanistic studies indicated that a tandem allylic substitution/isomerization

  在本文中，我们报道了烯丙基碳酸酯与4-羟基吡啶衍生物的铱催化丙烯基化反应。该方法可在温和条件下有效地提供具有高立体选择性的4-吡啶酮衍生物。这些产物可能构成合成天然产物和其他生物活性分子的有价值的组成部分。初步的机理研究表明，发生了串联烯丙基取代/异构化反应以提供丙烯基化产物。
• Stereodivergent Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Synergistic Cu/Ir Catalysis
  作者：Liang Wei、Qiao Zhu、Shi-Ming Xu、Xin Chang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b12174

  日期：2018.1.31

  Cu/Ir dual catalysis has been developed for the stereodivergent α-allylation of aldimine esters. The method enables the preparation of a series of nonproteinogenic α-amino acids (α-AAs) bearing two contiguous stereogenic centers in high yield with excellent stereoselectivity. All four product stereoisomers could be obtained from the same set of starting materials via pairwise combination of two chiral

  Cu/Ir双催化已被开发用于醛亚胺酯的立体发散α-烯丙基化。该方法能够以高产率和优异的立体选择性制备一系列带有两个连续立体中心的非蛋白原性 α-氨基酸 (α-AAs)。所有四种产物立体异构体都可以通过两种手性催化剂的成对组合从同一组起始材料中获得。值得注意的是，一锅法可以成功应用于双金属 Cu/Ir 配合物的制备，以简化 Cu/Ir 双催化的操作。该方法可进一步用于生物活性吡咯烷衍生物关键中间体的构建和植物生长调节剂(2S,3S)-2-氨基-3-环丙基丁酸的简明合成。
• Pd-catalyzed allylic alkylation of dienyl carbonates with nitromethane with high C-5 regioselectivity
  作者：Xiao-Fei Yang、Xiao-Hui Li、Chang-Hua Ding、Chao-Fan Xu、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c3cc46574h

  日期：——

  A highly regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of dienyl esters with nitromethane has been developed, providing selective access to the C-5 attacked products. The structures of the ligands as well as the steric effect of the substrates are important factors in determining the regiochemical outcome of the reaction.

  研究人员开发了一种高区域选择性的钯催化烯丙基烷基化二烯酯与硝基甲烷的反应，提供了获得 C-5 攻击产物的选择性途径。配体的结构以及底物的立体效应是决定反应的区域化学反应结果的重要因素。
• An Ir/Zn Dual Catalysis for Enantio- and Diastereodivergent α-Allylation of α-Hydroxyketones
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Xiao Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b06156

  日期：2016.9.7

  An Ir/Zn dual catalysis has been developed for the enantio- and diastereodivergent alpha-allylation of unprotected alpha-hydroxyketones under mild conditions, in the absence of any additional base. The cooperative action of a chiral iridium complex derived from phosphoramidites and a chiral Zn-ProPhenol complex is most likely responsible for its high reactivity, excellent enantioselectivity (up to >99% ee), and good diastereoselectivity (up to >20:1 dr). All four product stereoisomers could be prepared from the same set of starting materials and under identical conditions by simple selection of appropriate catalyst combinations.