3-amino-3-(4-oxo-2-phenylamino-4H-thiazol-5-ylidene)-2-cyanopropanoic acid ethyl ester hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(4-oxo-2-phenylamino-4H-thiazol-5-ylidene)-2-cyanopropanoic acid ethyl ester hydrobromide
• 英文别名: ethyl (3E)-3-amino-3-(2-anilino-4-oxo-1,3-thiazol-5-ylidene)-2-cyanopropanoate;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 411.279
• InChiKey: WFNYBZQVTYVJKJ-CALJPSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-bromo-2-cyanopent-2-ene-1,5-dioic acid diethyl ester 、 苯基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-amino-3-(4-oxo-2-phenylamino-4H-thiazol-5-ylidene)-2-cyanopropanoic acid ethyl ester hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  高效合成高度取代的呋喃、噻吩、吡咯和 2-氨基噻唑衍生物

  摘要：

  摘要 氰基乙酸乙酯二聚体 (1) 与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 发生溴化反应，得到 3-氨基-4-溴-2-氰基-戊-2-烯二酸二乙酯 (2)。这种溴代衍生物与碳酸钾、硫化氢钠、芳香胺、硫氰酸铵、硫脲、N-苯基硫脲和氨基硫脲反应，得到高度取代的呋喃、噻吩、吡咯和 2-氨基噻唑衍生物。讨论了机械解释以及结构说明。

  DOI：

  10.1080/00397910701575384

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Substituted Furan, Thiophene, Pyrrole and 2‐Aminothiazole Derivatives
  作者：Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1080/00397910701575384

  日期：2007.12

  ester (2). This bromo derivative reacts with potassium carbonate, sodium hydrogen sulfide, aromatic amines, ammonium thiocyanate, thiourea, N‐phenylthiourea, and thiosemicarbazide to afford highly substituted furan, thiophene, pyrrole, and 2‐aminothiazole derivatives. Mechanistic explanations as well as structure elucidations are discussed.

  摘要 氰基乙酸乙酯二聚体 (1) 与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 发生溴化反应，得到 3-氨基-4-溴-2-氰基-戊-2-烯二酸二乙酯 (2)。这种溴代衍生物与碳酸钾、硫化氢钠、芳香胺、硫氰酸铵、硫脲、N-苯基硫脲和氨基硫脲反应，得到高度取代的呋喃、噻吩、吡咯和 2-氨基噻唑衍生物。讨论了机械解释以及结构说明。