双萘并[2,3-B:2′,3′-F]噻吩并[3,2-B]噻吩 | 935280-42-5

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 双萘并[2,3-B:2′,3′-F]噻吩并[3,2-B]噻吩
• 英文名称: DNTT
• 英文别名: dinaphthothienothiophene；dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene；dinaphtho[2,3-b :2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene；12,24-dithiahexacyclo[11.11.0.02,11.04,9.014,23.016,21]tetracosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-undecaene
• CAS: 935280-42-5
• 化学式: C₂₂H₁₂S₂
• 分子量: 340.469
• InChiKey: CZWHMRTTWFJMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  425-430°C
• 沸点：
  602.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双萘并[2,3-B:2′,3′-F]噻吩并[3,2-B]噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Triethyl-[2-[15-(2-triethylsilylethynyl)-12,24-dithiahexacyclo[11.11.0.02,11.04,9.014,23.016,21]tetracosa-1(13),2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-undecaen-3-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  EP2740735

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 双萘并[2,3-B:2′,3′-F]噻吩并[3,2-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Dinaphtho [2,3- b：2'，3'- f ] thieno [3,2- b ]噻吩（DNTT）衍生物的一般合成

  摘要：

  描述了一种由容易获得的2-甲氧基萘直接合成二萘并[2,3- b：2'，3'- f ]噻吩并[3,2- b ]噻吩（DNTT）衍生物的方法。因此，新开发的DNTT衍生物在蒸汽处理的场效应晶体管中显示出非常高的场效应迁移率，最高可达8 cm 2 V –1 s –1。

  DOI：

  10.1021/ol2010837

文献信息

• FUSED POLYCYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUND, ORGANIC THIN FILM INCLUDING COMPOUND AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING ORGANIC THIN FILM
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20160226005A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  A fused polycyclic heteroaromatic compound represented by Chemical Formula 1A or 1B that has a compact planar structure in which eight or more rings are fused together.

  由化学式1A或1B表示的融合多环杂芳化合物，具有紧凑的平面结构，其中有八个或更多环融合在一起。
• [EN] LEAVING SUBSTITUENT-CONTAINING COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL FORMED THEREFROM, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR AND DISPLAY DEVICE USING THE ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, METHOD FOR PRODUCING FILM-LIKE PRODUCT, PI-<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN SUBSTITUANT PARTANT, MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE FORMÉ À PARTIR DE CE COMPOSÉ, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, TRANSISTOR ORGANIQUE EN COUCHE MINCE ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE UTILISANT LE MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQ
  申请人：RICOH CO LTD

  公开号：WO2011158953A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A leaving substituent-containing compound represented by General Formula (I), wherein the leaving substituent-containing compound can be converted to a compound represented by General Formula (Ia) and a compound represented by General Formula (II), by applying energy to the leaving substituent-containing compound, in General Formulas (I), (Ia) and (II), X and Y each represent a hydrogen atom or a leaving substituent, where one of X and Y is the leaving substituent and the other is the hydrogen atom; Q2 to Q5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group; Q1 and Q6 each represent a hydrogen atom or a monovalent organic group other than the leaving substituent; and among the monovalent organic groups represented by Q1 to Q6, adjacent monovalent organic groups may be linked together to form a ring.

  一种含有离去基团的化合物，其由通用式（I）表示，其中该含有离去基团的化合物可以通过向该含有离去基团的化合物施加能量，转化为通用式（Ia）表示的化合物和通用式（II）表示的化合物，在通用式（I）、（Ia）和（II）中，X和Y分别表示氢原子或离去基团，其中X和Y中的一个是离去基团，另一个是氢原子；Q2至Q5分别表示氢原子、卤素原子或一价有机基团；Q1和Q6分别表示氢原子或除去基团以外的一价有机基团；在Q1至Q6表示的一价有机基团中，相邻的一价有机基团可以连接在一起形成环。
• Heteroacene compound, organic thin film including a heteroacene compound and electronic device including an organic thin film
  申请人：Park Jeong Il

  公开号：US20090043113A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A heteroacene compound, an organic thin film including a heteroacene compound and an electronic device including a thin film are provided. The heteroacene compound is a compound having six rings fused together in a compact planar structure. The compound may be used in an organic thin film and/or applied to electronic devices using a deposition process or a room-temperature solution process.

  提供了一种杂环芳香化合物、包括杂环芳香化合物的有机薄膜以及包括薄膜的电子设备。该杂环芳香化合物是一种具有六个环紧密平面结构融合在一起的化合物。该化合物可以用于有机薄膜，并且可以通过沉积过程或室温溶液过程应用于电子设备。
• [EN] HETEROACENE COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROACÈNE POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014087300A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides compounds of formula (1) wherein o is 1, 2 or 3, p is 0, 1 or 2, n is 0, 1 or 2, m is 0, 1 or 2, and A is a mono-or polycyclic ring system, which may contain at least one heteroatom, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了化合物的公式（1），其中o为1、2或3，p为0、1或2，n为0、1或2，m为0、1或2，而A为单环或多环环系统，可能包含至少一个杂原子，并且包含该化合物作为半导体材料的电子设备。
• NOVEL FUSED POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20100065826A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  In one embodiment of the present invention, a novel fused polycyclic aromatic compound of the present invention is (a) a compound including a benzodichalcogenophenobenzodichalcogenophene (BXBX) skeleton further having an aromatic ring(s) located outside the BXBX skeleton, or (b) a compound including a BXBX skeleton in which a benzene ring is substituted with a heterocyclic ring. The compound can strengthen intermolecular interaction due to greater π electron orbits. This improves an electron field effect mobility of an organic semiconductor device that is manufactured by use of the compound as an organic semiconductor material. Further, since the number of fused rings included in the compound is small, the compound does not cause problems that generally occur in compounds having an extremely large number of fused rings, i.e., poor solubility in solvent and poor atmospheric stability due to high affinity to oxygen. As a result, the fused polycyclic aromatic compound of the present invention can be preferably used as an organic semiconductor material.

  在本发明的一种实施例中，本发明的新型融合多环芳香化合物是(a) 包括苯二卤素苯并二卤素苯并二卤素苯（BXBX）骨架，进一步具有位于BXBX骨架外部的芳香环，或者(b) 包括一个BXBX骨架，在其中苯环被杂环环取代的化合物。该化合物可以通过更大的π电子轨道强化分子间相互作用。这提高了由该化合物作为有机半导体材料制造的有机半导体器件的电子场效应迁移率。此外，由于化合物中包含的融合环数较少，因此该化合物不会引起通常出现在具有极大融合环数的化合物中的问题，即对溶剂的溶解度差和对氧气亲和力高导致的大气稳定性差。因此，本发明的融合多环芳香化合物可作为有机半导体材料优选使用。