6-hydroxyhexyl phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxyhexyl phenylacetate
• 英文别名: phenyl-acetic acid-(6-hydroxy-hexyl ester)；Phenyl-essigsaeure-(6-hydroxy-hexylester)；6-Hydroxyhexyl 2-phenylacetate；6-hydroxyhexyl 2-phenylacetate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: LEEAWPXRCCXLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 、 6-hydroxyhexyl phenylacetate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 NiBr₂(dtbbpy) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到C₂₀H₂₀F₂O₄
  参考文献：
  名称：

  伯醇与酚的可见光驱动脱氢偶联形成芳基羧酸酯

  摘要：

  开发了一种从脂肪族伯醇和酚类中获得芳基酯的制备方法。该反应在环境温度下在可见光照射下进行，无需任何氧化剂或氢受体。具有多种官能团的伯醇成功地与酚类酯化。生成的酯可用作各种羰基化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03017
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 1,6-己二醇 在 盐酸 作用下， 生成 6-hydroxyhexyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Tabenkin et al., Archives of Biochemistry, 1952, vol. 38, p. 43,44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Lewis acid-promoted Pinner reaction
  作者：Dominik Pfaff、Gregor Nemecek、Joachim Podlech

  DOI：10.3762/bjoc.9.179

  日期：——

  Carbonitriles and alcohols react in a Lewis acid-promoted Pinner reaction to carboxylic esters. Best results are obtained with two equivalents of trimethylsilyl triflate as Lewis acid. Good yields are achieved with primary alcohols and aliphatic or benzylic carbonitriles, but the straightforward synthesis of acrylates and benzoates starting with acrylonitrile and benzonitrile, respectively, is similarly possible. Phenols are not acylated under these reaction conditions. The method has been used for the first total synthesis of the natural product monaspilosin. In the reaction of benzyl alcohols variable amounts of amides are formed in a Ritter-type side reaction.

  Carbonitriles和醇在Lewis酸促进的Pinner反应中反应生成羧酸酯。最佳结果是使用两当量的三甲基硅酰三氟甲烷作为Lewis酸。一次醇和脂肪族或苄基腈可以获得良好产率，但使用丙烯腈和苯甲腈分别合成丙烯酸酯和苯甲酸酯也同样可行。苯酚在这些反应条件下不会酰化。该方法已被用于天然产物单孢氨基脂的首次全合成。在苄醇的反应中，会形成不同量的酰胺，这是一种Ritter型的副反应。
• Four acid-catalysed dehydration reactions proceed without interference
  作者：Rio Carlo Lirag、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c4cc02990a

  日期：——

  Four acid-catalysed dehydration reactions can proceed in one pot, simultaneously and without interference, to yield one imine, one acetal (or boronic ester), one ester and one alkene, even though many other cross-products could be conceived. This advanced self-sorting behaviour is attributed to different dehydration rates, brought about by dissimilar electronic properties of starting materials.

  即使可以设想许多其他交叉产物，也可以在一个反应​​釜中同时进行四个酸催化的脱水反应，而不会产生干扰，从而生成一种亚胺，一种乙缩醛（或硼酸酯），一种酯和一种烯烃。这种先进的自选行为归因于不同的脱水速率，这是由起始原料的不同电子特性引起的。
• Visible-Light-Driven Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Phenols Forming Aryl Carboxylates
  作者：Tairin Kawasaki、Tomohiro Tosaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03017

  日期：2021.10.1

  obtaining aryl esters from aliphatic primary alcohols and phenols was developed. The reaction proceeds under the irradiation of visible light at ambient temperature, dispensing with any oxidant or hydrogen acceptor. Primary alcohols having a variety of functional groups are successfully esterified with phenols. The produced esters can be utilized as the precursor of various carbonyl compounds.

  开发了一种从脂肪族伯醇和酚类中获得芳基酯的制备方法。该反应在环境温度下在可见光照射下进行，无需任何氧化剂或氢受体。具有多种官能团的伯醇成功地与酚类酯化。生成的酯可用作各种羰基化合物的前体。
• Tabenkin et al., Archives of Biochemistry, 1952, vol. 38, p. 43,44
  作者：Tabenkin et al.

  DOI：——

  日期：——