2,4-dichloro-6-(furan-2-yl)aniline | 1421504-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(furan-2-yl)aniline
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-(furan-2-yl)aniline
• CAS: 1421504-06-4
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: QKRIDGZWJBUCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(furan-2-yl)aniline 在 盐酸 、 四溴化碳 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.84h， 生成 C₁₅H₁₁BrCl₂N⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  微波介导的IMDAF反应合成缺电子的四氢和二氢咪唑并[1,2-f]菲啶

  摘要：

  首次通过微波介导的方法合成了在菲啶部分上含有吸电子取代基的四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（TIP）和二氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（DIP）。壶内分子Diels-呋喃的Alder反应（IMDAF）和随后的芳构化是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700180
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃三氟硼酸钾 、 2-溴-4,6-二氯苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,4-dichloro-6-(furan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Microwave-Mediated Cyclization of o-Furyl(allylamino)arenes

  摘要：

  A novel and efficient synthesis of phenanthridines and aza analogues is reported. The key step is a microwave-mediated intramolecular Diels-Alder cyclization of o-furyl(allylamino)arenes. In the presence of a catalytic amount of acid, the DA-adduct reacts further to give the dihydrophenanthridines, which easily can be oxidized to fully aromatic compounds by air in the presence of UV light or by DDQ.

  DOI：

  10.1021/jo3027033

文献信息

• Synthesis of Phenanthridine Derivatives Functionalized in the C-Ring by Means of IMDAF Reactions under Microwave or Conventional Heating Conditions
  作者：Håkon Saetren Gulbrandsen、Martin Hennum、Maksim Osheka、Matthew Lovell Read、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201403111

  日期：2014.12

  long as the Diels–Alder adduct contains a hydrogen atom in the 6a-position. Aromatization of the phenanthridine C-ring does not occur when the cyclization is performed under conventional heating conditions. The IMDAF reaction can, under these conditions, lead to Diels–Alder adducts or to phenanthridines with partially saturated and functionalized C-rings, depending on the detailed structure of the starting

  在微波和常规加热条件下，通过邻呋喃基（烯基氨基）芳烃的 IMDAF（呋喃分子内 Diels-Alder 反应）环化合成了在 C 环中官能化的菲啶。反应的结果高度依赖于亲二烯体和芳烃组分的取代模式。5,6-二氢菲啶很容易被氧化成全芳香族菲啶，只要 Diels-Alder 加合物的 6a 位含有氢原子，就可以在微波条件下形成。在常规加热条件下进行环化时，不会发生菲啶 C 环的芳构化。在这些条件下，IMDAF 反应会导致 Diels-Alder 加合物或具有部分饱和和功能化 C 环的菲啶，
• Formation of 8-Hydroxyphenanthridines by Microwave-Mediated IMDAF Reactions; Synthesis Directed towards Lycorine Alkaloids
  作者：Håkon Saetren Gulbrandsen、Halvard Serigstad、Matthew Lovell Read、Ilah Joos、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201901000

  日期：2019.9.22

  8‐Hydroxyphenathridines have been synthesized from N‐propargyl‐ortho‐furylanilines by a one‐pot intramolecular Diels–Alder reaction on furans (IMDAF) reaction and aromatization. N‐Propargyl‐7‐furylindol(in)es also underwent IMDAF cyclization to give (4,5‐dihydro)7H‐pyrrolo[3,2,1‐de]phenanthridin‐9‐ols These are structurally closely related to bioactive lycorine alkaloids.

  通过一锅内呋喃分子内Diels-Alder反应（IMDAF）和芳构化反应，由N-炔丙基-邻-呋喃基苯胺合成了8-羟基苯并吡啶。N-炔丙基-7-呋喃啉（in）也经历了IMDAF环化反应，得到（4,5-二氢）7 H-吡咯并[3,2,1- de ]菲啶-9-醇这些在结构上与生物活性的赖氨酸密切相关生物碱。
• Synthesis of Electron‐Deficient Tetrahydro‐ and Dihydroimidazo[1,2‐ <i>f</i> ]phenanthridines by Microwave‐Mediated IMDAF Reactions
  作者：Håkon Sætren Gulbrandsen、Jessica Lizeth Dominguez Alfaro、Matthew Lovell Read、Lise‐Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201700180

  日期：2017.4.26

  Tetrahydroimidazo[1,2‐f]phenanthridines (TIPs) and dihydroimidazo[1,2‐f]phenanthridines (DIPs) that contain electron‐withdrawing substituents on the phenanthridine moiety have been synthesized for the first time by employing a microwave‐mediated one‐pot intramolecular Diels–Alder reaction of furan (IMDAF) and subsequent aromatization as the key steps.

  首次通过微波介导的方法合成了在菲啶部分上含有吸电子取代基的四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（TIP）和二氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（DIP）。壶内分子Diels-呋喃的Alder反应（IMDAF）和随后的芳构化是关键步骤。
• Synthesis of Phenanthridine Derivatives by Microwave-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Furyl(allylamino)arenes
  作者：Matthew Lovell Read、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1021/jo3027033

  日期：2013.2.1

  A novel and efficient synthesis of phenanthridines and aza analogues is reported. The key step is a microwave-mediated intramolecular Diels-Alder cyclization of o-furyl(allylamino)arenes. In the presence of a catalytic amount of acid, the DA-adduct reacts further to give the dihydrophenanthridines, which easily can be oxidized to fully aromatic compounds by air in the presence of UV light or by DDQ.