2,5-bis-benzoyloxymethyl-furan | 94465-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis-benzoyloxymethyl-furan
• 英文别名: 2,5-bis-benzoyloximethyl-furan；[5-(benzoyloxymethyl)furan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 94465-43-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: ZJXNMOONTZSEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-benzoyloxymethyl-furan 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 [(1S,2R,6S,7R)-7-(benzoyloxymethyl)-3,5-dioxo-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松从生物质中获取具有生物活性的Norcantharidin衍生物的化学物质。

  摘要：

  2,5-二甲酰呋喃（DFF）的还原胺化用于实现从生物衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）到药物的过渡。合成的双（氨基甲基）呋喃被用作构建具有天然存在的生物活性化合物的结构核心的新衍生物的基础。使用一锅法，包括Diels-Alder反应，然后双键加氢，获得了生物来源的抗癌药物降冰片素的类似物。环化过程是非对映选择性的，并导致形成具有内构型的三环产物。与未取代的降冰片乙胺相比，对所得的含三环胺的化合物的细胞氧基分析表明抗癌活性增加。

  DOI：

  10.3390/molecules22122210
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 吡啶 、 乙醚 、 镍 作用下， 75.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2,5-bis-benzoyloxymethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Newth; Wiggins, Research (London), 1950, vol. 3, p. 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Systematic Study of Aromatic‐Ring‐Targeted Cycloadditions of 5‐Hydroxymethylfurfural Platform Chemicals
  作者：Gleb M. Averochkin、Evgeniy G. Gordeev、Matvei K. Skorobogatko、Fedor A. Kucherov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.202100818

  日期：2021.8.9

  quantum chemistry methods. For the first time, a structure-activity relationship was established in furan-yne cycloaddition for a number of different HMF derivatives. Correlations between the activation energy of the cycloaddition stage and the structure of the substrates were established by molecular modeling methods. Analysis of the concerted and stepwise mechanisms of cycloaddition in the singlet and

  已经通过实验和量子化学方法探索了基于 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的平台化学品的呋喃到芳烃 (F2A) 转化过程的反应空间。首次在呋喃-炔环加成反应中建立了许多不同 HMF 衍生物的构效关系。通过分子建模方法建立了环加成阶段的活化能与底物结构之间的相关性。对分子系统的单线态和三线态电子态中环加成的协调和逐步机制进行了分析。与乙炔二甲酸二甲酯反应得到了一系列生物基7-氧杂降冰片二烯。已经研究了所获得的 [4+2] 加合物的各种芳构化方法。路易斯酸催化的重排导致苯酚衍生物的形成，而九羰基二铁的还原导致官能化苯的形成。环加成过程的系统研究揭示了一种分析和预测呋喃底物相对反应性的简单方法。
• Photooxygenation of furans in the presence of trimethylsilyl cyanide. Oxidative cyanation of furans
  作者：Isao Saito、Yueh-Hsiung Kuo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84636-5

  日期：——
• Sensitized Photooxidation of 2,5-Furanyldimethyl Dibenzoate
  作者：Yueh-Hsiung Kuo、Yueh-Hsiung Kuo、Chir-Jeng Shieh

  DOI：10.3987/r-1986-05-1271

  日期：——
• SAITO ISAO; KUO YUEH-HSIUNG; MATSUURA TERUO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 24, 2757-2760
  作者：SAITO ISAO、 KUO YUEH-HSIUNG、 MATSUURA TERUO

  DOI：——

  日期：——