1-(3-硝基苯基)-2-硫脲 | 709-72-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-2-硫脲
• 英文名称: 3-nitrophenylthiourea
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)thiourea；N-(3-nitrophenyl)thiourea；(3-Nitro-phenyl)-thioharnstoff；1-(3-Nitrophenyl)-2-thiourea；(3-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 709-72-8
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00060541
• 分子量: 197.217
• InChiKey: HQEMUQNZGCZHHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  340.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-2-硫脲 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-5-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氯-4H-螺环[氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-的设计，合成及抗菌研究二酮通过酮-亚胺环加成反应

  摘要：

  本研究涉及新型的1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氯-4Hspiro [氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮的合成3-（1,3-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物与氯乙酰氯在三乙胺（TEA）存在下反应的衍生物。该机制涉及通过形成席夫碱的简单酸或碱催化反应，然后通过乙烯酮-亚胺环加成反应进行环化。所有合成的化合物均通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行​​表征。通过Micro Broth Dilution方法检测了合成的衍生物5a-5g对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌菌株的抗菌活性，以测定MIC值。氨苄西林 使用Micro Broth Dilution方法检查合成化合物的抗菌活性的MIC值。发现化合物5a，5b和5c对大肠杆菌（MTCC 442）和铜绿假单胞菌（MTCC 441）

  DOI：

  10.2174/1570178616666190705153224
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 氨 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3-硝基苯基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  一锅制备 氰胺 使用分子碘从二硫代氨基甲酸酯中提取

  摘要：

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。

  DOI：

  10.1039/b914283p

文献信息

• 双三溴代1,3-二吡啶鎓盐基丙烷及其制备方 法、使用方法、回收方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN103992265B

  公开（公告）日：2016-02-24

  双三溴代1,3-二吡啶鎓盐基丙烷及其制备方法、使用方法、回收方法和应用，将1,3-二吡啶基溴代丙烷用水溶解，然后加入溴化钾，待溴化钾溶解后，再加入过一硫酸氢钾复合盐水溶液配成澄清溶液，然后在-10℃～0℃搅拌反应直到析出固体，分离出固体，得到双三溴代1,3-二吡啶鎓盐基丙烷；该产品能够制备异硫氰酸酯、芳香族硫脲或乙酰苯胺。本发明制备方法原料易得，条件温和，反应过程操作简单；双三溴代1,3-二吡啶鎓盐基丙烷不仅能够作为溴代试剂使用，还能够作为有机合成中间体使用，同时提高了反应效率，回收方便且能够循环使用。
• [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127301A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  4-phenyl-N-(phenyl)thiazol-2-amine and 4-(pyridin-3-yl)-N-( phenyl) thiazol-2-amine derivatives and the corresponding thiadiazole, thiophene, oxazole, oxadiazole, imidazole and triazole derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders.

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。
• An efficient synthesis of cyanamide from amine promoted by a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Abdur Rezzak Ali、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.017

  日期：2009.5

  In a one-pot strategy we have achieved an efficient method for the synthesis of organic cyanamides starting from dithiocarbamic acid salts/amines. In this strategy the in situ generated alkyl or aryl isothiocyanates, obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with diacetoxyiodobenzene (DIB) react with aqueous ammonia forming alkyl or aryl thiourea which on subsequent oxidative desulfurization

  在单罐策略中，我们已经获得了一种从二硫代氨基甲酸盐/胺开始合成有机氰胺的有效方法。在这种策略中，原位生成的烷基或芳基异硫氰酸酯是通过将二硫代氨基甲酸盐与二乙酰氧基碘苯（DIB）脱硫而获得的，与氨水反应生成烷基或芳基硫脲，随后再用DIB进行氧化脱硫，从而形成了相应的氰胺。产量。温和的反应条件，较短的反应时间，对环境有益的方案以及所需产物的容易分离，使得本方法学成为制备各种有机氰胺的合适替代方法。
• 4-Pyridylanilinothiazoles That Selectively Target von Hippel−Lindau Deficient Renal Cell Carcinoma Cells by Inducing Autophagic Cell Death
  作者：Michael P. Hay、Sandra Turcotte、Jack U. Flanagan、Muriel Bonnet、Denise A. Chan、Patrick D. Sutphin、Phuong Nguyen、Amato J. Giaccia、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm901457w

  日期：2010.1.28

  recently identified a 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT) with selective cytotoxicity against VHL-deficient renal cells mediated by induction of autophagy and increased acidification of autolysosomes. We report exploration of structure−activity relationships (SAR) around this PAT lead. Analogues with substituents on each of the three rings, and various linkers between rings, were synthesized and tested in

  肾细胞癌 (RCC) 对预后不良的晚期 RCC 的标准治疗无效；因此，晚期 RCC 的治疗代表了未满足的临床需求。von Hippel-Lindau (VHL) 肿瘤抑制基因在大多数 RCC 中发生突变或失活。我们最近发现了一种 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT)，它对 VHL 缺陷的肾细胞具有选择性的细胞毒性，这种毒性是通过诱导自噬和增加自溶酶体的酸化来介导的。我们报告了围绕此 PAT 导联的构效关系 (SAR) 的探索。使用成对的 RCC4 细胞系合成并在体外测试三个环中每个环上具有取代基的类似物以及环之间的各种接头。描述不同化学特征对效力的相对空间贡献的等高线图说明了一个区域，与吡啶环相邻，具有进一步发展的潜力。探索这个域的例子验证了这种方法，并可能为开发这种新的化学型作为 RCC 治疗的靶向方法提供机会。
• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。