anthraceno[2,3-b:7,6-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthraceno[2,3-b:7,6-b']dithiophene
• 英文别名: 6,18-Dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),2,4,7,9,11,14,16,19-nonaene
• 化学式: C₁₈H₁₀S₂
• 分子量: 290.409
• InChiKey: YZHSEXULEKMQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthraceno[2,3-b:7,6-b']dithiophene 、 蒽[2,3-b：6,7-b']二噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,8-diiodoanthraceno[2,3-b:6,7-b']dithiophene 、 2,8-diiodoanthraceno[2,3-b:7,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  一种线形可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其 制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型可溶性含硫原子的并五苯衍生物及其制备方法与应用。该含硫原子的并五苯衍生物的结构式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示。本发明提供的合成路线简洁高效；原料简单易得；合成方法具有普适性，可以推广应用到含各种取代基的线形可溶性含硫原子的并五苯衍生物合成中；该类化合物是具有较大的π-共轭平面，很好的溶解性可用于溶液法制备高迁移率的OFET器件；该类化合物具有较低的最高占用分子轨道能级（HOMO），空气中稳定性好，有利于得到空气中稳定的高迁移率和高开关比的OFET器件；以本发明的实施例线形可溶性含硫原子的并五苯衍生混合物ADT-TES为有机半导体层制备的OFET的迁移率（μ）和开关比较高（μ最高为2.3×10-4cm2V-1s-1，开关比大于104），在OFET中具有一定的应用前景。

  公开号：

  CN103242360B
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2,3-二甲醛 、 1,4-环己二酮 在 hydroxide 、 氢化铝 、 mercury dichloride 、 环己醇 作用下， 生成 anthraceno[2,3-b:7,6-b']dithiophene 、 蒽[2,3-b：6,7-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Morphology, and Field-Effect Mobility of Anthradithiophenes

  摘要：

  The synthesis. thin-film morphology, and hole mobility in thin-film transistors (TFTs) of compounds based on the novel anthradithiophene (ADT) ring system are reported. The parent compound and its 2,8-dihexyl, didodecyl, and dioctadecyl derivatives (DHADT, DDADT, and DOADT, respectively), synthesized via alkylated thiophene dicarboxaldehyde acetals, were investigated. They all form highly ordered polycrystalline vacuum-evaporated films with mobilities as high as 0.15 cm(2)/(V s), as high as has ever been observed for a polycrystalline organic material. DOADT has a mobility of 0.06 cm(2)/(V s) even though 70% of its molecular volume is occupied by hydrocarbon chains. DHADT was cast from solution under atmospheric conditions onto a TFT giving a mobility of 0.01-0.02 cm(2)/(V s), Thus, the alkylated ADTs combine a pentacene-like intrinsic mobility with greater solubility and oxidative stability.

  DOI：

  10.1021/ja9728381

文献信息

• [EN] ANTHRA[2,3-B:7,6B']DITHIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTHRA[2,3-B:7,6-B']DITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012031659A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to novel anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these derivatives.

  这项发明涉及新型蒽[2,3-b:7,6-b']二硫代苯衍生物，其制备方法，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些衍生物的OE器件。
• Solution-processed anthradithiophene–PCBM p–n junction photovoltaic cells fabricated by using the photoprecursor method
  作者：Hiroko Yamada、Yuji Yamaguchi、Ryuta Katoh、Takao Motoyama、Tatsuya Aotake、Daiki Kuzuhara、Mitsuharu Suzuki、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Naoki Aratani、Ken-ichi Nakayama

  DOI：10.1039/c3cc46178e

  日期：——

  P–n junction solar cells based on anthradithiophene (ADT) as a p-type semiconductor were fabricated by using the photoprecursor method in which an α-diketone-type precursor was spin-coated and then transformed to ADT in situ by photoirradiation. Combination with PC71BM as an n-layer material led to 1.54% photoconversion efficiency.

  采用光前驱体法制备了以蒽并噻吩（ADT）为p型半导体的P-n结太阳能电池，其中α-二酮型前驱体被旋涂，然后通过光辐照原位转化为ADT。与 PC71BM 结合作为 n 层材料，光电转换效率为 1.54%。
• Anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene Derivatives and their Use as Organic Semiconductors
  申请人：Wang Changsheng

  公开号：US20130146818A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to novel anthra[2,3-b:7,6-b′]dithiophene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these derivatives.

  本发明涉及新型蒽[2,3-b:7,6-b′]二硫杂苯衍生物，其制备方法，其在有机电子（OE）器件中作为半导体的用途，以及包含这些衍生物的OE器件。
• アントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン誘導体および有機半導体としてのそれらの使用
  申请人：メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

  公开号：JP2013544755A

  公开（公告）日：2013-12-19

  【課題】アントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン誘導体および有機半導体としてのそれらの使用を提供する。【解決手段】本発明は、新規なアントラ［２，３−ｂ：７，６−ｂ’］ジチオフェン誘導体と、それらを調製する方法と、有機電子（ＯＥ：ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ）装置における半導体としてのそれらの使用と、これらの誘導体を含むＯＥ装置とに関する。【選択図】なし

  [问题] 提供蒽[2,3-b:7,6-b']二噻吩衍生物及其作为有机半导体的用途。本发明涉及新型蒽[2,3-b:7,6-b']二噻吩衍生物、其制备方法及其在有机电子设备中作为半导体的用途。这些衍生物的制备方法及其在有机电子（OE）器件中作为半导体的用途，以及含有这些衍生物的 OE 器件。部分图表] 无。
• ANTHRA[2,3-B:7,6-B']DITHIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2603499A2

  公开（公告）日：2013-06-19