(E)-3-(4-methylbenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one | 147937-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylbenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-((Ξ)-4-methyl-benzylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one；3-((Ξ)-4-Methyl-benzyliden)-5-phenyl-3H-furan-2-on；4-Hydroxy-2-<4-methyl-benzyliden>-4-phenyl-but-3-ensaeure-lacton；(3E)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 147937-89-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: INPHSKFPFRVDJE-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylbenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3E)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-5-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL ONE POT SYNTHESIS OF γ-BUTYROLACTONES*

  摘要：

  alpha-Arylidene-gamma-phenyl-Delta(beta,gamma)-butenolides were converted to the respective gamma-butyrolactones in methyl alcohol with sodium borohydride in presence of triethylamine in a single pot.

  DOI：

  10.1081/scc-120006018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((Z)-2-iodo-1-phenylvinyl) 3-(p-tolyl)acrylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(E)-3-(4-methylbenzylidene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  E -3-（芳基亚甲基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成通过碘代炔烃的连续氢酰氧基化-Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  开发了模块化的E -3-（亚芳基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成方法。该方法的特征在于将β-芳基丙烯酸的区域选择性加成到碘乙炔中以提供Z-酰氧基碘烯烃。酰氧基碘代烯烃的立体选择性5 -exo-trig Mizoroki-Heck反应生成目标E -2（3 H）-呋喃酮。该方法被用于天然存在的激酶抑制剂BE-23372M的正式合成中。

  DOI：

  10.1039/c8ob02063a

文献信息

• A General Cyclocarbonylation of Aryl Bromides and Triflates with Acetylenes: Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Alkylidenefuran-2-ones
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101083

  日期：2011.7.11

  Making use of CO: An improved efficient synthesis of 5‐aryl‐3‐alkylidenefuran‐2‐ones has been developed (see scheme). Starting from readily available (hetero)aryl bromides or aryl triflates and alkynes, furanones were produced in good yields through a double carbonylation process. To illustrate the generality of the method more than 25 furanone derivatives were synthesized, including the permethylated

  利用一氧化碳：已开发出一种改进的5-芳基-3-亚烷基呋喃-2-酮的有效合成方法（参见方案）。从容易获得的（杂）芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯和炔烃开始，呋喃酮通过双羰基化过程以高收率生产。为了说明该方法的通用性，合成了25种以上的呋喃酮衍生物，包括全甲基化激酶抑制剂BE-23372M。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• Synthesis of spiro pyrrolidines via formal [3+2] cycloaddition of unusual enones and cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine
  作者：A Amal Raj、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00346-6

  日期：2003.4

  The synthesis of a new class of spiro[tetrahydronaphthalen-one/butenolide]pyrrolidines has been accomplished by the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated by thermal ring opening of cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine with (E)-2-arylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ones and (E)-3-arylidene-5-phenyl-Δ4,5-butenolides. The structures of the products were confirmed by spectroscopic

  新型螺[四氢萘一/丁烯内酯]吡咯烷类化合物的合成是通过顺式-3-苯甲酰基-1-环己基-2-苯基氮丙啶与苯环的热开环生成的偶氮甲碱的1,3-偶极环加成反应完成的。（ê）-2-亚芳基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮和（Ë）-3-亚芳基-5-苯基-Δ 4,5 -butenolides。通过光谱技术以及其中一种产品的单晶X射线分析证实了产品的结构。
• An organocatalytic cis-selective approach to bicyclic δ-lactones
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob01570d

  日期：——

  A new, cis-selective, approach for the synthesis of bicyclic δ-lactones bearing a fused cyclohex-2-en-1-one moiety is described. The strategy utilizes a cascade reactivity of cyclic 1,3-diketones and 3-arylidenefuran-2(3H)-ones with the butenolide-ring-opening reaction enabling the construction of the δ-lactone framework. It benefits from broad scope, high enantioselectivity and excellent cis-diastereoselectivity

  描述了一种新的顺式-选择性的方法，用于合成带有稠合的环己-2--2--1-基部分的双环δ-内酯。该策略利用环状1,3-二酮和3-芳基呋喃-2（3 H）-的级联反应性与丁烯醇内酯开环反应，从而能够构建δ-内酯骨架。它具有广泛的应用范围，高对映选择性和出色的顺-非对映选择性。
• α,β-Unsaturated butenolides in an organocatalytic doubly annulative cascade for the preparation of 3,4-dihydrocoumarins
  作者：Dorota Kowalczyk-Dworak、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c9ob00068b

  日期：——

  A new, organocatalytic doubly annulative cascade utilizing α,β-unsaturated butenolides and imines (derived from salicyl aldehydes and α-amino-γ-lactones) as starting materials is described. The developed strategy is based on two annulative processes: (1) initial [3 + 2]-dipolar cycloaddition allowing for the construction of a pyrrolidine ring; and (2) the butenolide-ring-opening reaction leading to

  描述了一种新的有机催化双环氧化级联反应，该反应以α，β-不饱和丁烯内酯和亚胺（衍生自水杨醛和α-氨基-γ-内酯）为原料。所开发的策略基于两个环形过程：（1）初始的[3 + 2]-偶极环加成反应可构建吡咯烷环；（2）丁烯内酯开环反应导致引入3，4-二氢香豆素骨架。已获得具有优异化学和立体化学效率的目标多环化合物。