methyl (2S)-3-phenyl-2-[4-phenyl-5-(2-phenylethynyl)triazol-1-yl]propanoate | 958752-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-phenyl-2-[4-phenyl-5-(2-phenylethynyl)triazol-1-yl]propanoate
• CAS: 958752-74-4
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 407.472
• InChiKey: RHWULTNESVSLBT-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-phenyl-2-[4-phenyl-5-(2-phenylethynyl)triazol-1-yl]propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-3-phenyl-2-(4-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效选择性HDAC8抑制剂的开发

  摘要：

  通过改变多种化合物的用途，发现了一种新型的，组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）的同工型选择性抑制剂。药物化学的优化导致鉴定出了一种高效（0.8 nM）的HDAC8选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00239
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-phenyl-2-[4-phenyl-5-(2-phenylethynyl)triazol-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  高效选择性HDAC8抑制剂的开发

  摘要：

  通过改变多种化合物的用途，发现了一种新型的，组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）的同工型选择性抑制剂。药物化学的优化导致鉴定出了一种高效（0.8 nM）的HDAC8选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00239

文献信息

• [EN] SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE 8 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 8
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2014116962A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of histone deacetylase 8 (HDAC8). Also described herein are methods of using such HDAC8 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that benefit from inhibition of HDAC8 activity

  本文描述了含有这些化合物的药物组合物，这些化合物抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。本文还描述了使用这种HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗受益于抑制HDAC8活性的疾病或状况。
• Development of a Potent and Selective HDAC8 Inhibitor
  作者：Oscar J. Ingham、Ronald M. Paranal、William B. Smith、Randolph A. Escobar、Han Yueh、Tracy Snyder、John A. Porco、James E. Bradner、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00239

  日期：2016.10.13

  A novel, isoform-selective inhibitor of histone deacetylase 8 (HDAC8) has been discovered by the repurposing of a diverse compound collection. Medicinal chemistry optimization led to the identification of a highly potent (0.8 nM) and selective inhibitor of HDAC8.

  通过改变多种化合物的用途，发现了一种新型的，组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）的同工型选择性抑制剂。药物化学的优化导致鉴定出了一种高效（0.8 nM）的HDAC8选择性抑制剂。