2,5-bis(furan-2-ylmethylene)cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(furan-2-ylmethylene)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2,5-bis(2-furylmethylidene)cyclopentan-1-one；2,5-bis(2-furylmethylidene)cyclopentanone；2,5-Bis(furan-2-ylmethylidene)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD00121541
• 分子量: 240.258
• InChiKey: UIVKNNAQRINTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(furan-2-ylmethylene)cyclopentan-1-one 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 199.84 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1,3-dipentylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Al11.6PO23.7 和 Ru/C 上的糠醛生产环戊酮及其在柴油系列烷烃合成中的应用†

  摘要：

  以水为介质，生物基平台分子糠醛在 Ru/C (0.5 wt%) 和 Al 11.6 PO 23.7催化剂上转化为高价值化学环戊酮，产率良好 (84%)。经过筛选反应条件后，可以通过调节433 K温度下的氢气压力来控制环戊酮和环戊醇的选择性。在此，我们提出了一种布朗斯台德酸和路易斯酸协同催化糠醛转化的新机制。通过Ru/C和Al 11.6 PO 23.7催化的环戊烯酮路线合成环戊酮。此外，以环戊酮为基础，通过C-C偶联反应和加氢脱氧合成了用作碳氢化合物燃料的较高辛烷值环烷烃（>85%选择性）。

  DOI：

  10.1039/c8ra08757a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~159.84 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.03h， 生成 2,5-bis(furan-2-ylmethylene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Al11.6PO23.7 和 Ru/C 上的糠醛生产环戊酮及其在柴油系列烷烃合成中的应用†

  摘要：

  以水为介质，生物基平台分子糠醛在 Ru/C (0.5 wt%) 和 Al 11.6 PO 23.7催化剂上转化为高价值化学环戊酮，产率良好 (84%)。经过筛选反应条件后，可以通过调节433 K温度下的氢气压力来控制环戊酮和环戊醇的选择性。在此，我们提出了一种布朗斯台德酸和路易斯酸协同催化糠醛转化的新机制。通过Ru/C和Al 11.6 PO 23.7催化的环戊烯酮路线合成环戊酮。此外，以环戊酮为基础，通过C-C偶联反应和加氢脱氧合成了用作碳氢化合物燃料的较高辛烷值环烷烃（>85%选择性）。

  DOI：

  10.1039/c8ra08757a

文献信息

• Continuous Microflow Synthesis of Fuel Precursors from Platform Molecules Catalyzed by 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  作者：Tao Shen、Jingjing Tang、Chenglun Tang、Jinglan Wu、Linfeng Wang、Chenjie Zhu、Hanjie Ying

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00141

  日期：2017.6.16

  a recyclable and highly efficient organic base catalyst for the aldol condensation of furfural with carbonyl compounds, and the selectivity of mono- or difuryl product can be easily regulated by adjusting the molar ratio of substrates. By means of flow technique, a shorter reaction time, satisfactory output, and continuous preparation are achieved under the present procedure, representing a significant

  据报道，首次从生物基平台分子连续合成C 8 -C 16烷烃燃料前体。发现TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）是糠醛与羰基化合物的羟醛缩合反应以及单或二呋喃基的选择性的可回收且高效的有机碱催化剂。通过调节底物的摩尔比，可以轻松调节产品。通过流动技术，在本方法下可实现更短的反应时间，令人满意的产量和连续制备，这表明在相应的间歇反应条件上有明显的进步。
• Sulfuric Acid-modified PEG-6000 (PEG-SO<sub>3</sub>H): An Efficient, Bio-degradable and Reusable Catalyst for Synthesis of α, α' bis(arylidene) Cycloalkanones Under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad A. Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.2174/1570178611310030004

  日期：2013.4.1

  A green and efficient method for synthesis of α,α'  -bis (arylidene) cycloalkanones, starting from aromatic aldehydes in reaction with ketones using sulfonated polyethylene glycol 6000 (PEG-SO3H) as a stable, reusable and biodegradable catalyst under solvent-free conditions at 80 °C is described. The use of a nontoxic, inexpensive, easily available and recyclable catalyst makes this protocol practical

  一种绿色高效的合成α，α'??的方法 描述了一种双（亚芳基）环烷酮，它是在80℃无溶剂条件下，使用磺化聚乙二醇6000（PEG-SO 3 H）作为稳定，可重复使用和可生物降解的催化剂，从芳族醛与酮反应制得的。使用无毒，便宜，易于获得和可回收的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。
• Diarylidenecyclopentanone derivatives as potent anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Nitesh Tamang、Gayathri Ramamoorthy、Mayank Joshi、Angshuman Roy Choudury、Siva Kumar B.、Nageswara Rao Golakoti、Mukesh Doble

  DOI：10.1007/s00044-020-02578-5

  日期：2020.9

  Cancer is often associated with chronic inflammation. In order to develop potential anticancer and anti-inflammatory agents a series of 26 diarylidenecyclopentanones (DACPs) Ia–Iv, II, III, and IV were synthesized. Five of the synthesized DACPs are novel (Ih, Ij, Ik, Is, and Iv), derivative Iv was characterized using single-crystal X-ray diffraction study. All the synthesized derivatives were tested

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。
• Production of renewable long-chained cycloalkanes from biomass-derived furfurals and cyclic ketones
  作者：Qiying Liu、Caihong Zhang、Ning Shi、Xinghua Zhang、Chenguang Wang、Longlong Ma

  DOI：10.1039/c8ra01723a

  日期：——

  from biomass-derived furfural species (furfural and 5-hydroxymethylfurfural) and cyclic ketones (cyclopentanone and cyclohexanone) via aldol condensation, followed by hydrogenation to saturate the CC and CO bonds, and hydrodeoxygenation to remove oxygen atoms. The aldol condensation of the furfural species with cyclic ketones was catalyzed by NaOH and the target condensation intermediates were obtained

  从木质纤维素生物质中开发可再生的长链环烷烃具有重要意义，因为它可以提供巨大的资源储存、在航空/柴油燃料中的广泛应用以及减少 CO 2排放。在本文中，碳链长度为 13-18 的环烷烃由生物质衍生的糠醛物质（糠醛和 5-羟甲基糠醛）和环酮（环戊酮和环己酮）通过羟醛缩合制备，然后加氢使 C C 和 C饱和O键和加氢脱氧以去除氧原子。NaOH 催化糠醛与环酮的羟醛缩合反应，在室温（30 ℃）下以短反应时间（40 分钟）获得目标缩合中间体，收率超过 90%。以无定形磷酸锆与Pd/C结合为催化剂，在最佳条件下制备液态环烷烃，收率为76%。当重新使用组合的固体催化剂时，目标产物在第二次运行后减少，但初始产率可以通过对废磷酸锆的重新煅烧得到很大程度的恢复。考虑到环戊酮和环己酮可以很容易地分别由糠醛（源自半纤维素）和苯酚（源自木质素）生产，
• Synthesis of C₁₅ and C₁₀ fuel precursors with cyclopentanone and furfural derived from hemicellulose
  作者：Wei Wang、Xiaohui Ji、Hongguang Ge、Zhizhou Li、Guanghui Tian、Xianzhao Shao、Qiang Zhang

  DOI：10.1039/c7ra02396k

  日期：——

  Fuel precursors 2,5-bis(2-furylmethylidene)cyclopentanone (F2Cp) and 2-(2-furylmethylidene)cyclopentanone (FCp) were obtained through aldol condensation of cyclopentanone and furfural over solid acid catalysts under solvent-free conditions. Nafion exhibited the best performance among the investigated catalysts (Nafion, Amberlyst-15, Amberlyst-36, H-USY, ZSM-5, H-β, and SiO2/Al2O3). Under optimized

  燃料前体2,5-双（2-呋喃基亚甲基）环戊酮（F 2 Cp）和2-（2-呋喃基亚甲基）环戊酮（FCp）通过环戊酮和糠醛在固体酸催化剂上无溶剂条件下醛醇缩合得到。在研究的催化剂（Nafion，Amberlyst-15，Amberlyst-36，H-USY，ZSM-5，H-β和SiO 2 / Al 2 O 3）中，Nafion表现出最佳性能。在优化条件下，F 2 Cp和FCp的产率分别为37.48％和23.77％。F 2的选择性Cp和FCp分别为50.74％和32.18％。Nafion表现出良好的稳定性，并且在4次运行中没有失​​活。同时，在反应过程中还产生了一定量的腐殖质。还提出了环戊酮与糠醛的醛醇缩合反应机理和腐殖质的形成机理。