2-(呋喃-2-基亚甲基)环戊酮 | 55275-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基亚甲基)环戊酮
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethylene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-furylmethylidene)cyclopentanone；2-(2-furylmethylene)cyclopentanone；2-furfurylidenecyclopentanone；2-furfurylidene-cyclopentanone；2-Furfuryliden-cyclopentanon；2-<2>Furfuryliden-cyclopentanon-(1)；2-Furan-2-ylmethylene-cyclopentanone；2-(furan-2-ylmethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 55275-75-7；136118-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PBWBXZYCANWCGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  284.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)环戊酮 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(Furan-2-ylmethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Carbamoyloximes as novel non-competitive mGlu5 receptor antagonists

  摘要：

  Hit-to-lead optimization of a HTS hit led to new carbamoyloxime derivatives. After identification of an advanced hit (8d) the CYP enzyme inhibitory activity of this class of compounds was successfully eliminated. Systematic exploration of different parts of the advanced hit led us to some promising lead compounds with mGluR5 affinities comparable to that of MPEP. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.075
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(呋喃-2-基亚甲基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• Intramolecular heterocyclization of α,β-unsaturated ketone thiosemicarbazones
  作者：I. N. Klochkova、A. A. Anis’kov

  DOI：10.1134/s1070428009010205

  日期：2009.1

  Intramolecular heterocyclization of thiosemicarbazones derived from α,β-enones under acid activation of one nucleophilic center afforded previously unknown 2-(2-arylethenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The transformation involves the thiol tautomer of thiosemicarbazone without participation of the conjugated carbon-carbon double bond.

  在一个亲核中心的酸活化下，由α，β-烯酮衍生的硫代半咔唑的分子内杂环化提供了以前未知的2-（2-芳基乙烯基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。该转化涉及硫半脲的巯基互变异构体，而没有共轭碳-碳双键的参与。
• Ultrasound mediation for efficient synthesis of monoarylidene derivatives of homo- and heterocyclic ketones
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mehdieh Samianifard、Akram Shamloo、Masoomeh Padyab、A. Wahid Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.11.004

  日期：2013.5

  high yield synthesis of monoarylidene derivatives of cyclic systems directly from the reaction of ketone with various aldehydes under solvent-free conditions. Reactions took place rapidly in the presence of catalytic amounts of pyrrolidine, while no significant formation of the undesired bis by-products was observed. Moreover, the procedure was applicable to both homo- and heterocyclic ketones.

  超声辐射直接从酮与各种醛在无溶剂条件下的反应中直接有效地用于高产率合成环状系统的单亚芳基衍生物。在催化量的吡咯烷存在下，反应迅速进行，而未观察到明显形成不希望的双副产物。而且，该方法适用于均和杂环酮。
• Synthesis of C₁₅ and C₁₀ fuel precursors with cyclopentanone and furfural derived from hemicellulose
  作者：Wei Wang、Xiaohui Ji、Hongguang Ge、Zhizhou Li、Guanghui Tian、Xianzhao Shao、Qiang Zhang

  DOI：10.1039/c7ra02396k

  日期：——

  Fuel precursors 2,5-bis(2-furylmethylidene)cyclopentanone (F2Cp) and 2-(2-furylmethylidene)cyclopentanone (FCp) were obtained through aldol condensation of cyclopentanone and furfural over solid acid catalysts under solvent-free conditions. Nafion exhibited the best performance among the investigated catalysts (Nafion, Amberlyst-15, Amberlyst-36, H-USY, ZSM-5, H-β, and SiO2/Al2O3). Under optimized

  燃料前体2,5-双（2-呋喃基亚甲基）环戊酮（F 2 Cp）和2-（2-呋喃基亚甲基）环戊酮（FCp）通过环戊酮和糠醛在固体酸催化剂上无溶剂条件下醛醇缩合得到。在研究的催化剂（Nafion，Amberlyst-15，Amberlyst-36，H-USY，ZSM-5，H-β和SiO 2 / Al 2 O 3）中，Nafion表现出最佳性能。在优化条件下，F 2 Cp和FCp的产率分别为37.48％和23.77％。F 2的选择性Cp和FCp分别为50.74％和32.18％。Nafion表现出良好的稳定性，并且在4次运行中没有失​​活。同时，在反应过程中还产生了一定量的腐殖质。还提出了环戊酮与糠醛的醛醇缩合反应机理和腐殖质的形成机理。
• Enhancing β-hydroxy ketone selectivity in the aldol condensation of furfural and acetone over N–B–O sites in calcined boron nitride
  作者：Tianyu Deng、Binhang Yan

  DOI：10.1039/d2gc02243e

  日期：——

  tan-2-one (FAc-OH) with a high selectivity. Two types of oxygen-substituted nitrogen defect sites over air-calcined BN were convincingly identified and successfully correlated with the corresponding catalytic performance for aldol condensation with and without dehydration. A B-centered Lewis acid-catalyzed mechanism was proposed, where the N–B–O sites can selectively produce the β-hydroxy ketone for

  控制醛醇缩合同时抑制脱水以提供 β-羟基酮是一种获得手性醇的潜在且有前景的合成方法。然而，这种策略仅在均相过程中效果很好，并且在大多数异相系统中，β-羟基酮的进一步脱水不可抑制地发生。在这项工作中，发现在空气中高温煅烧的本质惰性 BN 能够催化生物质衍生的糠醛和丙酮的羟醛缩合，得到水合 4-(furan-2-yl)-4-hydroxybutan-2-一种（FAc-OH）具有高选择性。空气煅烧 BN 上的两种氧取代的氮缺陷位点被令人信服地识别出来，并成功地与相应的催化性能相关联，在有和没有脱水的情况下进行醛醇缩合。提出了一种以 B 为中心的路易斯酸催化机制，其中 N-B-O 位点可以选择性地产生 β-羟基酮进行醛醇缩合，而 β-羟基酮更可能在 O-B-O 处进一步脱水网站。两个不同活性位点的受控合成提供了一种有效的方法来改变由羟醛缩合产生的脱水和水合产物的分布。
• Maccioni; Marongiu, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 557,559, 564
  作者：Maccioni、Marongiu

  DOI：——

  日期：——