(2-溴-苯基)-(3-甲氧基-苯基)-甲醇 | 634152-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-苯基)-(3-甲氧基-苯基)-甲醇
• 英文名称: (2-Bromo-phenyl)-(3-methoxy-phenyl)-methanol
• 英文别名: (2-Bromophenyl)(3-methoxyphenyl)methanol；(2-bromophenyl)-(3-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 634152-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: RAROXVDEVSSDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-苯基)-(3-甲氧基-苯基)-甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-溴-3’-甲氧基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的二芳基和芳基杂芳基酮的不对称硅氢加成反应：在对苯二酚和新贝诺定的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200379
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-溴-苯基)-(3-甲氧基-苯基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  The transition-metal-catalyst-free oxidative homocoupling of organomanganese reagents prepared by the insertion of magnesium into organic halides in the presence of MnCl₂·2LiCl

  摘要：

  有机锰试剂的氧化自偶联在一个锅中进行，无需额外的过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob01235f

文献信息

• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Selective serotonin receptor antagonists and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232872A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Spiro[9,10-dihydroanthracene]-9,3′-pyrrolidine (SPAN) and derivatives thereof are provided as selective serotonin receptor antagonists. The compounds are selective, high affinity antagonists of 5-HT 2 serotonin receptors. The compounds are useful as antidepressant and antianxiety agents.

  Spiro[9,10-二氢蒽]-9,3'-吡咯烷（SPAN）及其衍生物被提供为选择性5-羟色胺受体拮抗剂。这些化合物是5-HT2 5-羟色胺受体的选择性、高亲和力拮抗剂。这些化合物可用作抗抑郁和抗焦虑药物。
• Synthesis of 1,3-Diaryl-2-methoxyindenes by Hydriodic Acid–Catalyzed Cyclization of Aryl[2-(1-aryl-2-methoxyvinyl)phenyl]methanols
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuu Shirai、Toshiyuki Nagaoka、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1080/00397910802669375

  日期：2009.7.21

  two-step method for the synthesis of 1,3-diaryl-2-methoxyindenes from 1-(1-aryl-2-methoxyvinyl)-2-bromobenzenes has been developed. Thus, the reaction of 2-(1-aryl-2-methoxyvinyl)phenyllithiums, generated in situ by halogen–lithium exchange between 1-(1-aryl-2-methoxyvinyl)-2-bromobenzenes and butyllithium, with aromatic aldehydes gives aryl[2-(1-aryl-2-methoxyvinyl)phenyl]methanols, which in turn are treated

  摘要 开发了一种从 1-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)-2-溴苯合成 1,3-二芳基-2-甲氧基茚的高效两步法。因此，通过 1-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)-2-溴苯和丁基锂之间的卤素-锂交换原位生成的 2-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)苯基锂与芳香醛反应生成芳基[2-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)苯基]甲醇，然后用催化量的浓氢碘酸处理，以合理的产率得到相应的1,3-二芳基-2-甲氧基茚。