2-amino-4,5-dihydro-4-(2-bromophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 326919-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-4-(2-bromophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-bromophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-bromophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 326919-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 395.212
• InChiKey: BLFPNXIXUPFMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-(2-bromophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到C₁₈H₁₁BrO₄
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 邻溴苯甲醛 、 丙二腈 在 Zn(II)-salicylaldehyde Schiff base complex anchored on silica-coated CaO nanoparticles 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-4-(2-bromophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO2 上：一种用于绿色合成 4H-吡喃的杂化纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.6394

文献信息

• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• High-efficient synthesis of 2-imino-2H-chromenes and dihydropyrano[c]chromenes using novel and green catalyst (CaO@SiO2@AIL)
  作者：Fatemeh Sameri、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1007/s11164-020-04295-5

  日期：2021.2

  recyclable heterogeneous ionic liquid catalyst was synthesized. Catalytic activity of the CaO@SiO 2 @AIL hybrid nanoparticles was investigated for synthesis of the pharmaceutically valuable 2-imino-2 H- chromene and dihydropyrano[ c ]chromene derivatives. A wide range of amines and aromatic aldehydes containing either electron-withdrawing or electron-donating substituent were examined using optimized conditions

  在这项工作中，1,3,5,7-四氮杂金刚烷-1-氯化铵（AIL）功能化二氧化硅包覆的氧化钙杂化纳米催化剂（CaO@SiO 2 @AIL）作为一种新型、高效、绿色和可回收的非均相离子液体催化剂被合成了。研究了 CaO@SiO 2 @AIL 杂化纳米粒子的催化活性，用于合成具有药学价值的 2-亚氨基-2 H-色烯和二氢吡喃[c]色烯衍生物。使用优化的条件检查了各种含有吸电子或给电子取代基的胺和芳香醛，以生产所需的产品。2-亚氨基-2 H-色烯在无溶剂条件下合成，二氢吡喃[c]色烯在绿色条件下在水性介质中制备，反应时间短、收率高、后处理简单。通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、扫描电子显微镜、能量色散X射线光谱、WDS图扫描、热重和元素分析来考虑核/壳杂化纳米颗粒的结构确认和表面性质。这种 IL 负载的多相纳米催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低其性能。
• 离子液体促进的一锅法合成4H-吡喃并香豆素衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110156809A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种离子液体促进的一锅法合成4H‑吡喃并香豆素衍生物的方法，以4‑羟基香豆素、芳香醛类化合物和丙二腈为反应底物，以功能化离子液体为催化剂，于室温搅拌反应0.5‑12h制得目标产物4H‑吡喃并香豆素衍生物。本发明所用离子液体催化剂制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；一锅法制备4H‑吡喃并香豆素衍生物的方法反应条件温和，无需添加溶剂等助剂，原子经济性高；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求；此催化体系的操作及后处理过程简单；离子液体催化剂可以方便的回收使用。因此该方法是工业化合成4H‑吡喃并香豆素衍生物的首选方法。
• Highly efficient three-component, one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Hong-Juan Wang、Jie Lu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1007/s00706-010-0383-4

  日期：2010.10

  AbstractAn efficient and convenient method for synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives by one-pot, three-component reaction of aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin in the presence of a catalytic amount of hexamethylenetetramine is reported. A variety of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives were obtained in high to excellent yields within short times. Graphical abstract

  摘要据报道，在催化量的六亚甲基四胺存在下，通过醛，丙二腈和4-羟基香豆素的一锅三组分反应，合成二氢吡喃并[3,2- c ]亚甲基苯衍生物的有效方法。在短时间内以高产率至优异产率获得了多种二氢吡喃并[3，2- c ]亚甲基苯衍生物。 图形概要
• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。