2-溴-6-乙烯基吡啶 | 931582-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-乙烯基吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-vinylpyridine
• 英文别名: 2-bromo-6-ethenylpyridine
• CAS: 931582-13-7
• 化学式: C₇H₆BrN
• 分子量: 184.035
• InChiKey: DACJHPBNJLHAGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-乙烯基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 AD-mix α 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(7-(6-(1,2-dihydroxyethyl)pyridin-2-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,5-tetrahydro-4H-benzo[e][1,4]diazepin-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl azacycles as novel sodium channel blockers

  摘要：

  We have identified a new series of N-aryl azacycles as sodium channel blockers, which showed good potency on Na(v)1.7 in FLIPR-based and electrophysiological functional assays. Analogs from this series possessed selectivity over hERG, reasonable oral exposure in rat PK studies and are predicted to have limited CNS penetration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-溴-2-吡啶)-1-乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-溴-6-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Multifaceted chelating μ-(η³:η³-antifacial)-(cis-C₄R₂H₂) coordination motif in binuclear complexes

  摘要：

  一种新颖的μ-C₄R₂H₂核心结构（由一种前所未有的氧化还原中性的C(sp²)–C(sp²)偶合过程形成）展示了可调配的配位并容纳不同金属尺寸，足够坚固以促进双金属位点上的有趣催化反应性。

  DOI：

  10.1039/c6cc05535d

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.9.299

  日期：——

  An efficient method for the copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent has been developed. The reactions proceeded smoothly to give trifluoromethylated alkenes in good to excellent yields. The results provided a versatile approach for the construction of Cvinyl-CF3 bonds without using prefunctionalized substrates.

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• PYRIDINES AND PYRIMIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20170008882A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure provides pyridines and pyrimidines of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein A, G, W 1 , W 2 , W 3 , and R 5 are defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides uses of the compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. In certain embodiments, Compounds of the present disclosure are useful for treating pain. In another embodiment, Compounds of the present disclosure are useful for treating a disorder responsive to blockade of sodium channels, or alleviating symptoms of the disorder.

  本公开提供了Formula I的吡啶和嘧啶以及其药用可接受的盐和溶剂化合物：其中A、G、W1、W2、W3和R5如规范中所述。本公开还提供了Formula I化合物及其药用可接受的盐和溶剂的用途。在某些实施例中，本公开的化合物对治疗疼痛有用。在另一实施例中，本公开的化合物对治疗对钠通道阻滞有反应的疾病，或缓解该疾病的症状有用。
• [EN] PYRIDINES AND PYRIMIDINES AND USE THEREOF<br/>[FR] PYRIDINES ET PYRIMIDINES, ET LEUR UTILISATION
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015112801A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present disclosure provides pyridines and pyrimidines of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein A, G, W1, W2, W3, and R5 are defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides uses of the compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. In certain embodiments, Compounds of the present disclosure are useful for treating pain. In another embodiment, Compounds of the present disclosure are useful for treating a disorder responsive to blockade of sodium channels, or alleviating symptoms of the disorder.

  本公开提供了式I的吡啶和嘧啶以及其药用可接受的盐和溶剂化合物：其中A、G、W1、W2、W3和R5的定义如规范中所述。本公开还提供了式I化合物及其药用可接受的盐和溶剂的用途。在某些实施例中，本公开的化合物对治疗疼痛有用。在另一实施例中，本公开的化合物对治疗对钠通道阻滞有反应的疾病，或者缓解该疾病的症状有用。
• Ruthenium catalyzed β-selective alkylation of vinylpyridines with aldehydes/ketones <i>via</i> N₂H₄ mediated deoxygenative couplings
  作者：Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc06586b

  日期：——

  aldehyde/ketones via N2H4 mediated deoxygenative couplings. Compared with one-electron umpolung of carbonyls to alcohols, this two-electron umpolung strategy realized reductive deoxygenation targets, which were not only applicable to the regioselective alkylation of a broad range of 2/4-alkene substituted pyridines, but also amenable to challenging 3-vinyl and steric-embedded internal pyridines as well as their

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。