(+)-(2S)-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester | 1059043-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2S)-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-methylhexanoate；tert-butyl (2S)-2-methylhexanoate
• CAS: 1059043-96-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: KGIIQSSPLGYFJE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  193.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2S)-2-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800733
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate 在 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(+)-(2S)-methyl-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800733

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Breit Bernhard

  公开号：US20100305352A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种生产具有保留起始化合物立体信息的光学活性α-烷基羰基化合物的方法。这里使用的起始化合物是一种具有α-位置上的离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基团取代，并且立体构型发生倒转。通过使用烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基进行离去基团的取代。该方法允许在非常温和的温度条件下（例如0°C）生产光学活性的α-烷基羰基化合物，使用易于制备和经济实惠的起始化合物以及无毒的催化剂，同时也可以获得很高的产率。
• Method for the production of optically active alpha alkyl carbonyl compounds
  申请人：Albert-Ludwigs-Universitat Freiburg

  公开号：US08212065B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种制备光学活性α-烷基羰基化合物的方法，保留起始化合物的立体信息。此处使用的起始化合物是α-位置带有一个离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基团取代，其构型发生反转。使用这种方法可以在非常温和的温度下（例如0°C）使用易于制备和经济的起始化合物和无毒催化剂制备光学活性α-烷基羰基化合物，同时也可以实现非常高的产率。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER ALPHA-ALKYLCARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2190809B1

  公开（公告）日：2011-06-08