3-Chlor-4-methoxybenzhydroxamchlorid | 33126-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Chlor-4-methoxybenzhydroxamchlorid
• 英文别名: 3-chloro-4-methoxy-benzohydroximoyl chloride；3-Chlor-4-methoxy-benzohydroximsaeure-chlorid；3-Chlor-4-methoxy-benzoesaeure-(chlorid-oxim)；3-Chlor-4-methoxy-benzohydroximoylchlorid；3-Chloro-N-hydroxy-4-methoxybenzimidoyl Chloride；3-chloro-N-hydroxy-4-methoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 33126-97-5
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: RJPJJPLJYYATMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-4-methoxybenzhydroxamchlorid 在 水 作用下， 生成 bis-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-furazan-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Anisohydroxamyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a065
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chlor-4-methoxybenzhydroxamchlorid
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of oximes. I. Reaction and mechanism of the chlorination of oximes in commercial chloroform and methylene chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00814a024

文献信息

• Synthesis of new halogenated flavonoid-based isoxazoles: in vitro and in silico evaluation of a-amylase inhibitory potential, a SAR analysis and DFT studies
  作者：Ilyes Saidi、Marwa Manachou、Mansour Znati、Jalloul Bouajila、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131379

  日期：2022.1

  flavonoids, isoxazoles and halogenated derivatives are of great interest in medicinal chemistry due to their considerable bioactivities. Therefore, this work describes the design, the synthesis and the α-amylase inhibitory potential of new halogenated flavonoid-based isoxazoles, and their biological properties. In fact, the condensation of a previously synthesized halogenated flavonol with different aryl

  碳水化合物是大多数饮食中卡路里的主要来源，α-淀粉酶被认为是启动消化的主要酶之一。因此，α-淀粉酶的抑制被认为是用于治疗葡萄糖吸收障碍例如龋齿、牙周病、超重、肥胖症和糖尿病的治疗策略。另一方面，类黄酮、异恶唑和卤代衍生物由于其相当大的生物活性而在药物化学中引起了极大的兴趣。因此，这项工作描述了设计、综合和α- 新型卤化类黄酮异恶唑的淀粉酶抑制潜力及其生物学特性。事实上，先前合成的卤化黄酮醇与不同芳基腈氧化物的缩合提供了十三种新的杂化环加合物 ( 2a-m )。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 分析表征。还评估了这些化合物 ( 2a-m )的理化性质。在体外对新合成的环加合物的α-淀粉酶抑制活性进行了评估，并注意到了优异的结果。化合物2b (IC 50  = 16.2 ± 0.3 µM) 表现出最高的抗α-淀粉酶活性与标准物质相当（阿卡波糖，IC 50  = 15
• Trifluoromethylated Flavonoid-Based Isoxazoles as Antidiabetic and Anti-Obesity Agents: Synthesis, In Vitro α-Amylase Inhibitory Activity, Molecular Docking and Structure–Activity Relationship Analysis
  作者：Faisal K. Algethami、Ilyes Saidi、Hani Nasser Abdelhamid、Mohamed R. Elamin、Babiker Y. Abdulkhair、Amani Chrouda、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.3390/molecules26175214

  日期：——

  food and/or used for therapeutic purposes. As such, isoxazoles have attracted the attention of medicinal chemists by dint of their considerable bioactivity. Thus, the main goal of this work was to discover new hybrid molecules with properties of both flavonoids and isoxazoles in order to control carbohydrate digestion. Moreover, the trifluoromethyl group is a key entity in drug development, due to its

  糖尿病是全球的主要健康问题。碳水化合物消化的管理提供了另一种治疗方法。类黄酮构成了最大的多酚化合物组，由广泛用作食物和/或用于治疗目的的植物产生。因此，异恶唑以其可观的生物活性引起了药物化学家的注意。因此，这项工作的主要目标是发现具有类黄酮和异恶唑特性的新杂化分子，以控制碳水化合物的消化。此外，由于三氟甲基具有很强的亲脂性和代谢稳定性，因此它是药物开发中的关键实体。因此，目前的工作描述了先前合成的三氟甲基化黄酮醇与不同芳基腈氧化物的缩合，提供 13 个杂化分子，表示为基于三氟甲基化黄酮的异恶唑。所得化合物的结构由下式推导出1 H NMR、13 C NMR和HRMS分析。15 种新合成的化合物在 50 μM 的浓度下抑制α-淀粉酶的活性，功效范围为 64.5 ± 0.7% 至 94.7 ± 1.2%，IC 50值为 12.6 ± 0.2 μM–27.6 ± 1.1 μM。就功效和效力而言，最
• Cycloaddition Reactions of <i>in situ</i> Generated C ₂ D ₂ in Dioxane: Efficient Synthetic Approach to D ₂ ‐Labeled Nitrogen Heterocycles
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.202101085

  日期：2021.11.8

  Efficient synthetic procedures for the preparation of D2-labeled nitrogen heterocycles via cycloaddition reactions of dideuteroacetylene in 1,4-dioxane were developed. The proposed approach is suitable for the synthesis of four classes of D2-labeled heterocycles including triazoles, isoxazoles, pyrazoles and pyridazines.

  开发了通过双丁二炔在 1,4-二恶烷中的环加成反应制备 D 2标记的氮杂环的有效合成方法。所提出的方法适用于合成四类 D 2标记的杂环，包括三唑、异恶唑、吡唑和哒嗪。
• A metal-free approach for in situ regioselective synthesis of isoxazoles via 1,3 dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide with propargyl bromide
  作者：Rajeshwar Reddy Aleti、Srinivasulu Cherukupalli、Sanjeev Dhawan、Vishal Kumar、Pankaj S. Girase、Sachin Mohite、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1007/s11696-021-02009-8

  日期：2022.5

  Herein, we report a multi-component reaction (MCRs) to synthesise a range of 3-phenyl-5-(bromomethyl)isoxazoles analogues using DMF/water mixture as solvent, providing desired products in good to excellent yields. The reaction efficiently involves the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between propargyl bromide and in situ-generated α-chloro aldoximes. The protocol proceeded well under mild metal-free

  在此，我们报告了使用 DMF/水混合物作为溶剂合成一系列 3-苯基-5-(溴甲基)异恶唑类似物的多组分反应 (MCR)，以良好至优异的收率提供所需的产品。该反应有效地涉及炔丙基溴和原位生成的 α-氯醛肟之间的 1,3-偶极环加成反应。该协议在温和的无金属条件下进行得很好，并显示出对多种取代基的耐受性。 图形概要
• Desymmetric [3+3] Cyclization of <i>p</i>-Quinamines for the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazines and Hydroquinoxalines
  作者：Xuerui Wang、Weiwu Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04157

  日期：2024.3.8

  General and efficient strategies for highly diastereoselective synthesis of divergent heterocyclic scaffolds through desymmetric [3+3] cycloaddition of p-quinamines with 1,3-dipole surrogates hydroximoyl halides and α-halohydroxamates have been developed. This synthetic protocol provided a variety of heterocyclic architectures containing 1,2,4-oxadiazine and hydroquinoxaline skeletons in good yields

  已经开发出通过对奎胺与1,3-偶极替代羟肟酰卤和α-卤代羟肟酸酯的不对称[3+3]环加成高度非对映选择性合成不同杂环支架的通用且有效的策略。该合成方案提供了多种含有 1,2,4-恶二嗪和氢喹喔啉骨架的杂环结构，产率良好，底物范围广泛。