3-(p-tolylthio)pentane-2,4-dione | 39185-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(p-tolylthio)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-P-Tolylsulfanyl-pentane-2,4-dione；3-(4-methylphenyl)sulfanylpentane-2,4-dione
• CAS: 39185-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• mdl: MFCD00843982
• 分子量: 222.308
• InChiKey: MZGRGXYDVMBQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  312.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)pentane-2,4-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-dimethyl-4-(p-tolylsulfanyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二甲基-4-（芳基硫烷基）吡唑的绿色机械化学合成

  摘要：

  通过研磨诱导的，顺序的一锅三组分反应，等摩尔的3-氯-2-基混合物的合成，已经合成了少量新的3,5-二甲基-4-（芳基硫烷基）吡唑，收率良好。 ，在无溶剂条件下，在哌啶存在下，4-戊二酮，不同取代的硫酚和水合肼。

  DOI：

  10.1002/jhet.2528
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(p-tolylthio)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912

文献信息

• 一种硫醚衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113307753B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种硫醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气气氛下，将亚砜类化合物、烯烃化合物/炔烃化合物/1，3‑二羰基化合物、有机溶剂和三氟乙酸酐/三氟甲磺酸酐混合后于0‑60℃反应1‑24h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱，于室温下反应0.5‑1.5h，经水洗，获得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经后处理和纯化，得到所述硫醚衍生物。本发明同时适用于构建烯基硫醚、炔基硫醚、烷基硫醚衍生物，普适性高。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Synthesis of functionalized diaryl sulfides based on regioselective one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Muhammad Adeel、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.010

  日期：2008.4

  Functionalized diaryl sulfides were prepared based on one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes.

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。
• K₂S₂O₈/I₂promoted syntheses of α-thio-β-dicarbonyl compounds via oxidative C–S coupling reactions under transition metal-free and solvent-free conditions
  作者：Yi-Wei Liu、Satpal Singh Badsara、Yi-Chen Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c5ra07204b

  日期：——

  K₂S₂O₈/I₂promoted C–S coupling reaction of β-diketone with disulfide has been described. The resulting α-thio-β-diketones compounds were obtained in good to excellent yields.

  K₂S₂O₈/I₂促进了β-二酮与二硫化物的C-S偶联反应。得到的α-硫代β-二酮化合物产率良好至优异。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF SULFENYLATED ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS USING DIARYL DISULFIDES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazumi Hata、Takakazu Kojima

  DOI：10.1246/cl.1973.287

  日期：1973.3.5

  sulfenylated active methylene compounds has been investigated by the reaction of diaryl disulfides with active methylene compounds in a basic media. Malonates, acetoacetate, acetylacetone, and malononitrile gave selectively the corresponding monosulfenylated compounds at room temperature. At elevated temperatures, only malononitrile afforded a disulfenylated compound, while reactions with other active methylene

  通过二芳基二硫化物与活性亚甲基化合物在碱性介质中的反应，研究了一种新的磺酰化活性亚甲基化合物的制备方法。丙二酸酯、乙酰乙酸酯、乙酰丙酮和丙二腈在室温下选择性地产生相应的单磺酰化化合物。在升高的温度下，只有丙二腈提供二磺酰化的化合物，而与其他活性亚甲基化合物的反应导致单磺酰化的产物分解。
• Wenschuh, Eberhard; Hesselbarth, Frank, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 133 - 136
  作者：Wenschuh, Eberhard、Hesselbarth, Frank

  DOI：——

  日期：——