(Z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-but-2-ene | 17157-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-but-2-ene
• 英文别名: (Z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-2-butene；1,1,1,2,4,4,4-Heptafluoro-2-butene；(Z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene
• CAS: 17157-69-6
• 化学式: C₄HF₇
• 分子量: 182.041
• InChiKey: YIFLMZOLKQBEBO-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  10.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-but-2-ene 在 4 A molecular sieve 作用下， 反应 672.0h， 生成 六氟-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Eliminations from 2h-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  Various approaches are described for dehydrofluorination of heptafluorobut-2-ene (2) to give hexafluorobut-2-yne (1). Molecular sieve is particularly successful. Reaction of (2) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene (DBU) surprisingly gave the novel heterocycle (8) via initial nucleophilic attack. Reactions of(2) with other bases are also described.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03447-1
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 水 、 三甲胺 作用下， 生成 (Z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of hexafluorobutyne-2 with phosphines and amines

  摘要：

  已经进一步研究了加成反应R2EX + CF3C≡CCF3 → R2EC(CF3)=C(CF3)X（其中E = P和N）；从（C2H5）2PH，（CF3）2PH，（C6H5）2P—P（C6H5）2和（CH3）2NCl中获得了1:1加合物，但未从（CH3）2PCl或（CH3）2P—P（CH3）2中获得。 （CF3）2PH也会产生2:1加合物。 三苯基膦使丁炔在-78°时聚合。 三甲胺也发生类似但较慢的反应。 在水的存在下，三甲胺和丁炔生成双（丁烯基）醚顺，反式（CF3CH=CCF3）2O作为主要产物。

  DOI：

  10.1139/v67-468

文献信息

• Direct syntheses of pentakis(trifluoromethyl)cyclopentadienide salts and related systems
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche、Julian F.S. Vaughan

  DOI：10.1139/v96-218

  日期：1996.11.1

  The well-established synthesis of heptafluorobut-2-ene 2 from hexachlorobutadiene 1 and potassium fluoride has been further investigated, and novel dienes 3 and a triene 4 have been observed. Remarkably, the potassium salt of pentakis(trifluoromethyl)cyclopentadienide 7 has been isolated from this system. Salt 7 has also been obtained directly from 2. Cyclopentadiene 6 has been isolated from salt 7 by distillation from sulphuric acid. Bi-and tri-cyclic analogues of 7 have also been obtained, i.e., 9 and 10, by reaction of 2 with perfluorocyclopentene. Key words: heptafluorobut-2-ene, pentakis(trifluoromethyl)cyclopentadienide, 5H-pentakis(trifluoromethyl)cyclopentadiene.

  已建立良好的从六氯丁二烯1和氟化钾合成七氟丁-2-烯2的方法已经进一步研究，并观察到新颖的二烯3和三烯4。值得注意的是，从这个体系中分离出了五(三氟甲基)环戊二烯基的钾盐7。盐7也可以直接从2中获得。环戊二烯6通过从硫酸中蒸馏从盐7中分离出来。通过将2与全氟环戊烯反应，还获得了7的双环和三环类似物，即9和10。关键词：七氟丁-2-烯，五(三氟甲基)环戊二烯基，5H-五(三氟甲基)环戊二烯。
• Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/p19960001095

  日期：——

  Cycloadducts, formed by addition of hexafluorobut-2-yne, may be transformed into bis(trifluoromethyl)-benzene, -phenol and -furan derivatives. Tetrakis(trifluoromethyl)benzene may also be produced. Heptafluorobut-2-ene 2 is also a very efficient dienophile for reactions with cyclopentadiene and furan. Reaction of 2 with furan derivatives at elevated temperatures gives a very effective ‘one pot’ synthesis of 3,4-bis(trifluoromethyl)furan derivatives.

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a difunctional nucleophile
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c39940002055

  日期：——

  DBU 1 reacts as a (1,3) difunctional nucleophile with 2-H heptafluorobut-2-ene 2, giving the unusual product 8; a mechanism for the formation of 8 is proposed and an X-ray crystal structure of 8 is described.

  DBU 1 以 (1,3) 双功能亲核体的方式与 2-氢七氟丁-2-烯 2 反应，生成异常产物 8；提出了 8 的形成机制，并描述了 8 的 X 射线晶体结构。
• [EN] CATALYTICAL SYNTHESIS OF INTERNAL FLUOROBUTENES AND INTERNAL FLUOROPENTENES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE FLUOROBUTÈNES INTERNES ET DE FLUOROPENTÈNES INTERNES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012067864A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A vapor phase process is disclosed for making internal fluorobutenes. The process involves contacting a halobutane starting material selected from the group consisting of CF2HCHCICH2CCI2H, CF2HCHCICH2CCI3, CF3CHCICH2CCI2H, CF3CHCICH2CCI3, CF3CHCICHCICCI2H, CF3CHCICHCICCI3, CF3CCI2CH2CCI2H, CF3CCI2CH2CCI3, CF3CCI2CHCICCI2H, CF3CCI2CHCICCI3, CF3CCIFCHCICCI2H, CF3CCIFCHCICCI3, CF3CCIFCH2CCI2H, CF3CCIFCH2CCI3, CF3CCIFCHFCCI2H, CF3CCIFCHFCCI3, CF3CCIHCHFCCI2H and CF3CCIHCHFCCI3, with HF in a reaction zone in the presence of a chromium oxyfluoride catalyst to produce a product mixture comprising an internal fluorobutene. Another vapor phase process is disclosed for making internal fluoropentenes. The process involves contacting a halopentane starting material selected from the group consisting of CF2HCHXCH2CX2CX3, CF3CHXCH2CX2CX3, CF3CHXCHXCX2CX3, CF3CX2CH2CX2CX3, CF3CX2CHXCX2CX3 and CF3CHXCHFCX2CX3, with HF in a reaction zone in the presence of a chromium oxyfluoride catalyst to produce a product mixture comprising an internal fluoropentene, wherein each X is independently selected from the group consisting of F, CI and Br, provided that not all X are fluorines.

  公开了一种用于制备内部氟丁烯的蒸汽相过程。该过程涉及将选自以下群组的卤丁烷起始物与氟化氢在反应区中接触，存在铬氧氟化物催化剂，以产生包含内部氟丁烯的产品混合物。另一种公开的蒸汽相过程用于制备内部氟戊烯。该过程涉及将选自以下群组的卤戊烷起始物与氟化氢在反应区中接触，存在铬氧氟化物催化剂，以产生包含内部氟戊烯的产品混合物，其中每个X独立地选自F、Cl和Br的群组，前提是并非所有X都是氟。
• Preparation of polyfluorobutenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05146019A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  1,1,1,2,4,4,4-Heptafluoro-2-butene and 2-chloro-1,1,1,4,4,4,-hexafluoro-2-butene are prepared simultaneously by reacting hexachlorobutadiene with hydrogen fluoride with the addition of catalytic amounts of titanium halide, antimony trihalide and/or antoimony pentahalide.

  通过将六氯丁二烯与氢氟酸反应并加入钛卤化物、三卤化锑和/或五卤化锑的催化剂，同时制备1,1,1,2,4,4,4-庚氟-2-丁烯和2-氯-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。