N,N'-di-(n-octyl)-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide | 510774-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(n-octyl)-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: N,N'-di-n-octyl-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide；2,9-Dichloro-6,13-dioctyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 510774-95-5
• 化学式: C₃₀H₃₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 559.533
• InChiKey: LLOKEHOHNVFKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(n-octyl)-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.75h， 生成 N,N'-di-n-octyl-2-[(4-tert-butylphenyl)amino]-6-(n-octylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  核取代的萘二酰亚胺染料的合成及其光学和氧化还原性能

  摘要：

  通过改进的方法合成了2，6-二氯萘二酐。用胺对该二氯酸酐进行酰亚胺化，然后通过烷基或芳基胺逐步进行氯原子的亲核交换，得到了一系列迄今未知的单氨基和二氨基取代的萘二酰亚胺。还报道了合成二氨基取代的萘二酰亚胺的替代途径。详细研究了新合成的氨基官能化萘二酰亚胺的光学和电化学性质。与相应的未取代核心化合物相比，这些染料的吸收最大值（530-620 nm）明显发生了红移。在萘核上，烷基氨基取代的二酰亚胺显示出高达60％的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo0612269
• 作为产物：
  描述：

  3,5,8,10-四氯-1,6-芘二酮 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 N,N'-di-(n-octyl)-2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  核取代的萘二酰亚胺染料的合成及其光学和氧化还原性能

  摘要：

  通过改进的方法合成了2，6-二氯萘二酐。用胺对该二氯酸酐进行酰亚胺化，然后通过烷基或芳基胺逐步进行氯原子的亲核交换，得到了一系列迄今未知的单氨基和二氨基取代的萘二酰亚胺。还报道了合成二氨基取代的萘二酰亚胺的替代途径。详细研究了新合成的氨基官能化萘二酰亚胺的光学和电化学性质。与相应的未取代核心化合物相比，这些染料的吸收最大值（530-620 nm）明显发生了红移。在萘核上，烷基氨基取代的二酰亚胺显示出高达60％的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo0612269

文献信息

• The synthesis of novel core-substituted naphthalene diimides via Suzuki cross-coupling and their properties
  作者：Sheshanath V. Bhosale、Mohan B. Kalyankar、Sidhanath V. Bhosale、Steven J. Langford、Ellen F. Reid、Conor F. Hogan

  DOI：10.1039/b9nj00476a

  日期：——

  This paper reports the efficient core-substitution of halogenated naphthalene diimides utilizing the Suzuki cross-coupling reaction to install various aryl substituents at the 2,6 positions. The UV-visible spectra of these compounds show a clear absorbance red shift and an enhanced fluorescence output, making them potential candidates for solar-cell dyes and electroactive elements for supramolecular

  本文报道了利用Suzuki交叉偶联反应在2,6位上安装各种芳基取代基的卤代萘二酰亚胺的有效核取代反应。这些化合物的紫外-可见光谱显示出明显的吸收红移和增强的荧光输出，使其成为太阳能电池染料和超分子材料的电活性元素的潜在候选者。
• Synthesis and Optical Properties of Fluorescent Core-Trisubstituted Naphthalene Diimide Dyes
  作者：Frank Würthner、Cornelia Röger、Shahadat Ahmed

  DOI：10.1055/s-2007-983718

  日期：2007.6

  Efficient synthetic routes to hitherto unknown core-trisubstituted naphthalene diimides (NDIs) starting with 2,6-dichloro-substituted NDIs 1 are described. The reaction of NDIs 1 with ethylene diamine as solvent, affords the ethylene-diamine-bridged core-trisubstituted NDIs 2 in very good yield. The substitution of the chlorine atom of 2 with alkylamino or alkoxy nucleophiles leads to triamino- or alkoxy-diamino-substituted NDIs. UV/Vis spectroscopy revealed that the electronic properties of NDI chromophores bearing three core substituents are strongly influenced by the nature of the substituents. NDIs which are tri(alkylamino)-substituted at the naphthalene core exhibit high (up to 70%) fluorescence quantum yields.

  本文介绍了从 2,6-二氯取代的 NDIs 1 开始合成迄今未知的核-三取代萘二亚胺（NDIs）的高效合成路线。NDIs 1 以乙烯二胺为溶剂进行反应，可以得到乙烯二胺桥接的核-三取代 NDIs 2，收率非常高。用烷基氨基或烷氧基亲核物取代 2 的氯原子，可得到三氨基或烷氧基二氨基取代的 NDI。紫外/可见光谱显示，含有三个核心取代基的 NDI 发色团的电子特性受到取代基性质的强烈影响。在萘核上被三(烷基氨基)取代的 NDI 具有很高的荧光量子产率（高达 70%）。
• Synthesis and Optical and Redox Properties of Core-Substituted Naphthalene Diimide Dyes
  作者：Christoph Thalacker、Cornelia Röger、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jo0612269

  日期：2006.10.1

  and diamino-substituted naphthalene diimides. An alternative route for the synthesis of diamino-substituted naphthalene diimides is also reported. Optical and electrochemical properties of the newly synthesized amino-functionalized naphthalene diimides were studied in detail. The absorption maxima (530−620 nm) of these dyes are appreciably bathochromically shifted compared to those of the corresponding

  通过改进的方法合成了2，6-二氯萘二酐。用胺对该二氯酸酐进行酰亚胺化，然后通过烷基或芳基胺逐步进行氯原子的亲核交换，得到了一系列迄今未知的单氨基和二氨基取代的萘二酰亚胺。还报道了合成二氨基取代的萘二酰亚胺的替代途径。详细研究了新合成的氨基官能化萘二酰亚胺的光学和电化学性质。与相应的未取代核心化合物相比，这些染料的吸收最大值（530-620 nm）明显发生了红移。在萘核上，烷基氨基取代的二酰亚胺显示出高达60％的荧光量子产率。