1-[5-(furan-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-4-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[5-(furan-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[5-(Furan-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-yl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: MOFIPVAJMFYHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 chloramine T trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[4-(furan-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanone 、 1-[5-(furan-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoxazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions: Pharmacological Screening for Their Antioxidant and Antimicrobial Activities

  摘要：

  在本研究中，我们报道了通过1,3-偶极环加成反应合成一系列新型取代异恶唑。通过氯胺-T催化脱氢反应生成的腈氧化物，原位被4-(呋喃-2-基)丁-3-烯-2-酮捕获，得到异构体混合物的异恶唑。新合成的异恶唑的结构通过光谱和元素分析得到了阐明。合成的异恶唑已在体外筛选其DPPH自由基清除能力和抗微生物活性。在合成的系列中，化合物1-(3-(4-氯苯基)-4-(呋喃-2-基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)乙酮(4f)表现出优异的自由基清除作用和抗微生物敏感性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20781

文献信息

• Synthesis of Isoxazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions: Pharmacological Screening for Their Antioxidant and Antimicrobial Activities
  作者：Devirammanahalli Mahadevaswamy Lokeshwari、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20781

  日期：——

  In the present study, we report the synthesis of series of novel substituted isoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Nitrile oxides generated by the catalytic dehydrogenation of aldoximes by chloramine-T, were trapped in situ by 4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one to obtain an isomeric mixture of isoxazoles. The structure of the new isoxazoles were elucidated by spectral and elemental analyses. The synthesized isoxazoles have been screened in vitro for their DPPH radical scavenging abilities and antimicrobial activities. Amongst the synthesized series, compound 1-(3-(4-chlorophenyl)-4-(furan-2-yl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanone (4f) exhibited excellent radical scavenging and antimicrobial susceptibilities.

  在本研究中，我们报道了通过1,3-偶极环加成反应合成一系列新型取代异恶唑。通过氯胺-T催化脱氢反应生成的腈氧化物，原位被4-(呋喃-2-基)丁-3-烯-2-酮捕获，得到异构体混合物的异恶唑。新合成的异恶唑的结构通过光谱和元素分析得到了阐明。合成的异恶唑已在体外筛选其DPPH自由基清除能力和抗微生物活性。在合成的系列中，化合物1-(3-(4-氯苯基)-4-(呋喃-2-基)-4,5-二氢异恶唑-5-基)乙酮(4f)表现出优异的自由基清除作用和抗微生物敏感性。