6-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile | 1336913-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
• CAS: 1336913-39-3
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂O
• 分子量: 302.255
• InChiKey: WJMLGRAYMHILNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-1-氟-2-硝基苯 、 6-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以85%的产率得到2-((1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Novel Triazole/ Isoxazole Tagged Pyridine Hybrids

  摘要：

  一系列新型2-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲氧基)取代的吡啶、1-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲基)取代的吡啶-2(1H)-酮，从2-氧代-6-苯基/甲基-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-氰化物3经炔丙基化，随后进行炔丙基衍生物4和5的1,3-偶极环加成反应制备。这些三唑/异恶唑标记的吡啶衍生物对乳腺癌细胞系如MDA-MB-231、MCF-7等进行抗肿瘤活性评估。结果表明，化合物6e、6f、8e和8f对MDA-MB-231有活性，而6h和8h对MCF-7有活性。

  DOI：

  10.2174/1570178610666131118223356
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-4-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Novel Triazole/ Isoxazole Tagged Pyridine Hybrids

  摘要：

  一系列新型2-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲氧基)取代的吡啶、1-((1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基/3-取代的异恶唑-5-基)甲基)取代的吡啶-2(1H)-酮，从2-氧代-6-苯基/甲基-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-氰化物3经炔丙基化，随后进行炔丙基衍生物4和5的1,3-偶极环加成反应制备。这些三唑/异恶唑标记的吡啶衍生物对乳腺癌细胞系如MDA-MB-231、MCF-7等进行抗肿瘤活性评估。结果表明，化合物6e、6f、8e和8f对MDA-MB-231有活性，而6h和8h对MCF-7有活性。

  DOI：

  10.2174/1570178610666131118223356

文献信息

• CuBr/FeCl3 Catalysis: a Novel and Efficient Method for the Preparation of New Aryl (Iminomethyl)propargyl Ether Derivatives via CH Activation of Aryl Propargyl Ethers
  作者：Gautham Santhosh Kumar、Chavva Kurumurthy、Pillalamarri Sambasiva Rao、Banda Veeraswamy、Pamulaparthi Shanthan Rao、Banda Narsaiah

  DOI：10.1002/hlca.201100072

  日期：2011.9

  CuBr/FeCl3 Catalysis as a novel and efficient method has been developed for the preparation of new aryl propargyl imine ether derivatives via CH activation of aryl propargyl ethers, followed by reaction with imines generated from aldehydes and amines.

  的CuBr /的FeCl 3催化作为一种新的且有效的方法已被开发用于制备新的芳基炔丙基亚胺醚衍生物的经由Ç 的芳基炔丙基醚ħ活化，随后用由醛和胺生成的反应亚胺。