2-(苄氧基)-2-氧代乙酸 | 35448-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-2-氧代乙酸
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: oxalic acid monobenzyl ester；2-oxo-2-phenylmethoxyacetic acid
• CAS: 35448-14-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: VYLDBYOSHBXGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-2-氧代乙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  三肽基呋喃酮酮作为人20S蛋白酶体β5亚基选择性抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计合成了一系列以呋喃酮为C末端的三肽蛋白酶体抑制剂。针对β1，β2和β5亚基的生化评估表明，它们选择性地作用于β5亚基，IC 50抑制微摩尔范围内的胰凝乳蛋白酶样（CT-L）活性。配体20S蛋白酶体混合物的LC-MS / MS分析表明，最有效的化合物11m（IC 50 = 0.18μM）对20S蛋白酶体未进行共价修饰。但是，在洗脱分析中发现它以缓慢可逆的方式起作用，并且可逆性远低于MG132，这表明这些三肽呋喃酮与20S蛋白酶体形成可逆共价键的可能性。选择了几种化合物用于针对多种癌细胞系的抗增殖测定，并且化合物11m在所有测试的细胞系中显示出与阳性对照（MG132）相当的效能。此外，大鼠的药代动力学（PK）数据表明11m的行为与临床使用的卡非佐米类似（C max，2007μg/ L； AUC 0-t，680μg / L·h； V ss，0.66 L / kg）。所有这些数据表明11m是一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112160
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氧代乙酸苄酯 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以168 mg的产率得到2-(苄氧基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  催化磷（V）介导的亲核取代反应：催化Appel反应的发展。

  摘要：

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo201085r

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Alcohols as Latent Coupling Fragments for Metallaphotoredox Catalysis: sp³–sp² Cross-Coupling of Oxalates with Aryl Halides
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.6b09533

  日期：2016.10.26

  Alkyl oxalates, prepared from their corresponding alcohols, are engaged for the first time as carbon radical fragments in metallaphotoredox catalysis. In this report, we demonstrate that alcohols, native organic functional groups, can be readily activated with simple oxalyl chloride to become radical precursors in a net redox-neutral Csp3-Csp2 cross-coupling with a broad range of aryl halides. This

  由相应的醇制备的草酸烷基酯首次在金属光氧化还原催化中作为碳自由基碎片参与。在本报告中，我们证明醇类，天然有机官能团，可以很容易地用简单的草酰氯活化，成为与各种芳基卤化物交叉偶联的净氧化还原中性 Csp3-Csp2 中的自由基前体。这种醇-活化偶联已成功应用于天然类固醇的功能化和医学相关药物先导药物的便利合成。
• [EN] IONIC LIQUIDS BASED ON OXALIC ACID MONO ESTERS<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À BASE DE MONOESTERS DE L'ACIDE OXALIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014056844A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Monosubstituted oxalic acid derivatives of the general formula (I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-, wherein the meaning is: for [A]+, a cation made from an organic moiety A having a formally positively charged heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, phosphorus and sulfur, X is a C1 to C30 organic residue, and wherein the following compounds (I) are disclaimed:tetramethylammonium monomethyloxalate methyltri(alkyl)ammonium monomethyloxalate trimethyl(1-hydroxyethyl)ammonium monomethyloxalate methyltriethylammonium monomethyloxalate tetraethylammonium monomethyloxalate n-propyltriethylammonium mono-n-propyloxalate n-butyltriethylammonium mono-n-butyloxalate benzyltriethylammonium monobenzyloxalate cyclohexyldimethylammonium monomethyloxalate dimethyl-phenylammonium monomethyloxalate. Tetrabutylammonium monomethyloxalate N-methylpyridinium monomethyloxalate N-ethylpyridinium monoethyloxalate N-n-propylpyridinium mono-n-propyloxalate N-n-butylpyridinium mono-n-butyl-oxalate N-benzylpyridinium monobenzyloxalate N-methyl-isochinolinium monomethyloxalate N-ethyl-isochinolinium monoethyloxalate N-n-propyl-isochinoliniummono-n-propyloxalate N-n-butyl-isochinolinium mono-n-butyloxalate N-benzyl-isochinolinium monobenzyloxalate.

  单取代草酸衍生物的一般式(I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-，其中含义为：对于[A]+，是由有机基团A形成的阳离子，其正式带正电的杂原子选自氮、磷和硫组成的群，X是一个C1到C30的有机残基，且以下化合物(I)被否认：四甲基铵单甲氧草酸酯 甲基三(烷基)铵单甲氧草酸酯 三甲基(1-羟乙基)铵单甲氧草酸酯 甲基三乙基铵单甲氧草酸酯 四乙基铵单甲氧草酸酯 正丙基三乙基铵单正丙氧草酸酯 正丁基三乙基铵单正丁氧草酸酯 苄基三乙基铵单苄氧草酸酯 环己基二甲基铵单甲氧草酸酯 二甲基苯基铵单甲氧草酸酯。 四丁基铵单甲氧草酸酯 N-甲基吡啶铵单甲氧草酸酯 N-乙基吡啶铵单乙氧草酸酯 N-正丙基吡啶铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基吡啶铵单正丁氧草酸酯 N-苄基吡啶铵单苄氧草酸酯 N-甲基异喹啉铵单甲氧草酸酯 N-乙基异喹啉铵单乙氧草酸酯 N-正丙基异喹啉铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基异喹啉铵单正丁氧草酸酯 N-苄基异喹啉铵单苄氧草酸酯。
• RECORDING MATERIAL PRODUCED USING NON-PHENOL COMPOUND
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：US20150284321A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  An object of the present invention is to provide a recording material or a recording sheet using, as a color-developing agent, a non-phenol compound that is a safe compound in no danger of corresponding to an endocrine disruptor and is good in color developing performance. The non-phenol compound used in the present invention is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I) to (III).

  本发明的目的是提供一种使用非酚类化合物作为显色剂的记录材料或记录纸，该非酚类化合物是一种安全化合物，不会对应到内分泌干扰物，并且在显色性能方面表现良好。本发明中使用的非酚类化合物至少选自以下化合物所代表的化合物组，其化学式为(I)至(III)。
• Total Synthesis of Emmyguyacins A and B, Potential Fusion Inhibitors of Influenza Virus
  作者：Santanu Jana、Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03073

  日期：2018.11.2

  virus. Herein, we report the first total synthesis and structure confirmation of emmyguyacins A and B. Our efficient route, which involves regioselective functionalization of trehalose, allows rapid access to adequate amounts of chemically pure emmyguyacin analogues including the desoxylate derivatives for SAR studies.

  真菌糖脂emmyguyacins A和B在流感病毒复制期间抑制血凝素A的pH依赖性构象变化。在这里，我们报道了艾美霉素A和B的第一个全合成和结构确认。我们的有效途径涉及海藻糖的区域选择性功能化，可快速获得足够量的化学纯的艾美霉素类似物，包括用于SAR研究的脱氧衍生物。