雄甾烷-3-醇 | 1224-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾烷-3-醇
• 英文名称: 5beta-Androstan-3alpha-ol
• 英文别名: (3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；3α-hydroxy-5β-androstane；5β-androstan-3α-ol；3α-hydroxy-5β-estrane；(5β)-androstan-3α-ol；(10S)-3t-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Androstan-3-ol, (3a,5b)-；(3R,5R,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1224-92-6；1224-93-7；7657-50-3；7753-89-1；10085-14-0；15360-52-8；36216-01-0；36216-02-1；15360-53-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: DJTOLSNIKJIDFF-DLEIETQISA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C
• 沸点：
  375.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

SDS

1.1 产品标识符
: 5α-Androstan-3β-ol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3β-Hydroxy-5α-androstane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3β-Hydroxy-5α-androstane
别名
: C19H32O
分子式
: 276.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5α-Androstan-3β-ol
-
CAS 号 1224-92-6
EC-编号 214-952-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.78
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾烷-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5beta-Androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heard; McKay, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 165, p. 677,683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  还原胆烷醇酮 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到雄甾烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强力N-甲基-d-天冬氨酸受体抑制剂：具有亲脂性D环修饰的硫酸化神经活性类固醇

  摘要：

  Ñ -甲基- d天门冬氨酸受体（NMDARs）是谷氨酸门控离子通道，在兴奋性突触传递中起关键作用。但是，NMDAR的过度激活可能导致兴奋性毒性细胞损伤/死亡，因此，它们在许多神经病理学疾病中发挥作用。已知NMDAR的活性受多种变构调节剂（包括神经甾体）的影响，这反过来又使它们成为有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们描述了一类新的类固醇神经类似物，在类固醇D环区域具有结构修饰。这些类似物在重组GluN1 / GluN2B受体上进行了测试，以评估其结构与活性之间的关系。我们的结果表明，这种新的结构特征与体外活性之间存在很强的相关性，与已知的内源性神经甾体-孕烯醇酮硫酸盐（IC 50 = 24.6μM）相比，有50个值在90 nM至5.4μM之间变化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00570

文献信息

• [EN] AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AMPHIPHILES DOTÉ DE PROPRIÉTÉS NEUROPROTECTRICES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2016029888A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use as medicaments for treating neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing said compound.

  本发明提供了具有十四氢苯并骨架及其对映体的两性化合物，表现出神经保护作用，它们可用作治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡相关的神经精神障碍的药物，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统障碍、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍以及与压力、焦虑、精神分裂症和精神障碍、疼痛、成瘾、多发性硬化、癫痫、胶质瘤有关的疾病，以及含有该化合物的药物组合物。
• Oxidation process
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03941811A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  A novel liquid phase oxidation process using silver silicate as the oxidizing agent which is particularly adapted for oxidation of a hydroxy attached to a carbon atom to a carbonyl group.

  一种新型液相氧化工艺，使用硅酸银作为氧化剂，特别适用于将羟基与碳原子相连的化合物氧化成羰基。
• Amphiphilic compounds with neuroprotective properties
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR, v.v.i.

  公开号：US10017535B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use in methods of treatment of neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing compound.

  具有十四氢菲骨架的两性化合物及其对映体，具有神经保护作用，可用于治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡有关的神经精神疾病，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统紊乱、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍和与应激有关的疾病、焦虑症、精神分裂症和精神病、疼痛、成瘾、多发性硬化症、癫痫、胶质瘤，以及含有化合物的药物组合物。
• Steroide und Sexualhormone. (113. Mitteilung). Untersuchungen über den Zusammenhang zwischen Konstitution und Geruch bei Steroiden
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、P. Meister、P. Wieland

  DOI：10.1002/hlca.660280185

  日期：——
• Pregnane‐based steroids are novel positive NMDA receptor modulators that may compensate for the effect of loss‐of‐function disease‐associated <i>GRIN</i> mutations
  作者：Bohdan Kysilov、Barbora Hrcka Krausova、Vojtech Vyklicky、Tereza Smejkalova、Miloslav Korinek、Martin Horak、Hana Chodounska、Eva Kudova、Jiri Cerny、Ladislav Vyklicky

  DOI：10.1111/bph.15841

  日期：2022.8

  Background and PurposeN‐methyl‐D‐aspartate receptors (NMDARs) play a critical role in synaptic plasticity, and mutations in human genes encoding NMDAR subunits have been described in individuals with various neuropsychiatric disorders. Compounds with a positive allosteric effect are thought to compensate for reduced receptor function.Experimental ApproachWe have used whole‐cell patch‐clamp electrophysiology on recombinant rat NMDARs and human variants found in individuals with neuropsychiatric disorders, in combination with in silico modelling, to explore the site of action of novel epipregnanolone‐based NMDAR modulators.Key ResultsAnalysis of the action of 4‐(20‐oxo‐5β‐pregnan‐3β‐yl) butanoic acid (EPA‐But) at the NMDAR indicates that the effect of this steroid with a “bent” structure is different from that of cholesterol and oxysterols and shares a disuse‐dependent mechanism of NMDAR potentiation with the “planar” steroid 20‐oxo‐pregn‐5‐en‐3β‐yl sulfate (PE‐S). The potentiating effects of EPA‐But and PE‐S are additive. Alanine scan mutagenesis identified residues that reduce the potentiating effect of EPA‐But. No correlation was found between the effects of EPA‐But and PE‐S at mutated receptors that were less sensitive to either steroid. The relative degree of potentiation induced by the two steroids also differed in human NMDARs carrying rare variants of hGluN1 or hGluN2B subunits found in individuals with neuropsychiatric disorders, including intellectual disability, epilepsy, developmental delay, and autism spectrum disorder.Conclusion and ImplicationsOur results show novel sites of action for pregnanolones at the NMDAR and provide an opportunity for the development of new therapeutic neurosteroid‐based ligands to treat diseases associated with glutamatergic system hypofunction.