雄甾烷-3-醇-17-酮-3-对甲苯磺酸酯 | 10429-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾烷-3-醇-17-酮-3-对甲苯磺酸酯
• 英文名称: 3α-(toluene-4-sulfonyloxy)-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3α-(Toluol-4-sulfonyloxy)-5α-androstan-17-on；3α-p-Tosyloxy-5α-androstan-17-on；3α-Tosyloxy-5α-androstan-17-on；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 10429-00-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄S
• 分子量: 444.635
• InChiKey: HNTMKSKJRZRWKS-METIKLJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶，熔点高于150℃。

用途： 主要用于合成环硫雄醇的中间体。

生产方法： 可先由替柯吉宁制备表雄酮，再通过磺酰化反应得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾烷-3-醇-17-酮-3-对甲苯磺酸酯 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5alpha)-雄甾烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 生成 雄甾烷-3-醇-17-酮-3-对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  AMIRANASHVILI, L. SH.;SLADKOV, V. I.;MENSHOVA, N. N.;KEMERTELIDZE, EH. P.+, SOOBSHCH. AN GSSR, 138,(1990) N, S. 85-88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Axial and equatorial thiols
  作者：D.A. Swann、J.H. Turnbull

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98990-2

  日期：1964.1

  3α- and 3β-thiol cholestanes and androstanones have been prepared as examples of axial and equatorial thiol epimers in fixed ring systems. The conformation of the epimers has been established by IR and NMR measurements.

  已经制备了3α-和3β-硫醇胆甾烷和雄烷酮作为固定环系统中轴向和赤道硫醇差向异构体的实例。差向异构体的构象已通过IR和NMR测量确定。
• Synthesis of Fluorinated Steroids Using a Novel Fluorinating Reagent Tetrabutylammonium Difluorodimethylphenylsilicate (TAMPS)
  作者：Pavel Herrmann、Jaroslav Kvíčala、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1135/cccc20081825

  日期：——

  Steroidal 3-fluoroderivatives were prepared from corresponding tosylates using tetrabutylammonium difluorodimethylphenylsilicate as fluorinating agent. The reaction was tested on all four possible C-3 and C-5 stereoisomers of cholestane and 17-oxoandrostane skeletons. In this reaction only one isomer was always formed with opposite configuration at C-3 to starting tosylate. The reaction is accompanied by elimination which affords a mixture of corresponding olefines.

  使用四丁基铵二氟二甲基苯基硅酸酯作为氟化试剂，从相应的tosylates制备了类固醇3-氟衍生物。该反应在胆甾烷和17-氧基雄甾烷骨架的所有四个可能的C-3和C-5立体异构体上进行了测试。在这个反应中，只形成了一个异构体，其C-3位置的构型与起始的tosylate相反。该反应伴随着消除作用，产生相应的烯烃混合物。
• Synthesis and use of reagents for improved DNA lipofection and/or slow release prodrug and drug therapies
  申请人：Diamond L. Scott

  公开号：US20050069577A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid or cationic drug molecules for use as delivery vehicles. The invention further relates to methods for using cationic steroid molecules in lipofection or transfection, delivery of drugs, and for treatment of inflammation and other diseases and disorders. The invention also relates to cationic steroid prodrugs and cationic prodrugs and to methods of modifying drugs.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇或阳离子类药物分子的一步合成技术的组合物和方法，用作传递载体。该发明还涉及使用阳离子类固醇分子进行脂质体转染或转染、药物传递以及治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。该发明还涉及阳离子类固醇前药和阳离子前药以及修改药物的方法。
• Synthesis and Use of Cationic Steroids for Anti-Inflammatory Drug Therapy
  申请人：Diamond Scott L.

  公开号：US20090124591A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid pharmaceutical compositions for use in treating inflammation and other diseases and disorders.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇药物组合物的一步合成技术及其用于治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。
• Antimicrobial Cationic Steroids and Methods of Use
  申请人：Fein David E.

  公开号：US20130137668A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates generally to antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, methods of making antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, and methods of using antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions.

  该发明涉及抗微生物阳离子类固醇药物组成物、制备抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法，以及使用抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法。