5beta-雄甾-16-烯-3alpha-醇 | 4572-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5beta-雄甾-16-烯-3alpha-醇
• 英文名称: (3α,5β)-3-hydroxyandrost-16-ene
• 英文别名: 5β-androst-16-ene-3α-ol；androstenol；5β-androsten-(16)-ol-(3α)；(10S)-3t-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-(5cH.8cH.9tH.14tH)-Δ¹⁶-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α-Hydroxy-10.13-dimethyl-5β-gonen-(16)；5beta-Androst-16-en-3alpha-ol；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 4572-71-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: KRVXMNNRSSQZJP-DLEIETQISA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-149.5 °C
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5beta-雄甾-16-烯-3alpha-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-10,13-Dimethyl-hexadecahydro-20-oxa-cyclopropa[16,17]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e
• 作为产物：
  描述：

  还原胆烷醇酮 在 盐酸 、 甲基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 5beta-雄甾-16-烯-3alpha-醇
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强力N-甲基-d-天冬氨酸受体抑制剂：具有亲脂性D环修饰的硫酸化神经活性类固醇

  摘要：

  Ñ -甲基- d天门冬氨酸受体（NMDARs）是谷氨酸门控离子通道，在兴奋性突触传递中起关键作用。但是，NMDAR的过度激活可能导致兴奋性毒性细胞损伤/死亡，因此，它们在许多神经病理学疾病中发挥作用。已知NMDAR的活性受多种变构调节剂（包括神经甾体）的影响，这反过来又使它们成为有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们描述了一类新的类固醇神经类似物，在类固醇D环区域具有结构修饰。这些类似物在重组GluN1 / GluN2B受体上进行了测试，以评估其结构与活性之间的关系。我们的结果表明，这种新的结构特征与体外活性之间存在很强的相关性，与已知的内源性神经甾体-孕烯醇酮硫酸盐（IC 50 = 24.6μM）相比，有50个值在90 nM至5.4μM之间变化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00570

文献信息

• Steroide und Sexualhormone. (113. Mitteilung). Untersuchungen über den Zusammenhang zwischen Konstitution und Geruch bei Steroiden
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、P. Meister、P. Wieland

  DOI：10.1002/hlca.660280185

  日期：——
• A New Class of Potent <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-Aspartate Receptor Inhibitors: Sulfated Neuroactive Steroids with Lipophilic D-Ring Modifications
  作者：Eva Kudova、Hana Chodounska、Barbora Slavikova、Milos Budesinsky、Michaela Nekardova、Vojtech Vyklicky、Barbora Krausova、Pavel Svehla、Ladislav Vyklicky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00570

  日期：2015.8.13

  promising therapeutic targets. In this study, we describe a new class of neurosteroid analogues which possess structural modifications in the steroid D-ring region. These analogues were tested on recombinant GluN1/GluN2B receptors to evaluate the structure–activity relationship. Our results demonstrate that there is a strong correlation between this new structural feature and the in vitro activity, as all

  Ñ -甲基- d天门冬氨酸受体（NMDARs）是谷氨酸门控离子通道，在兴奋性突触传递中起关键作用。但是，NMDAR的过度激活可能导致兴奋性毒性细胞损伤/死亡，因此，它们在许多神经病理学疾病中发挥作用。已知NMDAR的活性受多种变构调节剂（包括神经甾体）的影响，这反过来又使它们成为有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们描述了一类新的类固醇神经类似物，在类固醇D环区域具有结构修饰。这些类似物在重组GluN1 / GluN2B受体上进行了测试，以评估其结构与活性之间的关系。我们的结果表明，这种新的结构特征与体外活性之间存在很强的相关性，与已知的内源性神经甾体-孕烯醇酮硫酸盐（IC 50 = 24.6μM）相比，有50个值在90 nM至5.4μM之间变化。
• Conformationally Constrained Anesthetic Steroids That Modulate GABA_A Receptors
  作者：Alison Anderson、Andrew C. Boyd、John K. Clark、Lee Fielding、David K. Gemmell、Niall M. Hamilton、Maurice S. Maidment、Valerie May、Ross McGuire、Petula McPhail、Francis H. Sansbury、Hardy Sundaram、Robert Taylor

  DOI：10.1021/jm000977e

  日期：2000.11.1

  alpha-hydroxyandrostane derivatives bearing a conformationally constrained hydrogen-bonding moiety were prepared. Their anesthetic potency and their binding affinity for GABA(A) receptors, measured by intravenous administration to mice and inhibition of [(35)S]TBPS binding to rat whole brain membranes, were compared with that of known anesthetic 3 alpha-hydroxypregnan-20-ones. Synthetic steroids with similar

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。