(S)-3-(2'-chloro-1'-ethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 373363-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(2'-chloro-1'-ethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-((2-chloroethylidene)amino)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(E)-2-chloroethylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 373363-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: ULHTWADCRXLOIP-NGPAHMQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2'-chloro-1'-ethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 ((1S,2R)/(1R,2S)-2-((S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxazolidin-3-ylamino)-3-chloropropyl)cyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Quinine Synthesis Studies:  A Radical−Ionic Annulation via Mn-Mediated Addition to Chiral N-Acylhydrazones

  摘要：

  A radical-ionic annulation approach to functionalized perhydroisoquinolines involving Mn-mediated coupling of alkyl iodides and chiral N-acylhydrazones was achieved using only 1.25 equiv of the alkyl iodide. Application of this reaction to alkene-containing substrates en route to quinine offered modest yields, decreasing on scaleup. Control experiments revealed that the alkene interfered with the coupling reaction. A revised approach involving prior oxidation of the alkene offered 93% yield in the Mn-mediated coupling, with the adduct obtained as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ol7017938
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 (S)-3-amino-4-benzyl-1,3-oxazolan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-3-(2'-chloro-1'-ethylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Mn介导的烷基碘与手性N-酰基hydr的偶联：优化，范围和自由基机理的证据。

  摘要：

  立体选择性自由基加成物具有优异的潜力，可用于直接不对称胺合成的温和，非碱性碳-碳键结构。具有无环立体控制的向C N键的有效分子间自由基加成以前主要限于仲和叔自由基，这从合成应用的角度来看是一个严重的局限。在这里，我们提供了使用光解与羰基锰介导N-酰基hydr的立体选择性分子间自由基加成的完整细节。Mn 2（CO）10和InCl 3存在下卤代烷和的光解（300 nm）由于路易斯酸导致还原性自由基的添加；非对映体比在约93∶7至98∶2的范围内。35°C。该反应可耐受任一反应物的附加功能，从而可以进行后续的转化，如有效的不对称甜氨酸合成所示。比较了一系列在恶唑烷酮助剂上带有不同取代基的；始终如一的高非对映控制表明，取代基的身份对非对映选择性几乎没有实际影响。进一步的机械控制实验证实了自由基的中介性，并表明独立制备的烷基或酰基锰五羰基化合物没有有效地添加到氮中-酰基hydr在热或光解（300 n

  DOI：

  10.1021/jo061158q

文献信息

• Intermolecular Alkyl Radical Addition to Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones Mediated by Manganese Carbonyl
  作者：Gregory K. Friestad、Jun Qin

  DOI：10.1021/ja011312k

  日期：2001.10.1