benzoic acid 1-cyanocyclopentyl ester | 32379-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-cyanocyclopentyl ester
• 英文别名: 1-benzoyloxy-cyclopentanecarbonitrile；1-Benzoyloxy-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-nitril；1-Benzoyloxy-cyclopentancarbonitril；(1-Cyanocyclopentyl) benzoate
• CAS: 32379-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: WXVJVCRZYIFLOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  357.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-cyanocyclopentyl ester 在 pyrex-glass 作用下， 生成 氰基-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Bennett et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4508,4513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 环戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到benzoic acid 1-cyanocyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  DBU catalyzed cyanoacylation of ketones with acyl cyanides

  摘要：

  环己酮与苯甲腈在胺的催化下反应，能够在温和条件下获得相应的O-苯甲酰氰醇加成物，产率适中到良好。在催化剂中，DBU被发现是最有效的促进剂，能够使反应在室温下顺利进行，并对多种取代环己酮、环戊酮、丙酮或戊酮-3以及各种酰氰提供更高的O-酰氰醇加成物的产率。

  DOI：

  10.1039/b602197b

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media
  作者：Sirawit Wet-osot、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.038

  日期：2015.12

  synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media is reported using N-acylbenzotriazoles as the acylating agents. In saturated aqueous sodium bicarbonate containing a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide, the reaction of ketones with potassium cyanide and N-acylbenzotriazoles proceeded readily at room temperature to provide the corresponding O-acyl cyanohydrin derivatives in good to excellent

  据报道，使用N-酰基苯并三唑作为酰化剂，在水介质中合成酮氰醇酯的便捷的一锅两步程序。在含有催化量的四丁基溴化铵的饱和碳酸氢钠水溶液中，酮与氰化钾和N-酰基苯并三唑的反应在室温下容易进行，以良好的产率提供了相应的O-酰基氰醇衍生物。
• An efficient and facile one-pot synthesis of cyanohydrin esters from carbonyl compounds catalyzed by iron(III) chloride
  作者：Katsuyuki Iwanami、Masaru Aoyagi、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.003

  日期：2005.10

  A variety of cyanohydrin esters were readily prepared from carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide and acid anhydride under the influence of a catalytic amount of iron(III) chloride in a convenient one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chenevert, Robert; Plante, Raymond; Voyer, Normand, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 403 - 410
  作者：Chenevert, Robert、Plante, Raymond、Voyer, Normand

  DOI：——

  日期：——
• Aloy; Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1918, vol. <4> 23, p. 99
  作者：Aloy、Rabaut

  DOI：——

  日期：——
• CHENEVERT, R.;PLANTE, R.;VOYER, N., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 5, 403-409
  作者：CHENEVERT, R.、PLANTE, R.、VOYER, N.

  DOI：——

  日期：——