(2,2-diethoxyethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane | 91906-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,2-diethoxyethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethylsulfanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 91906-21-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: AMIZZIGDPHAOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diethoxyethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4-methoxyphenylthio)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（苯硫基）亚乙基衍生物作为抗克氏锥虫的化合物：结构设计，合成和抗寄生虫活性

  摘要：

  恰加斯（Chagas）病是一种由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的疾病。当前的化学疗法是基于苯硝唑，在某些国家，尼古丁酮是有效的，但是在慢性病中仍存在争议。它还可能导致严重的副作用，导致患者放弃治疗。另外，在本工作中，被报告的合成和新的2-（苯硫基）亚乙基缩氨基硫脲（杀锥虫活性4 - 15）和1,3-噻唑（16 - 26）。硫代半脲酮环化成1,3-噻唑类化合物可提高克氏锥虫寄生虫的细胞毒性，这表明了选择性化合物的存在。化合物18被确定为所有测试化合物中最有前途的，对拟鞭毛体形式的IC 50为2.6μM，对小鼠脾细胞无细胞毒性作用，选择性指数为95.1。在测试的22种化合物中，六种化合物表现出更好的锥虫杀灭活性，而五种化合物具有与苯硝唑相比的同等活性。进行了流式细胞仪和超微结构分析，结果表明化合物18通过凋亡引起寄生虫细胞死亡，并通过自噬途径起作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.018
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 氯乙醛缩二乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2,2-diethoxyethyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 315 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• New heteroaryl carbamates: Synthesis and biological screening in vitro and in mammalian cells of wild-type and mutant HIV-protease inhibitors
  作者：Francesco Tramutola、Maria Francesca Armentano、Federico Berti、Lucia Chiummiento、Paolo Lupattelli、Rosarita D'Orsi、Rocchina Miglionico、Luigi Milella、Faustino Bisaccia、Maria Funicello

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.041

  日期：2019.5

  core that can have either H or benzyl group. The in vitro inhibition activity against recombinant protease showed a general beneficial effect of both carbamoyl moiety and the benzyl group, ranging the IC50 values between 11 and 0.6 nM. In particular, benzofuryl and indolyl derivatives showed IC50 values among the best for such structurally simple inhibitors. Docking analysis allowed to identify the favorable

  从市售的手性环氧化物中，只需几个步骤即可高产率合成带有氨基甲酰基间隔基的新型杂芳基HIV蛋白酶抑制剂。将不同的取代模式引入可以具有H或苄基的给定的异丙酰基-磺酰胺核上。对重组蛋白酶的体外抑制活性显示了氨基甲酰基部分和苄基基团的总体有益作用，IC50值在11至0.6 nM之间。尤其是，苯并呋喃基和吲哚基衍生物的IC50值在此类结构简单的抑制剂中名列前茅。通过对接分析，可以从活性位点的相互作用数确定此类衍生物的有利情况，从而支持实验结果。在HEK293哺乳动物细胞中也证实了抑制活性，并保持了针对蛋白酶突变体的抑制活性。此外，其代谢稳定性与市售抑制剂相当。
• Synthesis of new 5-substitutedbenzo[<i>b</i>]thiophene derivatives
  作者：S. Pérez-Silanes、J. Martínez-Esparza、A. M. Oficialdegui、H. Villanueva、L. Orúas、A. Monge

  DOI：10.1002/jhet.5570380502

  日期：2001.9

  The continuation of this research project required the preparation of some new 3-acyl-5-substituted benzo[b]thiophenes with a wide variety of substituents at the 5 position, ranging from nitro to hydroxyl derivatives. To obtain these derivatives we acylated the corresponding 5-substituted benzo[b]thiophenes when it was possible.

  我们小组以前的工作涉及1-（芳基）-3- [4-（芳基）哌嗪-1-基]丙烷衍生物的合成，以寻找具有双重作用方式的新型高效抗抑郁药：5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A受体的亲和力[1-4]。从这些研究中我们得出结论，3- [4-（芳基）哌嗪-1-基] -1-（苯并[ b ]噻吩-3-基）丙烷衍生物导致了最佳结果。该研究项目的继续，需要制备一些新的3-酰基-5-取代的苯并[ b ]噻吩，其在5位上具有广泛的取代基，范围从硝基到羟基衍生物。为了获得这些衍生物，我们尽可能地将相应的5-取代的苯并[ b ]噻吩酰化。
• 5-Substituted Benzothiophenes: Synthesis, Mechanism, and Kinetic Studies
  作者：Iole Cerminara、Luciano D'Alessio、Maurizio D'Auria、Maria Funicello、Ambra Guarnaccio

  DOI：10.1002/hlca.201500285

  日期：2016.5

  of 4‐methoxythiophenoxyacetaldehyde diethyl acetal, 4‐nitrothiophenoxyacetaldehyde diethyl acetal, and 3‐methoxythiophenoxyacetaldehyde diethyl acetal in polyphosphoric acid has been explained. The kinetic behavior has been explained on the basis of aided simulation and on the basis of density functional theory calculations showing a different pathway for 4‐nitrothiophenoxyacetaldehyde diethyl acetal

  解释了4-甲氧基硫代苯氧基乙醛二乙基乙缩醛，4-硝基硫代苯氧基乙醛二乙基乙缩醛和3-甲氧基硫代苯氧基乙醛二乙基乙缩醛在多磷酸中的反应动力学。动力学行为已在辅助模拟的基础上进行了解释，并在密度泛函理论计算的基础上进行了说明，显示出4-硝基硫代苯氧基乙醛二乙基乙缩醛和4-甲氧基硫代苯氧基乙醛二乙基乙缩醛的不同途径。在后一种情况下，观察到对二聚产物非常快速的竞争反应。
• Electrochemical Reduction of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,<scp>1‐Dioxides</scp> with <scp>HFIP</scp> as Hydrogen Donor^†
  作者：Ming‐Zhong Guo、Mei‐Jin Mou、Zhuo Chen、Shao‐Fei Ni、Ming Li、Li‐Rong Wen、Lin‐Bao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300527

  日期：2024.3.15

  A straightforward electrochemical reduction of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with HFIP as the hydrogen donor has been reported in an undivided cell under metal-free conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and scaled-up experiments showed the practicability and potential applications of this methodology.

  据报道，在无金属条件下，在未分割的电池中，以 HFIP 作为氢供体，可以直接电化学还原苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物。此外，各种官能团的耐受性和放大实验表明了该方法的实用性和潜在应用。