3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 871894-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yl-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 871894-08-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: HDXWCPZLGPAASX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-methyl-N-[1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-4-phenyl-1H-imidazol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶二唑酮使能的氮杂芳族伯胺的合成

  摘要：

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02814

文献信息

• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Synthesis of Pyrazolidinone-Fused Benzotriazines through C–H/N–H Bond Functionalization of 1-Phenylpyrazolidinones with Oxadiazolones
  作者：Na Li、Bin Li、Fan Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00194

  日期：2023.7.7

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone-fused benzotriazines through the cascade reaction of 1-phenylpyrazolidinones with oxadiazolones. The formation of the title products is initiated by Rh(III)-catalyzed C–H/N–H bond metallation of 1-phenylpyrazolidinone and subsequent coordination with oxadiazolone followed by migratory insertion along with CO2 liberation, proto-demetallation

  本文提出了通过1-苯基吡唑烷酮与恶二唑酮的级联反应有效合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。标题产物的形成是由 Rh(III) 催化的 1-苯基吡唑烷酮的 C-H/N-H 键金属化引发的，随后与恶二唑酮配位，然后与 CO 2 一起迁移插入释放、原脱金属和分子内缩合。据我们所知，这是使用恶二唑酮作为易于处理的脒替代物，基于 C-H 键激活策略首次合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。总体而言，该新方案具有产品价值高、底物容易获得、氧化还原中性条件、合成流程简洁、效率高、与不同官能团兼容等优点。此外，该方法的实用性通过放大合成方案以及对源自百里酚和橙花醇等天然产物的底物的适用性进一步展示。
• Synthesis of Imidazoles and Pyrimidines Using Palladium-Catalyzed Decar­boxylative Intramolecular Condensation of 1,2,4-Oxadiazol-5(4H)-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Kouichi Ohe、Takuya Shimbayashi

  DOI：10.1055/s-0034-1378320

  日期：——
• Ponzio; Zanardi-Lamberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 821
  作者：Ponzio、Zanardi-Lamberti

  DOI：——

  日期：——
• Richter, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2458
  作者：Richter

  DOI：——

  日期：——