1-[3,5-二-(1-甲基-1-氰基)乙基]苄基-1,2,4三氮唑,啊那曲唑 | 7157-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3,5-二-(1-甲基-1-氰基)乙基]苄基-1,2,4三氮唑,啊那曲唑
• 中文别名: 2-溴扁桃酸；(R)-2-溴扁桃酸
• 英文名称: 2-bromomandelic acid
• 英文别名: o-Brom-mandelsaeure；(+/-)-2-Brommandelsaeure；2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 7157-15-5
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: YBNMJUAXERDNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-二-(1-甲基-1-氰基)乙基]苄基-1,2,4三氮唑,啊那曲唑 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到邻溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的形成：苯乙酸和α-羟基苯基乙酸的铜催化好氧氧化脱羧

  摘要：

  已经合成了由铜催化的苯乙酸和α-羟基苯基乙酸的需氧氧化脱羧反应得到的芳香醛或酮。该反应以分子氧作为唯一的终端氧化剂，在一个一站式方案中结合了脱羧，双氧活化和C–H键氧化步骤。该反应代表了sp 3-杂化碳的新型脱羧作用，以及使用苄基羧酸作为羰基化合物的来源。

  DOI：

  10.1021/jo402778p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 ytterbium(III) triflate selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到1-[3,5-二-(1-甲基-1-氰基)乙基]苄基-1,2,4三氮唑,啊那曲唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物，及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。

  公开号：

  WO2012140243A1

文献信息

• Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings
  作者：S. J. Coles、A. L. Ellis、K. Leung、J. Sarson、T. L. Threlfall、G. J. Tizzard

  DOI：10.1039/c4ce01832j

  日期：——

  The structures of 27 monosubstituted mandelic acids, including several of their polymorphs, plus unsubstituted mandelic acid itself (two polymorphs) are investigated for structural similarity.

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Highly Efficient Deracemization of Racemic 2-Hydroxy Acids in a Three-Enzyme Co-Expression System Using a Novel Ketoacid Reductase
  作者：Ya-Ping Xue、Chuang Wang、Di-Chen Wang、Zhi-Qiang Liu、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1007/s12010-018-2760-0

  日期：2018.11

  coli (HADH-LlKAR-GDH) co-expressing 2-hydroxyacid dehydrogenase, LlKAR, and glucose dehydrogenase was constructed for efficient deracemization of racemic 2-HAs. Most of the racemic 2-HAs were deracemized to their (R)-isomers at high yields and enantiomeric purity. In the case of racemic 2-chloromandelic acid, as much as 300 mM of substrate was completely transformed into the optically pure (R)-2-chloromandelic

  对映纯2-羟基酸（2-HAs）是合成药物和精细化学品的重要中间体。外消旋2-HA脱硫成相应的单个对映体代表了一种工业上合成手性2-HA的经济高效的方法。在这项工作中，通过基因组挖掘发现了一种来自乳酸乳球菌（LlKAR）的新的酮酸还原酶，该酶具有更高的活性和对芳香族α-酮酸的底物耐受性，然后对其酶学性质进行了表征。因此，构建了共表达2-羟酸脱氢酶，LlKAR和葡萄糖脱氢酶的工程化大肠杆菌（HADH-L1KAR-GDH），以有效地消旋外消旋2-HA。大部分外消旋2-HA均以高收率和对映体纯度脱硫为它们的（R）异构体。
• Synthesis of 2-(α-fluorobenzyl)benzimidazole derivatives
  作者：F. Hida、Ch. Béney、J. Robert、C. Luu-Duc

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03105-9

  日期：1995.2

  New 2-(α-fluorobenzyl)benzimidazole derivatives have been prepared. Fluorination was carried out from benzylic alcohols using 2-chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine reagent. The scope and the rates of formation of the resulting products are dependent on the nature of the substituents. Physical data, 1H and 19F NMR chemical shifts of the hydroxy and fluorine compounds are given.

  已经制备了新的2-（α-氟苄基）苯并咪唑衍生物。使用2-氯-1,1,2，三氟三乙胺试剂从苯甲醇中进行氟化反应。所得产物的形成范围和速率取决于取代基的性质。给出了羟基和氟化合物的物理数据，1 H和19 F NMR化学位移。
• Nitrilases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：US20040014195A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈酶和编码腈酶的核酸。此外还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在较高的pH值和温度下具有增加的活性和稳定性。