(-)-2-bromomandelic acid | 32345-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-bromomandelic acid
• 英文别名: (R)-(-)-2-bromo-mandelic acid；(R)-2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid；(R)-2-Brom-mandelsaeure；(R)-(2-bromophenyl)(hydroxy)acetic acid；(2R)-2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 32345-77-0
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: YBNMJUAXERDNRJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-二-(1-甲基-1-氰基)乙基]苄基-1,2,4三氮唑,啊那曲唑 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.19%的产率得到(-)-2-bromomandelic acid
  参考文献：
  名称：

  使用新型酮酸还原酶在三酶共表达系统中高效消旋外消旋2-羟基酸。

  摘要：

  对映纯2-羟基酸（2-HAs）是合成药物和精细化学品的重要中间体。外消旋2-HA脱硫成相应的单个对映体代表了一种工业上合成手性2-HA的经济高效的方法。在这项工作中，通过基因组挖掘发现了一种来自乳酸乳球菌（LlKAR）的新的酮酸还原酶，该酶具有更高的活性和对芳香族α-酮酸的底物耐受性，然后对其酶学性质进行了表征。因此，构建了共表达2-羟酸脱氢酶，LlKAR和葡萄糖脱氢酶的工程化大肠杆菌（HADH-L1KAR-GDH），以有效地消旋外消旋2-HA。大部分外消旋2-HA均以高收率和对映体纯度脱硫为它们的（R）异构体。

  DOI：

  10.1007/s12010-018-2760-0

文献信息

• Nitrilases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：US20040014195A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈酶和编码腈酶的核酸。此外还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在较高的pH值和温度下具有增加的活性和稳定性。
• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Process for preparing optically active cyanohydrins and secondary products
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20020052523A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to a process for preparing optically active cyanohydrins of the formula (II), 1 by reacting an aldehyde of the formula (I) 2 with HCN in a water-immiscible organic solvent in the presence of water, in the absence or presence of a buffer, in the presence of a (R)-hydroxynitrile lyase, where X, Y and Z in formula (II) have the same meaning as in formula (I), independently of each other are identical or different and are H, F, Cl, Br, I, OH, O(C 1 -C 4 -alkyl), OCOCH 3 , NHCOCH 3 , NO 2 or C 1 -C 4 -alkyl.

  本发明涉及一种制备光学活性氰醇的方法，该氰醇的化学式为（II），通过在水不相溶的有机溶剂中，在水的存在下，在缓冲剂的存在或缺失下，以及（R）-羟基腈酶的存在下，将化学式为（I）的醛与HCN反应，其中化学式（II）中的X、Y和Z与化学式（I）中的含义相同，独立于彼此相同或不同，并且为H、F、Cl、Br、I、OH、O（C1-C4-烷基）、OCOCH3、NHCOCH3、NO2或C1-C4-烷基。
• Dipeptide inhibitors of beta-secretase
  申请人：John Varghese

  公开号：US20050182138A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Dipeptide derived inhibitors of the β-secretase enzyme are provided which are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of Aβ peptide in a mammal. The compounds of the invention provide useful methods of treatment by administration of these inhibitors to reduce Aβ peptide formation and in pharmaceutical compositions.

  本发明提供了来源于二肽的β-分泌酶抑制剂，其在治疗老年痴呆症和其他在哺乳动物体内沉积Aβ肽的疾病中非常有用。本发明的化合物通过给药这些抑制剂来减少Aβ肽的形成，并在制药组合物中提供有用的治疗方法。
• Ester derivatives
  申请人：Ogino Yoshio

  公开号：US20050065211A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to compounds which exhibit selective muscarinic M 3 receptor antagonism, have little side effects, are suitable for inhalation therapy and are useful as treating agents of respiratory system diseases, of the general formula (I); [in which A signifies a group expressed by a formula (a 0 ) or (b 0 ); Ar signifies optionally substituted aryl or heteroaryl; B 1 and B 2 signify aliphatic hydrocarbon; R 1 signifies fluorine-substituted cycloalkyl; R 2 , R 3 and R 4 signify lower alkyl, single bond or alkylene bonded to B 1 , or R 2 and R 3 are united to signify alkylene; R 5 and R 7 signify hydrogen, lower alkyl, or a single bond or alkylene bonded to B 2 ; R 6 signifies hydrogen, lower alkyl or a group expressed as —N(R 8 )R 9 ; and X − signifies an anion].

  本发明涉及具有选择性肌动蛋白M3受体拮抗作用、副作用小、适用于吸入治疗并且可用于呼吸系统疾病治疗的化合物，其通式为(I);[其中A表示由式(a0)或(b0)表示的基团；Ar表示可选取代的芳基或杂环芳基；B1和B2表示脂肪烃基；R1表示氟代环烷基；R2、R3和R4表示低碳基、单键或与B1结合的烷基，或者R2和R3结合表示烷基；R5和R7表示氢、低碳基或与B2结合的单键或烷基；R6表示氢、低碳基或表示为—N(R8)R9的基团；X-表示阴离子]。