N-benzyl-N-amine | 109208-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-amine；(S)-N-benzyl-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)methanamine；(S)-N-benzyl-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanamine；benzyl({[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl})amine；(2S)-1-N-benzylamino-2,3-O-isopropylideneglycerol；N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanamine
• CAS: 109208-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: MORYQQDCTDTLST-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-amine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 Acetic acid (R)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yanagisawa, Hiroaki; Kanazaki, Takuro, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 105 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-di-O-isoproylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-N-amine
  参考文献：
  名称：

  L-异丝氨酸的直接合成

  摘要：

  的一种方便的制备L-isoserinal 3的六个步骤和32.8％的总收率采用d-甘油醛丙酮化合物1作为起始原料进行说明。该方法便宜，易于扩大规模并且无需观察到外消旋即可进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00309-2
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 、 (R)-O-异亚丙基甘油甲磺酸酯 在 N-benzyl-N-amine 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以8:2) to give (S)—N-benzyl-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanamine (3.1 g, 14.01 mmol, 76% yield) as a yellow oil的产率得到N-benzyl-N-amine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20110130412A1

文献信息

• Formal Synthesis of a 2- and 8-Functionalized 1,4,7-Trioxa-10-azaspiro[5.5]undecane
  作者：Marielle Lemaire、Fabrice Posada、Jean-Gabriel Gourcy、Georges Jeminet

  DOI：10.1055/s-1995-3981

  日期：1995.6

  (E,E)-(2R,6S,8R)-(+)-N-Benzoyl-2,8-dihydroxymethyl-1,4,7-trioxa-10-azaspiro[5.5]undecane was synthesized in seven steps from (S)-isopropylideneglycerol as chiral precursor. The final cyclodehydration reaction was carried out on a dihydroxyamidoketone intermediate.

  以(S)-异丙叉甘油为手性前体，经七步反应合成了(E,E)-(2R,6S,8R)-(+)-N-苯甲酰基-2,8-二羟甲基-1,4,7-三氧-10-氮杂螺[5.5]十一烷。最终的环化脱水反应在二羟基酰胺酮中间体上进行。
• Third-Generation Immucillins: Syntheses and Bioactivities of Acyclic Immucillin Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Keith Clinch、Gary B. Evans、Richard F. G. Fröhlich、Richard H. Furneaux、Peter M. Kelly、Laurent Legentil、Andrew S. Murkin、Lei Li、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler、Anthony D. Woolhouse

  DOI：10.1021/jm801421q

  日期：2009.2.26

  ImmH (1) and DADMe-ImmH (2) are potent inhibitors of human purine nucleoside phoshorylase (PNP), developed by us and currently in clinical trials for the treatment of a variety of T-cell related diseases. Compounds 1 and 2 were used as templates for the design and synthesis of a series of acyclic immucillin analogues (8−38) in order to identify simplified alternatives to 1 and 2. SerMe-ImmG (8) and

  ImmH ( 1 ) 和 DADMe-ImmH ( 2 ) 是人类嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的强效抑制剂，由我们开发，目前正在进行临床试验，用于治疗多种 T 细胞相关疾病。化合物1和2被用作设计和合成一系列无环免疫球蛋白类似物 ( 8 - 38 ) 的模板，以识别1和2 的简化替代品。SerMe-ImmG ( 8 ) 和 DATMe-ImmG ( 9 ) 相对于 PNP 显示出最低的抑制常数，分别为 2.1 和 3.4 pM。假设8和9使他们能够在 PNP 的活性位点内采用类似于1和2 的构象，并且两个羟基的定位对于皮摩尔活性至关重要。SerMe-ImmH ( 10 , K d = 5.2 pM) 被证明在小鼠体内可口服，在血液 PNP 上的生物停留时间很长。
• Mild Nonepimerizing <i>N</i>-Alkylation of Amines by Alcohols without Transition Metals
  作者：Claire Guérin、Véronique Bellosta、Gérard Guillamot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201351a

  日期：2011.7.1

  A one-pot two-step sequence involving an oxidation/imine-iminium formation/reduction allowed the N-alkylation of amines by alcohols without any epimerization when optically active alcohols and amines are involved in the process.

  当涉及光学活性醇和胺时，涉及氧化/亚胺-亚胺形成/还原的一锅两步序列允许胺被醇的N-烷基化而没有任何差向异构化。
• Synthesis of Glycidol- and Sugar-Derived Bicyclic β- and γ/δ-Amino Acids for Peptidomimetic Design
  作者：Elisa Danieli、Andrea Trabocchi、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1002/ejoc.200500386

  日期：2005.10

  Constrained bicyclic β- and γ/δ-amino acids using glycidol and sugar derivatives were developed. The synthetic strategies involved epoxide ring opening of a glycidol derivative, and subsequent coupling with sugar-derived amines, leading to di- or trisubstitued bicyclic scaffolds after cyclisation with trifluoroacetic acid. Achievement of β- or γ/δ-amino acids was accomplished by changing the protecting

  开发了使用缩水甘油和糖衍生物的受限双环β-和γ/δ-氨基酸。合成策略涉及缩水甘油衍生物的环氧化物开环，以及随后与糖衍生的胺偶联，在用三氟乙酸环化后产生二或三取代的双环支架。β-或γ/δ-氨基酸的实现是通过改变起始材料的保护基策略来实现的。通过使用酸和碱不稳定的树脂制备模型肽模拟物来评估支架与固相肽合成的相容性，从而为肽模拟物设计提供新工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF 5-METHYTIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110046167A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases or conditions in which it is desirable to inhibit 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase including cancer, and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般公式（I）的化合物，它们是5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酸酶的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗希望抑制5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酶的疾病或病况，包括癌症，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。