(Z)-2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one | 19793-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-benzyl-3-(Z)-benzylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；(Z)-2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-isoindol-1-one；(Z)-2-benzyl-3-(phenylmethylene)isoindolin-1-one；(3Z)-2-benzyl-3-benzylideneisoindolin-1-one；N-Benzyl-3-Benzylidene Isoindolin-1-one；(3Z)-2-benzyl-3-benzylideneisoindol-1-one
• CAS: 19793-96-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: WMNWRVGGIAMIRJ-QNGOZBTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 在 potassium carbonate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-benzyl-3-(difluoro(phenyl)methyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的直接二氟化-羟基化，三氟化和C（sp 2）-H氟化

  摘要：

  报道了直接二官能团涉及酰胺的二氟化和羟基化。通过将亲电氟化试剂和最便捷，最环保的羟基化试剂H 2 O适当组合，可以在碱性或布朗斯台德酸性条件下制备3-（二氟烷基）-3-羟基异吲哚啉-1-酮。还确定了三氟化以及C（sp 2）–H氟化的合适条件。还证明了所获得的宝石-二氟化产物的随后不对称官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03994
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应从酰胺中合成3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。在lennoxamine的合成中的应用

  摘要：

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.089

文献信息

• Product Selectivity Control in the Heteroannulation of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Gabriele Bianchi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Leucio Rossi、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.200900668

  日期：2010.1.4

  The selective synthesis of (Z)‐ or (E)‐3‐aryl/vinyl/alkylidene‐isoindolones, and 2‐benzopyran derivatives from o‐(1‐alkynyl)benzamides by means of a suitable choice of bases or silver catalysis is described.

  的选择性合成（ż） -或（Ë）-3-芳基/乙烯基/亚烷基-异吲哚酮，和由2-苯并吡喃衍生物Ö - （1-炔基）苯甲酰胺通过碱或银催化的适当选择的装置进行说明。
• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a tandem desilylation, cross-coupling, hydroamidation sequence under aqueous phase-transfer conditions
  作者：Socrates B. Munoz、Alexandra N. Aloia、Alexander K. Moore、Attila Papp、Thomas Mathew、Santos Fustero、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c5ob02187a

  日期：——

  method for the synthesis of 3-methylene-isoindolin-1-ones 4 under aqueous phase-transfer conditions has been developed. Starting from 2-iodobenzamides 1 and (silyl)alkynes, the products are obtained in high yields and short reaction times (30 min) with the use of inexpensive CuCl/PPh3 catalyst system in the presence of n-Bu4NBr (TBAB) as a phase-transfer agent. Terminal alkynes are conveniently “unmasked”

  已经开发了一种在水相转移条件下合成3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮4的简便方法。从2-碘联苯甲酰胺1和（甲硅烷基）炔烃开始，在n -Bu 4 NBr（TBAB）存在下，使用廉价的CuCl / PPh 3催化剂体系，可以高收率和短反应时间（30分钟）获得产物。作为相转移剂。在反应条件下，原位甲硅烷基化可方便地对“末端炔烃”进行“掩蔽” 。还发现具有杂环部分的炔烃是合适的底物。此外，从2-碘苯甲酰胺1开始的一锅法在Pd / Cu催化下，芳基卤化物（溴化物或碘化物）和三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）作为方便的乙炔替代物也是可行的。
• A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes
  作者：M. Khan、Nitya Kundu

  DOI：10.1055/s-1997-1049

  日期：——

  o-Iodobenzamide or its N-substituted derivatives 4-10 and terminal alkynes 11-17 reacted in DMF in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride, cuprous iodide and triethylamine leading to (Z)-3-arylidene isoindolin-1-ones (22, 24, 27 and 28) or o-alkynyl N-substituted benzamides (I). The latter could be cyclised with sodium in ethanol in a completely regio and stereoselective manner to (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 18-35.

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。
• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-0028-1083257

  日期：2009.1

  A variety of substituted 5-alkyl(aryl)idene- and 5-[iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones were readily prepared with good yields under very mild reaction conditions by the iodocyclization of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides with iodine monochloride. 3-Ylidene-isoindolin-1-ones were also synthesized in moderate to good yields under the same conditions. The methodology proceeded with total regioselectivity in all cases and was applied to the synthesis of new unsaturated lactam compounds.

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。
• Metal-free tandem reaction in water: An efficient and regioselective synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Yu Zhou、Yun Zhai、Jian Li、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c004745g

  日期：——

  A mild and effective method was developed for the construction of heterocyclic building blocks 3-hydroxyisoindolin-1-ones via a metal-free tandem transformation with excellent regioselectivity. Significantly, the strategy presents an atom-economical and environmentally friendly transformation, in which two new C–N bonds and one C–O bond are formed in water from two simple starting materials. Moreover, a broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce the desired products in good yields.

  开发了一种温和且有效的方法，通过无金属串联转化构建杂环构件3-羟基异印度啶-1-酮，具有优异的区域选择性。值得注意的是，该策略实现了一种原子经济且环保的转化，在水中从两种简单起始材料形成两个新的C–N键和一个C–O键。此外，广泛的底物可以有效参与该过程，生成良好产率的目标产品。