(E)-N-benzyl-2-styrylbenzamide | 86769-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-benzyl-2-styrylbenzamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzamide
• CAS: 86769-98-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: HCSHJBJDOLWQCK-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-styrylbenzamide 在 一氯化碘 、 水 、 sodium thiosulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 三乙胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-benzyl-2-styrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾/ N，N-二甲基甲酰胺促进的邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700369

文献信息

• Aerobic Oxidative Olefination of Benzamides with Styrenes Catalyzed by a Moderately Electron-Deficient CpRh(III) Complex with a Pendant Amide
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Takayuki Yamada、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02875

  日期：2019.3.1

  cyclopentadienyl (Cp)-Rh(III) complex, bearing ester and pendant amide moieties on the Cp ring [CpARh(III)], is able to catalyze the aerobic oxidative olefination of benzamides, bearing nonspecial carbamoyl groups, with styrenes including disubstituted ones at relatively low temperature (60–80 °C). The presence of both the ester and pendant acidic N-phenylcarbamoyl moieties on the CpA ligand play important

  已经确定，新开发的中等电子缺陷的环戊二烯基（Cp）-Rh（III）配合物在Cp环[Cp A Rh（III）]上带有酯和侧基酰胺部分，能够催化好氧氧化烯化反应带有非特殊氨基甲酰基基团的苯甲酰胺，在相对较低的温度（60–80°C）下含苯乙烯，包括二取代的苯甲酰胺。Cp A配体上的酯和酸性N-苯基氨基甲酰基侧基的存在在促进催化的过程中起着重要作用，同时又不影响配合物的热稳定性。
• Base-catalysed cyclisation of N-alkyl-()-stilbene-2-carboxamides
  作者：Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Antonio Marsili

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81645-7

  日期：1983.1

  When the N-substituent is a not-hindered alkyl group, the title compounds () cyclise to the corresponding N-alkyl-3-benzylphthalimidines ().

  当N-取代基是不受阻碍的烷基时，标题化合物（）环化成相应的N-烷基-3-苄基邻苯二甲酰亚胺（）。
• NAPOLITANO, E.;FIASCHI, R.;MARSILI, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 12, 1319-1320
  作者：NAPOLITANO, E.、FIASCHI, R.、MARSILI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-0028-1083257

  日期：2009.1

  A variety of substituted 5-alkyl(aryl)idene- and 5-[iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones were readily prepared with good yields under very mild reaction conditions by the iodocyclization of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides with iodine monochloride. 3-Ylidene-isoindolin-1-ones were also synthesized in moderate to good yields under the same conditions. The methodology proceeded with total regioselectivity in all cases and was applied to the synthesis of new unsaturated lactam compounds.

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。