pent-4-en-1-yne-1,4-diyldibenzene | 31508-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yne-1,4-diyldibenzene
• 英文别名: 2,5-diphenyl-1-penten-4-yne；2,5-diphenylpent-1-en-4-yne；1,4-Diphenyl-pent-4-en-1-in；4-Phenylpent-4-en-1-ynylbenzene
• CAS: 31508-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: XJADZKKTBJLKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5-42.4 °C
• 沸点：
  360.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yne-1,4-diyldibenzene 在 Oxone 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 4-碘苯甲酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed arylative annulation of 1,4-enynes with arylboronic acids

  摘要：

  铑（i）催化的芳基环化反应，使用芳基硼酸与1,4-炔烃反应，生成1,1-二取代的3-(芳基亚甲基)茚烷，通过加成-1,4-铑迁移-加成的顺序进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob02210f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-phenyl-2-trimethylstannyl-1-penten-4-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到pent-4-en-1-yne-1,4-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,2-二烯类的酰基苯乙烯基化和炔基苯乙烯基化

  摘要：

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

文献信息

• Catalytic Regio- and Enantioselective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
  作者：Xiao-Feng Wei、Takayuki Wakaki、Taisuke Itoh、Hong-Liang Li、Takayoshi Yoshimura、Aya Miyazaki、Kounosuke Oisaki、Miho Hatanaka、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.022

  日期：2019.3

  enantioselective proton migration from skipped enynes to allenes as an efficient approach in chiral allene synthesis. With catalyst loading as low as 0.5 mol %, the reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need for additional stoichiometric reagents or generation of waste. Novel chiral ligand L6 plays a critical role in furnishing high catalyst activity, promoting regioselective protonation

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。
• Metalation reactions—VIII
  作者：J. Klein、S. Brenner

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80019-9

  日期：——

  A series of 1,4-enynes was prepared and the compounds metalated with butyllithium in ether. The formation of the mono- and dilithio derivatives was studied by PMR and UV. Protonation of the dilithio compounds gave vinylallenes, 1,3- and 1,4-enynes. Isomerisation of the 1,4-enynes in DMSO using dimsylsodium gave vinylacetylenes from compounds containing a terminal double bond and vinylallenes from those

  制备了一系列的1，4-烯炔，并用丁基锂在乙醚中将化合物金属化。通过PMR和UV研究了单和二硫代衍生物的形成。二硫代化合物的质子化得到乙烯基丙二烯，1，3-和1，4-烯炔。使用二甲基钠在DMSO中将1,4-烯炔异构化，从含有末端双键的化合物得到乙烯基乙炔，从具有内部双键的化合物得到乙烯基丙二烯。还研究了各种质子的H-D交换的顺序。
• One-Pot Synthesis of Decahydropyrene via Tandem C–H Activation/Intramolecular Diels–Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Hui Lin、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02768

  日期：2016.11.4

  A novel decahydropyrene synthesis has been successfully developed involving a tandem rhodium-catalyzed C–H activation/intramolecular Diels–Alder reaction/1,3-dipolar cycloaddition cascade process by using diazole as a traceless directing group. The advantage of this one-pot strategy is a quite simple, efficient, highly stereoselective, and unique product structure.

  已成功开发了一种新颖的十氢involving合成方法，该方法以重氮为直接基，通过串联铑催化的C–H活化/分子间Diels–Alder反应/ 1,3-偶极环加成级联过程。这种一站式策略的优势是非常简单，高效，高度立体选择性和独特的产品结构。
• Synthesis of polycyclic compounds utilizing the nickel-catalysed alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b206240b

  日期：2002.8.21

  Polycyclic compounds having linearly-fused six-membered rings can be readily prepared by various modes of cyclization from dienediynes, which were synthesized through the nickel-catalysed alkynylstannylation of 1,2-dienes followed by the palladium-catalysed oxidative homocoupling of the resulting alkenylstannanes.

  通过镍催化 1,2-二烯的炔基锡烷化反应，再通过钯催化所得烯基锡烷的氧化同偶联反应，可以很容易地从二烯二炔通过各种环化方式制备出具有线性融合六元环的多环化合物。
• Cobalt-Catalyzed Sequential Site- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3- and 1,4-Enynes
  作者：Wenxin Lu、Yongmei Zhao、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.2c00288

  日期：2022.3.30

  center. Reactions of 1,4-enynes proceeded through sequential isomerization of the alkene moiety followed by site- and stereoselective hydrosilylation. A wide range of alkenylsilanes were afforded in high efficiency and selectivity. Functionalization of the enantioenriched silanes containing a stereogenic center at silicon delivered a variety of chiral building blocks that are otherwise difficult to access

  介绍了由双膦衍生的钴配合物促进的 1,3-烯炔和 1,4-烯炔的催化连续氢化硅烷化。将伯硅烷位点和立体选择性 Si-H 加成到 1,3-烯炔上，然后依次进行分子内非对映选择性和对映选择性 Si-H 加成，得到对映富集的环状烯基硅烷，同时构建了碳立体中心和硅立体中心。1,4-烯炔的反应通过烯烃部分的顺序异构化，然后是位点和立体选择性氢化硅烷化进行。以高效率和选择性提供了范围广泛的烯基硅烷。在硅上含有立体中心的对映体富集硅烷的功能化提供了各种难以获得的手性构件。