1-氯-3-(2-苯基乙烯基)苯 | 24942-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氯-3-(2-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 3-chlorostilbene
• 英文别名: 1-Chloro-3-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 24942-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: LLSLQJAZJCNYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(2-苯基乙烯基)苯 在 叔丁基过氧化氢 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 Tributyl-pentyl-ammoniumiodid 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-(3-氯苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌在室温下催化烯烃的氧化：一种简便实用的α-二酮方法

  摘要：

  烯烃催化氧化为α-二酮是前所未有的。描述了一种新的由钌配合物催化的烯烃氧化，可使用TBHP作为氧化剂有效地合成α-二酮。该方法具有高度的官能团耐受性，实用方便，不需要额外的配体，并且可在温和条件下以较短的反应时间运行。基于实验观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol200716d
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-氯-3-(2-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Moursounidis, John; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 235 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CATALYTIC ESTER DECARBONYLATION
  申请人：Tolman William Baker

  公开号：US20160194276A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A process of preparing olefins of the formula (I) is described herein: with R 1 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, and R 2 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (II) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent. A process of preparing olefins of the formula (III) is also described: with R 3 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, R 4 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl, and R 5 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 ) hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (IV) wherein Ar is chosen from with a compound of formula (V) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent.

  本文描述了一种制备具有化学式（I）的烯烃的过程： 其中R1是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R2是取代或未取代的（C1-C20）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（II）的化合物 其中Ar选择自 。还描述了一种制备具有化学式（III）的烯烃的过程： 其中R3是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R4是取代或未取代的（C1-C20）烃基，R5是取代或未取代的（C1-C30）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（IV）的化合物 其中Ar选择自 与具有化学式（V）的化合物 其中Ar选择自 。
• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins
  作者：E. Etemadi-Davan、N. Iranpoor

  DOI：10.1039/c7cc06717h

  日期：——

  One-pot conversion of phenols to the targeted olefins via C–O activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。