methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 134141-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-thioxo-2H,3H,5H-3,5-diazinecarboxylate；methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134141-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 296.777
• InChiKey: PVODEUQZAURROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-未取代嘧啶的二氢嘧啶-2-硫酮的无金属可见光介导脱硫和芳构化

  摘要：

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588401
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 在 1-ethyl-1,2,4-triazolium phenylsulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acidic 1-Ethyl-1,2,4-Trizolium Phenylsulfonate as Catalyst for Biginelli Reaction

  摘要：

  合成了一种布氏酸性 1-乙基-1,2,4-三唑鎓苯磺酸盐，并对其进行了表征。研究人员采用 1-乙基-1,2,4-三唑鎓苯磺酸盐作为酸性催化剂，对合成一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫离子及其衍生物的多组分反应进行了催化研究，并对结果进行了详细讨论。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21373

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Metal- and Oxidant-Free Electrochemical Oxidative Desulfurization C–O Coupling of Thiourea-Type Compounds with Alcohols
  作者：Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Zheng-He Zhu、Ming-Zhe Ren、Bao-Qian Cao

  DOI：10.1055/s-0039-1690837

  日期：2020.6

  An efficient desulfurization C–O coupling reaction of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones (including thioureas) with alcohols was developed under electrochemical oxidation conditions. Herein, transition­-metal catalysts and additives are not required and the alcohol is both the solvent and the alkoxy donor.

  一种高效的脱硫C-O偶联反应是在电化学氧化条件下开发的，该反应使用3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（包括硫脲）与醇的反应。在这种反应中，不需要过渡金属催化剂和添加剂，醇既是溶剂又是烷氧基供体。
• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Multifunctional 5-Aryl-<i>5H</i>-thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Seerat Fatima、Anindra Sharma、Rahul Sharma、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.831

  日期：2012.5

  One‐pot economical and efficient synthesis of multifunctional 5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidines by the reaction of 4‐aryl dihydrothiopyrimidines with propargyl bromide in the presence of inorganic base has been reported in very short time.

  据报道，在很短的时间内，可以通过4-芳基二氢硫代嘧啶与炔丙基溴的反应，一锅经济，高效地合成多功能5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。
• Preyssler heteropolyacid supported on silica coated NiFe2O4 nanoparticles for the catalytic synthesis of bis(dihydropyrimidinone)benzene and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Hossein Eshghi、Ali Javid、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Fatemeh F. Bamoharram、Mehdi Bakavoli、Masoud Mirzaei

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60265-5

  日期：2015.3

  Abstract A novel magnetic acidic catalyst comprising Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) heteropoly acid supported on silica coated nickel ferrite nanoparticles (NiFe 2 O 4 @SiO 2 ) was prepared. The catalyst was characterized by Fourier transform infrared, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, energy dispersive spectrum, VSM and particle size neasurement

  摘要 制备了一种新型磁性酸性催化剂，其包含负载在二氧化硅包覆的铁氧体镍纳米颗粒（NiFe 2 O 4 @SiO 2 ）上的 Preyssler (H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]) 杂多酸。通过傅里叶变换红外光谱、扫描电镜、透射电镜、X射线衍射、能谱、VSM和粒度测定对催化剂进行了表征。通过Biginelli反应研究了其在合成双(二氢嘧啶酮)苯和3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮衍生物中的催化活性。使用催化剂，反应在不到 1 小时内发生，产率非常好。更重要的是，催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少五次而不会降低活性。
• A domino desulfitative coupling and decarboxylative coupling of 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones with copper(I) carboxylates
  作者：Zhang Zhang、Shi-Hong Lu、Bin Xu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.034

  日期：2017.5

  general carbon-nitrogen and carbon-carbon cross-coupling reaction between 3,4-dihydropyrimidine-2-thiones and copper(I) carboxylates were performed in the presence of palladium acetate. The copper(I) carboxylates act not only as desulfurative reagents but also as sources of carbon nucleophiles. A wide array of highly substituted and functionalized pyrimidines scaffolds were synthesized in good yields

  摘要在乙酸钯存在下，进行了3​​,4-二氢嘧啶-2-硫酮与羧酸铜（I）的新型通用碳氮和碳-碳交叉偶联反应。羧酸铜（I）不仅用作脱硫试剂，而且还用作碳亲核试剂的来源。以高产率合成了各种各样的高度取代和官能化的嘧啶支架。