2-azido-1,4-difluorobenzene | 622372-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1,4-difluorobenzene
• 英文别名: 1-(azidomethyl)-2,5-difluorobenzene；2,5-difluorobenzyl azide；2-(azidomethyl)-1,4-difluorobenzene
• CAS: 622372-74-1
• 化学式: C₇H₅F₂N₃
• 分子量: 169.134
• InChiKey: VLRKJKIPXIYUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,4-difluorobenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 N-((1-(2,5-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-N-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚和三唑的杂合分子通过激活Wnt3a /β-catenin途径表现出有效的抗脂肪形成和抗血脂异常活性

  摘要：

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苄醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-azido-1,4-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚和三唑的杂合分子通过激活Wnt3a /β-catenin途径表现出有效的抗脂肪形成和抗血脂异常活性

  摘要：

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.034

文献信息

• One-Pot Sequential Alkynylation and Cycloaddition: Regioselective Construction and Biological Evaluation of Novel Benzoxazole–Triazole Derivatives
  作者：Ananya Srivastava、Leena Aggarwal、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/co500135z

  日期：2015.1.12

  impact when woven into one molecule, we designed a novel, regioselective, multicomponent, one-pot (MCOP) approach for the construction of benzoxazole-linked triazoles. The synthesis has been achieved in two sequential steps involving copper-catalyzed alkynylation of benzoxazole followed by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. By combination of these two bioactive units into one core, a series of new

  单独地，由于苯并恶唑和三唑部分在药物和药物中的重要性，因此它们具有重要的生物学意义。为了评估将它们编织成一个分子时的综合生物学影响，我们设计了一种新颖的区域选择性多组分单罐（MCOP）方法，用于构建苯并恶唑连接的三唑。合成已通过两个连续步骤完成，这些步骤包括铜催化的苯并恶唑烷基化反应，然后进行1,3-偶极环加成反应。通过将这两个生物活性单元合并为一个核心，已合成了一系列新型苯并恶唑-三唑支架，并进行了体外抗菌和抗癌评估。针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的临床分离株的测试对化合物4 1,1,1 }，4 1,1,4 }和4 1,2,1 }表现出强的革兰氏阴性活性。确定了合成文库对三种癌细胞系HeLa，SKBr3和Hep G2的细胞毒性。化合物4 2,2,2 }对所有细胞系均表现出明显的细胞毒性。这些初步的生物测定评估强烈暗示了这些新颖分子在医学中作为治疗剂的前景和范围。
• Alkyne-Azide Cycloadditions with Copper Powder in a High-Pressure Continuous-Flow Reactor: High-Temperature Conditions versus the Role of Additives
  作者：Sándor B. Ötvös、István M. Mándity、Lóránd Kiss、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/asia.201201125

  日期：2013.4

  procedure is presented for 1,3‐dipolar cycloaddition reactions between organic azides and acetylenes. This simple and inexpensive technique eliminates the need for costly special apparatus and utilizes Cu powder as a plausible CuI source. To maximize the reaction rates, high‐pressure/high‐temperature conditions are utilized; alternatively, the harsh reaction conditions can be moderated at room temperature

  针对有机叠氮化物和乙炔之间的1,3-偶极环加成反应，提出了一种安全，高效的基于流化学的方法。这种简单而廉价的技术消除了对昂贵的专用设备的需求，并利用了铜粉作为合理的铜I。来源。为了使反应速率最大化，利用了高压/高温条件。或者，可以在室温下通过联合应用碱性和酸性添加剂来缓解苛刻的反应条件。在一系列模型反应中对这两种方法的性能进行比较，发现形成了有用的1,4-二取代的1,2,3-三唑类，产率极高。得益于流程处理的好处，与叠氮化物处理相关的风险得以降低，并且克级生产已得到安全实施。高效合成抗真菌顺喷菌素的一些高度功能化衍生物证明了这种连续流动技术的合成能力。
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Farmer Jay J.

  公开号：US20120252747A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester, N-oxide, or prodrug thereof, wherein T, R 1 , R 2 , R 3 , D, E, F, and G are as defined herein. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, antiproliferative, anti-inflammatory and prokinetic agents.

  本发明提供了通式为的大环化合物，可用作治疗剂，或其药学上可接受的盐、酯、N-氧化物或前药，其中T、R1、R2、R3、D、E、F和G如本文所定义。更具体地，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• Synthesis, Molecular Docking, and Antitubercular Evaluation of Triazole–Chalcone Conjugates
  作者：H. Kaur、R. Singh、Rishikant

  DOI：10.1134/s107042802204008x

  日期：2022.4

  Abstract The condensation of propargylated vanillin with differently substituted acetophenones produced the corresponding chalcones which were reacted with substituted benzyl azides using the click chemistry technique to afford triazole–chalcone hybrids in 34–93% yields. The synthesized hybrid compounds were evaluated for their antitubercular activity, and the results showed synergistic effect of the

  摘要 炔丙基化香草醛与不同取代的苯乙酮缩合产生相应的查耳酮，该查耳酮使用点击化学技术与取代的苄基叠氮化物反应，以 34-93% 的产率得到三唑-查耳酮杂化物。对合成的杂化化合物的抗结核活性进行了评价，结果表明三唑和查尔酮药效团结合在一个分子中具有协同作用。最有效的化合物的 MIC 值为 1.6 μg/mL。进行了针对分枝杆菌蛋白 PDB 4Y6U 的最活跃化合物的分子对接研究。