| 1489264-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• CAS: 1489264-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: NXLFYZRDNOHXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-6H-1,2-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU 催化裂解 4-溴甲基香豆素合成 4-苯基恶嗪酮

  摘要：

  摘要 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，4-溴甲基香豆素与羟胺反应过程中发现了一种新的环转化途径，导致形成具有药理学意义的重要化合物。单步生产 1,2-恶嗪酮，收率非常高。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1252045

文献信息

• KSCN and K2CO3 mediated one-pot synthesis of cyclopropanyl coumarin derivatives
  作者：MOHAMMED IMRANKHAN、KALEGOWDA SHIVASHANKAR

  DOI：10.1007/s12039-021-01897-3

  日期：2021.6

  excellent yield and mild reaction conditions. The structure of the target molecule (4b) was confirmed by X-ray diffraction. Graphic abstract Synopsis: A library of novel cyclopropanyl coumarin derivatives were synthesised in good yields through one-pot three-component cyclization of 4-bromomethylcoumarins, benzaldehydes and active methylene groups. The structures of the synthesised compounds were confirmed

  摘要 在KSCN和K 2 CO 3作为催化剂的存在下，已开发出一种新颖且有效的一锅法，用于通过将4-溴甲基库伦，苯甲醛和活性亚甲基在1：1乙腈和水溶剂中环化来合成环丙烷在室温下2-5小时。该方法的显着吸引力是对环境无害，简单的方法，易于获得的催化剂，优异的收率和温和的反应条件。通过X射线衍射确认了目标分子（4b）的结构。 图形摘要 概要：通过一锅三组分的4-溴甲基香豆素，苯甲醛和活性亚甲基，以高收率合成了新颖的环丙烷香豆素衍生物库。合成的化合物的结构通过光谱方法证实。IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱分析和X射线衍射研究。
• Synthesis of N₁and N₂coumarin substituted 1,2,3-triazole isomers via click chemistry approach
  作者：Devadas Shamala、Kalegowda Shivashankar、Chandra、Madegowda Mahendra

  DOI：10.1080/00397911.2016.1140785

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT The synthesis of N1 and N2 coumarin substituted 1,2,3-triazole isomers from terminal alkynes, sodium azide, and 4-bromomethylcoumarins in the presence of triethylamine as a base and CuI as a catalyst in good yield are reported. The molecular structure of compounds 3g and 5d are established by single-crystal analysis. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要报道了在三乙胺作为碱和 CuI 作为催化剂的情况下，由末端炔烃、叠氮化钠和 4-溴甲基香豆素合成 N1 和 N2 香豆素取代的 1,2,3-三唑异构体，收率良好。化合物3g和5d的分子结构是通过单晶分析确定的。图形概要
• Microwave assisted synthesis of dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ones; synthesis, in vitro antimicrobial and anticancer activities of novel coumarin substituted dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Kallimeledoddi B. Puttaraju、Kalegowda Shivashankar、Chandra、M. Mahendra、Vijaykumar P. Rasal、Ponnuru N. Venkata Vivek、Khushboo Rai、Maibam Beebina Chanu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.015

  日期：2013.11

  article describes the synthesis of dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-one (2a–h) under microwave irradiation. The product was obtained in excellent yield (74–94%) in a shorter reaction time (2 min). These molecules (2a, b) further reacted with various substituted 4-bromomethylcoumarins (3a–f) to yield a new series of coumarin substituted dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ones (4a–h)

  本文介绍了微波辐射下二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮（2a – h）的合成。在较短的反应时间（2分钟）内，以优异的收率（74–94％）获得了该产品。这些分子（2a，b）与各种取代的4-溴甲基香豆素（3a – f）进一步反应，生成了一系列香豆素取代的二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶-4-酮（4a – h）。通过光谱研究证实了所有合成化合物的结构，并对其进行了体外筛选对三名革兰氏阳性菌即抗菌活性。，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，链球菌和三个革兰氏阴性菌即，大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，铜绿假单胞菌和抗真菌活性白色念珠菌，黑曲霉，烟曲霉，黑曲霉黄酮，尖孢镰刀菌，产黄青霉和对道尔顿腹水性淋巴瘤（DAL）细胞系的抗癌活性。 通常，所有化合物均具有比抗菌剂更好的抗真菌特性。香豆素取代的二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮（4g）（R =  i -Pr，R
• Synthesis of pyridazinones via molecular-iodine-mediated cleavage of 4-bromomethylcoumarin precursors
  作者：Devadas Shamala、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223310

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT A facile and an efficient protocol for the synthesis of pyridazinones via molecular-iodine-mediated cleavage of 4-bromomethylcoumarin precursors in the presence of I2 in ethanol at 70 °C is reported. The present approach replaced the basic condition (K2CO3) with Lewis acidic condition. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要报道了在 70 °C 下在乙醇中存在 I2 的情况下，通过分子碘介导的 4-溴甲基香豆素前体裂解合成哒嗪酮的简便有效的方案。本方法用路易斯酸性条件代替碱性条件(K2CO3)。图形概要