S-(3-nitrophenyl)methanethiosulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-nitrophenyl)methanethiosulfonate
• 英文别名: 1-Methylsulfonylsulfanyl-3-nitrobenzene
• 化学式: C₇H₇NO₄S₂
• 分子量: 233.269
• InChiKey: URMSDQWHPIBGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二硝基二苯二硫醚 、 sodium methansulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到S-(3-nitrophenyl)methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和硫代磺酸盐的碘化物催化合成仲硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01023

文献信息

• Sustainable synthesis of thiosulfonates and disulfides by molybdenum-catalyzed selective oxidation of thiols
  作者：Zhibin Zhou、Hao Xu、Jiamin Ma、Xianghua Zeng、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d4gc00074a

  日期：——

  Thiosulfonates and disulfides are important scaffolds in bioactive molecules and drugs, yet methods for the synthesis of these compounds that start from simple and commercially available feedstocks with sustainable routes are scarce. In this report, we present a green protocol for the synthesis of these valuable S–S motifs through selective oxidation of thiols using H2O2 or air as oxidant and anionic

  硫代磺酸盐和二硫化物是生物活性分子和药物的重要支架，但从简单且可商业获得的原料开始并具有可持续路线的合成这些化合物的方法很少。在本报告中，我们提出了一种绿色方案，通过使用 H 2 O 2或空气作为氧化剂和阴离子多钼酸（Mo 8 O 26 4−）作为催化剂选择性氧化硫醇来合成这些有价值的 S-S 基序。该方法的显着特点是可扩展性、操作简单、广泛的功能组兼容性和良好的化学选择性。反应混合物的自由基捕获实验、动力学实验、循环伏安法、紫外-可见光谱、红外光谱和拉曼光谱监测等机理研究支持钼(V)-羟基物种和钼( VI )-过氧化合物的形成-分别驱动两个不同催化循环的物质。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。